(3R,4S)-dodec-1-ene-3,4-diol | 1208092-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4S)-dodec-1-ene-3,4-diol
• CAS: 1208092-44-7
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: WVZXNPKNDSLCEQ-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-dodec-1-ene-3,4-diol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成天然脂蛋白（6R，7E，9R，10S）-6,9,10-三羟基十八烷基-7-烯酸

  摘要：

  （6 R，7 E，9 R，10 S）-6,9,10-三羟基十八烷基-7-烯酸的立体选择性全合成已使用壬醛和己烷-1,6-二醇作为起始材料。合成过程包括Sharpless动力学拆分，不对称环氧化和烯烃交叉复分解等关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400131
• 作为产物：
  描述：

  反-2-十一烯醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3R,4S)-dodec-1-ene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成天然脂蛋白（6R，7E，9R，10S）-6,9,10-三羟基十八烷基-7-烯酸

  摘要：

  （6 R，7 E，9 R，10 S）-6,9,10-三羟基十八烷基-7-烯酸的立体选择性全合成已使用壬醛和己烷-1,6-二醇作为起始材料。合成过程包括Sharpless动力学拆分，不对称环氧化和烯烃交叉复分解等关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400131

文献信息

• Three-step synthesis of oxylipins from D. loretense
  作者：Shreyosree Chatterjee、Gayan A. Abeykoon、Jason S. Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.040

  日期：2019.7

  A three-step convergent synthesis of an immunostimulatory oxylipin was developed using an olefin cross metathesis approach. The alkene fragments were prepared in two steps from commercially available starting materials with high stereoselectivity. In particular, an organocatalytic aldehyde α-oxygenation gave high enantioselectivity and yield using as little as 2 mol% catalyst. This synthesis represents

  使用烯烃交叉复分解方法开发了免疫刺激性磷脂的三步收敛合成法。用高立体选择性从市售起始原料分两步制备烯烃片段。特别地，使用少至2mol％的催化剂，有机催化的醛α-氧化给出了高的对映选择性和收率。该合成代表了任何含有3-ene-1,2,5-三醇部分的天然产物的最短合成，并以33％的总收率递送了免疫刺激性的脂蛋白。
• 10.1039/d4ob00282b
  作者：Fernandes, Rodney A.、Yadav, Sandhya S.、Moharana, Sanjita

  DOI：10.1039/d4ob00282b

  日期：——

  We synthesized stereoselectively four stereoisomers of oxylipins (1a–d) by a convergent approach based on chiral catalysis. The synthetic approach involved sequential assembly of two key fragments – ene-diol and allyl alcohol – for an intended convergent cross-metathesis reaction to join these fragments. The key steps include Sharpless kinetic resolution, asymmetric dihydroxylation and Grubbs cross-metathesis

  我们通过基于手性催化的收敛方法立体选择性地合成了氧脂质的四种立体异构体（ 1a-d ）。合成方法涉及两个关键片段（烯二醇和烯丙醇）的顺序组装，以进行预期的聚合交叉复分解反应以连接这些片段。关键步骤包括 Sharpless 动力学拆分、不对称二羟基化和 Grubbs 交叉复分解。合成的氧脂质的表征揭示了与之前报道的值一致的光谱数据。
• Diastereo- and Enantioselective <i>anti</i>-Alkoxyallylation Employing Allylic <i>gem</i>-Dicarboxylates as Allyl Donors via Iridium-Catalyzed Transfer Hydrogenation
  作者：Soo Bong Han、Hoon Han、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja9097675

  日期：2010.2.17

  Enantioselective transfer hydrogenation of gem-dibenzoate le in the presence of aromatic. alpha,beta-unsaturated, or aliphatic aldehydes 2a-i mediated by isopropyl alcohol and employing a cyclometalated iridium C,O-benzoate derived from allyl acetate, 4-cyano-3-nitrobenzoic acid, and (R)-SEGPHOS delivers products Of alkoxyallylation 3a-i, 4a, 4e, 4f, and 4i in good isolated yields (62-82%) with good to excellent diastereoselectivities (7:1 to 18:1 dr) and exceptional enantioselectivities (90-99% ee). This protocol provides an alternative to the Use of premetalated nucleophiles in carbonyl alkoxyallylation.
• Stereoselective Total Synthesis of the Natural Oxylipin (6<i>R</i>,7<i>E</i>,9<i>R</i>,10<i>S</i>)-6,9,10-Trihydroxyoctadec-7-enoic Acid
  作者：N. Salva Reddy、Biswanath Das

  DOI：10.1002/hlca.201400131

  日期：2015.1

  The stereoselective total synthesis of the natural oxylipin, (6R,7E,9R,10S)‐6,9,10‐trihydroxyoctadec‐7‐enoic acid, has been accomplished using nonanal and hexane‐1,6‐diol as the starting materials. The synthesis involves Sharpless kinetic resolution, asymmetric epoxidation, and olefin cross‐metathesis as the key steps.

  （6 R，7 E，9 R，10 S）-6,9,10-三羟基十八烷基-7-烯酸的立体选择性全合成已使用壬醛和己烷-1,6-二醇作为起始材料。合成过程包括Sharpless动力学拆分，不对称环氧化和烯烃交叉复分解等关键步骤。