(S )-methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-((methylsulfonyl)oxy)butanoate | 868285-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S )-methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-((methylsulfonyl)oxy)butanoate
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-O-mesyl-L-serine methyl ester；(S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-methanesulfonyloxybutanoic acid methyl ester；methyl (2S)-4-methylsulfonyloxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 868285-96-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₇S
• 分子量: 345.373
• InChiKey: HQGLASJPJYQFDC-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S )-methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-((methylsulfonyl)oxy)butanoate 在 copper(l) iodide 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 [5,5,6-²H₃]-methyl L-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-6-cyanohexanoate
  参考文献：
  名称：

  的合成升-indospicine，[5,5,6- 2 H ^ 3 ] -升-indospicine和升-norindospicine †

  摘要：

  Indospicine是一种非蛋白氨基酸，在放牧Indigofera植物物种的家畜中以游离氨基酸的形式积累，并导致繁殖损失和肝毒性作用。描述了一种从L-高丝氨酸内酯向L-吲哚哌啶的有效合成途径。该方法适用于氘标记的同位素异构体和结构类似物的合成，以用于生物学研究。关键步骤是锌与丙烯腈的Barbier反应和共同引入目标am部分的Pinner反应。

  DOI：

  10.1039/c6ob01187j
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 N-(benzyloxy)carbonyl-homoserine methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(S )-methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-((methylsulfonyl)oxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  同源系列的侧链延伸正交保护的含氨基氧基的氨基酸的合成。

  摘要：

  报道了合成一系列同源侧链延伸氨基酸的实用方法，该氨基酸包含具有正交保护的氨基氧基官能团，适用于 Fmoc 肽合成。这些试剂可用于制备包含由肽接头连接的片段的文库。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078600

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES MACROCYCLIQUES À LARGE SPECTRE
  申请人：RQX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017084630A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of bacterial type 1 signal peptidase (SpsB), an essential protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌类型1信号肽酶（SpsB）发挥作用，这是细菌中的一种必需蛋白质。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• Process for Preparation of Nonnatural Amino Acid and Intermediate Thereof
  申请人：Ishii Yutaka

  公开号：US20070208180A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  A process for the preparation of a nonnatural amino acid represented by the following formula (C): which is characterized by reacting a compound represented by the following formula (A1), a compound represented by the following formula (A2) and a compound represented by the following formula (A3) (step 1): to form a compound represented by the following formula (B): and then subjecting the compound (B) to deprotection of protective groups of carboxyl groups and to decarboxylation (wherein X 1 and X 2 are a leaving group, R 1 is an aromatic group, an unsaturated heterocyclic group, or R 6 CO group, R 2 and R 3 are a protected carboxyl group, R 4 is a protected amino group, R 5 is hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aromatic group, or a heterocyclic group, R 6 is an aromatic group or an unsaturated heterocyclic group, etc., and p, q and r are an integer of 0 to 10).

  一种制备以下式(C)所表示的非天然氨基酸的方法，其特征在于将以下式(A1)、以下式(A2)和以下式(A3)所表示的化合物进行反应（步骤1）：以形成以下式(B)所表示的化合物，然后将化合物(B)进行羧基保护基的去保护和脱羧作用（其中X1和X2是离去基，R1是芳香基、不饱和杂环基或R6CO基，R2和R3是保护羧基，R4是保护氨基，R5是氢原子、脂肪烃基、芳香基或杂环基，R6是芳香基或不饱和杂环基等，p、q和r是0到10的整数）。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF NONNATURAL AMINO ACIDS AND INTERMEDIATES THEREFOR
  申请人：DAISO CO., LTD.

  公开号：EP1739077A1

  公开（公告）日：2007-01-03

  A process for the preparation of a nonnatural amino acid represented by the following formula (C): which is characterized by reacting a compound represented by the following formula (A1), a compound represented by the following formula (A2) and a compound represented by the following formula (A3) (step 1): to form a compound represented by the following formula (B): and then subjecting the compound (B) to deprotection of protective groups of carboxyl groups and to decarboxylation (wherein X1 and X2 are a leaving group, R1 is an aromatic group, an unsaturated heterocyclic group, or R6CO group, R2 and R3 are a protected carboxyl group, R4 is a protected amino group, R5 is hydrogen atom, an aliphatic hydrocarbon group, an aromatic group, or a heterocyclic group, R6 is an aromatic group or an unsaturated heterocyclic group, etc., and p, q and r are an integer of 0 to 10).

  一种制备下式(C)所代表的非天然氨基酸的工艺： 其特征在于将下式（A1）代表的化合物、下式（A2）代表的化合物和下式（A3）代表的化合物反应（步骤 1）： 生成下式（B）代表的化合物： 然后将化合物（B）进行羧基保护基团的脱保护和脱羧（其中 X1 和 X2 是离去基团，R1 是芳香基团、不饱和杂环基团或 R6CO 基团，R2 和 R3 是受保护的羧基，R4 是受保护的氨基，R5 是氢原子、脂肪烃基团、芳香基团或杂环基团，R6 是芳香基团或不饱和杂环基团等、以及 p、q 和 r 为 0 至 10 的整数）。
• EP1739077
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS
  申请人：RQX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20180327367A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of bacterial type 1 signal peptidase (SpsB), an essential protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.