1-(trans-1-cyano-cis-1-hydroxymethyl-2-cyclopenten-4-yl)thymine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-(trans-1-cyano-cis-1-hydroxymethyl-2-cyclopenten-4-yl)thymine
• 英文别名: (1S,4R)-1-(hydroxymethyl)-4-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)cyclopent-2-ene-1-carbonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: AKLILIRDHYIUAP-JOYOIKCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-hydroxymethyl-2-oxo-cyclopentane-1-carboxylate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 对苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 150.67h， 生成 1-(trans-1-cyano-cis-1-hydroxymethyl-2-cyclopenten-4-yl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-4'-Ethynyl and 4'-Cyano Carbocyclic Analogues of Stavudine (d4T)

  摘要：

  The synthesis of (+/-)-4'-ethynyt (8) and 4'-cyano (9) carbocyclic analogues of the anti-HIV agent stavudine (5, d4T) is reported. The carbocyclic unit (16) was constructed from readily available beta-keto ester 10. The ethynyl or cyano group of 8 and 9 were Prepared, after the introduction of thymine base to 16, by manipulation of the ester function. Evaluation of the anti-HIV activity of 8 and 9 was also carried out.

  DOI：

  10.1081/ncn-200051900

文献信息

• Synthesis of 4‘-Methyl and 4‘-Cyano Carbocyclic 2‘,3‘-Didehydro Nucleoside Analogues via 1,4-Addition to Substituted Cyclopentenones
  作者：Louis S. Hegedus、Jeff Cross

  DOI：10.1021/jo040215h

  日期：2004.11.1

  Carbocyclic 4‘-methyl and 4‘-cyano nucleoside analogues were synthesized using the Michael reaction to introduce the 4‘-substituent and Pd-catalyzed allylic substitution to introduce the nucleoside base. Use of both the desired β- and undesired α-1‘-carbonate diastereomers in the Pd-catalyzed substitution was demonstrated in principle by epimerization of the α-diastereomer and kinetic diastereodifferentiation

  使用迈克尔反应合成碳环的4'-甲基和4'-氰基核苷类似物，以引入4'-取代基和Pd催化的烯丙基取代，以引入核苷碱基。原则上，通过α-非对映异构体的差向异构化和1'-碳酸酯的1：1α/β混合物的动力学非对映分化，证明了所需的β-和不希望的α-1'-碳酸非对映异构体在Pd催化取代中的使用。
• Synthesis of (±)-4'-Ethynyl and 4'-Cyano Carbocyclic Analogues of Stavudine (d4T)
  作者：Hiroki Kumamoto、Kazuhiro Haraguchi、Hiromichi Tanaka、Keisuke Kato、Takao Nitanda、Masanori Baba、Ginger Dutschman、Yung-Chi Cheng

  DOI：10.1081/ncn-200051900

  日期：2005.2.1

  The synthesis of (+/-)-4'-ethynyt (8) and 4'-cyano (9) carbocyclic analogues of the anti-HIV agent stavudine (5, d4T) is reported. The carbocyclic unit (16) was constructed from readily available beta-keto ester 10. The ethynyl or cyano group of 8 and 9 were Prepared, after the introduction of thymine base to 16, by manipulation of the ester function. Evaluation of the anti-HIV activity of 8 and 9 was also carried out.