2,4-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosiduronyl-3,6-lactone-(1->3)-4-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-azido-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranosyl-(1->3)-1,2-di-O-benzyl-sn-glycerol | 1271132-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosiduronyl-3,6-lactone-(1->3)-4-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-azido-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranosyl-(1->3)-1,2-di-O-benzyl-sn-glycerol
• 英文别名: benzyl N-[(2R,3S,4S,5R,6S)-5-azido-6-[(2R)-2,3-bis(phenylmethoxy)propoxy]-2-methyl-4-[[(1S,3S,4R,5S,8R)-7-oxo-4,8-bis(phenylmethoxy)-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]oxy]oxan-3-yl]carbamate
• CAS: 1271132-47-8
• 化学式: C₅₁H₅₄N₄O₁₂
• 分子量: 915.009
• InChiKey: GDYRWNSZVDTXCV-GBTQXUIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosiduronyl-3,6-lactone-(1->3)-4-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-azido-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranosyl-(1->3)-1,2-di-O-benzyl-sn-glycerol 在 sodium trimethylsilanolate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 benzyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyluronate-(1->3)-4-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-azido-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranosyl-(1->3)-1,2-di-O-benzyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  半乳糖醛酸内酯在两性离子多糖Sp1的所有三糖重复单元的合成中。

  摘要：

  描述了一种模块化方法，用于合成肺炎链球菌Sp1的1型荚膜多糖的所有可能的三聚体重复单元。这种两性离子多糖选自三糖重复序列，而这又是由两个半乳糖醛酸的单体的建立和2,4,6-三脱氧-4-氨基-2-乙酰氨基d半乳糖基部分。所有单体成分均通过顺式连接-糖苷键。为了克服与有效立体选择性引入α-半乳糖醛酸键相关的困难，我们采用了半乳糖醛酸-[3,6]-内酯结构单元。当用作供体半乳糖苷时，这些结构单元不仅表现良好，而且当具有游离羟基功能时，它们还被证明是反应性受体糖苷。除高度例外，所有三个移码三聚体重复均通过高度立体选择性糖基化反应构建。在非选择性糖基化事件中形成的三糖的差向异构体混合物，在全局脱保护后，可以使用高效阴离子交换色谱（HPEAC）轻松分离。

  DOI：

  10.1021/jo102363d
• 作为产物：
  描述：

  苯基-1-硫醇-beta-D-半乳糖苷 在 咪唑 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 二苯基亚砜 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,4-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosiduronyl-3,6-lactone-(1->3)-4-(N-benzyloxycarbonylamino)-2-azido-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranosyl-(1->3)-1,2-di-O-benzyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  半乳糖醛酸内酯在两性离子多糖Sp1的所有三糖重复单元的合成中。

  摘要：

  描述了一种模块化方法，用于合成肺炎链球菌Sp1的1型荚膜多糖的所有可能的三聚体重复单元。这种两性离子多糖选自三糖重复序列，而这又是由两个半乳糖醛酸的单体的建立和2,4,6-三脱氧-4-氨基-2-乙酰氨基d半乳糖基部分。所有单体成分均通过顺式连接-糖苷键。为了克服与有效立体选择性引入α-半乳糖醛酸键相关的困难，我们采用了半乳糖醛酸-[3,6]-内酯结构单元。当用作供体半乳糖苷时，这些结构单元不仅表现良好，而且当具有游离羟基功能时，它们还被证明是反应性受体糖苷。除高度例外，所有三个移码三聚体重复均通过高度立体选择性糖基化反应构建。在非选择性糖基化事件中形成的三糖的差向异构体混合物，在全局脱保护后，可以使用高效阴离子交换色谱（HPEAC）轻松分离。

  DOI：

  10.1021/jo102363d