(6R,7E,9R,10S)-6,9,10-trihydroxyoctadec-7-enoic acid | 1422643-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6R,7E,9R,10S)-6,9,10-trihydroxyoctadec-7-enoic acid
• 英文别名: sanleng acid；(6R,9R,10S,E)-6,9,10-trihydroxyoctadec-7-enoic acid；(E,6R,9R,10S)-6,9,10-trihydroxyoctadec-7-enoic acid
• CAS: 1422643-49-9
• 化学式: C₁₈H₃₄O₅
• 分子量: 330.465
• InChiKey: KFPLVZLISLBBSJ-IEIGRNHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7E,9R,10S)-6,9,10-trihydroxyoctadec-7-enoic acid 、 4-硝基苄胺盐酸盐 在 BOP-BF4 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  anti-Diols from α-Oxyaldehydes: Synthesis and Stereochemical Assignment of Oxylipins from Dracontium loretense

  摘要：

  Differentially protected 1,2-diols were synthesized by enantioselective aldehyde α-oxygenation followed by organomagnesium or -lithium addition. Contrary to a previous report, the resultant diols possess an anti configuration. Good selectivity was achieved regardless of the hybridization state of the nucleophile or the presence or absence of branching. This method was applied to short syntheses of all possible stereoisomers of two oxylipins from Dracontium loretense with incomplete stereochemical assignments. Spectroscopic comparisons between the synthetic and natural oxylipins led to unambiguous assignments.

  DOI：

  10.1021/ol501263y
• 作为产物：
  描述：

  1-己醇,6-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]- 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 三甲基溴硅烷 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (6R,7E,9R,10S)-6,9,10-trihydroxyoctadec-7-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成天然脂蛋白（6R，7E，9R，10S）-6,9,10-三羟基十八烷基-7-烯酸

  摘要：

  （6 R，7 E，9 R，10 S）-6,9,10-三羟基十八烷基-7-烯酸的立体选择性全合成已使用壬醛和己烷-1,6-二醇作为起始材料。合成过程包括Sharpless动力学拆分，不对称环氧化和烯烃交叉复分解等关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400131

文献信息

• 10.1039/d4ob00282b
  作者：Fernandes, Rodney A.、Yadav, Sandhya S.、Moharana, Sanjita

  DOI：10.1039/d4ob00282b

  日期：——

  We synthesized stereoselectively four stereoisomers of oxylipins (1a–d) by a convergent approach based on chiral catalysis. The synthetic approach involved sequential assembly of two key fragments – ene-diol and allyl alcohol – for an intended convergent cross-metathesis reaction to join these fragments. The key steps include Sharpless kinetic resolution, asymmetric dihydroxylation and Grubbs cross-metathesis

  我们通过基于手性催化的收敛方法立体选择性地合成了氧脂质的四种立体异构体（ 1a-d ）。合成方法涉及两个关键片段（烯二醇和烯丙醇）的顺序组装，以进行预期的聚合交叉复分解反应以连接这些片段。关键步骤包括 Sharpless 动力学拆分、不对称二羟基化和 Grubbs 交叉复分解。合成的氧脂质的表征揭示了与之前报道的值一致的光谱数据。
• <i>anti</i>-Diols from α-Oxyaldehydes: Synthesis and Stereochemical Assignment of Oxylipins from <i>Dracontium loretense</i>
  作者：Gayan A. Abeykoon、Shreyosree Chatterjee、Jason S. Chen

  DOI：10.1021/ol501263y

  日期：2014.6.20

  Differentially protected 1,2-diols were synthesized by enantioselective aldehyde α-oxygenation followed by organomagnesium or -lithium addition. Contrary to a previous report, the resultant diols possess an anti configuration. Good selectivity was achieved regardless of the hybridization state of the nucleophile or the presence or absence of branching. This method was applied to short syntheses of all possible stereoisomers of two oxylipins from Dracontium loretense with incomplete stereochemical assignments. Spectroscopic comparisons between the synthetic and natural oxylipins led to unambiguous assignments.
• Stereoselective Total Synthesis of the Natural Oxylipin (6<i>R</i>,7<i>E</i>,9<i>R</i>,10<i>S</i>)-6,9,10-Trihydroxyoctadec-7-enoic Acid
  作者：N. Salva Reddy、Biswanath Das

  DOI：10.1002/hlca.201400131

  日期：2015.1

  The stereoselective total synthesis of the natural oxylipin, (6R,7E,9R,10S)‐6,9,10‐trihydroxyoctadec‐7‐enoic acid, has been accomplished using nonanal and hexane‐1,6‐diol as the starting materials. The synthesis involves Sharpless kinetic resolution, asymmetric epoxidation, and olefin cross‐metathesis as the key steps.

  （6 R，7 E，9 R，10 S）-6,9,10-三羟基十八烷基-7-烯酸的立体选择性全合成已使用壬醛和己烷-1,6-二醇作为起始材料。合成过程包括Sharpless动力学拆分，不对称环氧化和烯烃交叉复分解等关键步骤。