acetonyl-2 cyclopentanone | 75359-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetonyl-2 cyclopentanone
• 英文别名: 3-acetonyl cyclopentanone；Acetonylcyclopentanon-(3)；3-Acetonyl-cyclopentanon；3-Acetonylcyclopentanone；3-(2-oxopropyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 75359-72-7
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: NQYXSLUHRDMVTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl cis-3-hydroxycyclopentaneacetate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 铬酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 acetonyl-2 cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Enones with strained double bonds. 8. The bicyclo[3.2.1]octane systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00158a014

文献信息

• Décomposition du percarbonate de o,o-t-butyle et o-isopropényle en solution—2
  作者：R. Jaouhari、B. Mailllard、C. Filliatre、J.J. Villenave

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88563-x

  日期：1983.1

  The decomposition of O,O-tert-butyl and O-isopropenyl peroxycarbonate in cyclanones and oxacylanes leads to acetonylated derivatives of these solvents. Although the reaction mechanism involves in both cases the addition of free radicals derived from solvent to the double bond of the peroxycarbonate, the orientation of the whole process depends on the solvent. In the case of oxacyclanes the relative

  O，O-叔胺的分解环烷酮和氧杂戊环中的-丁基和O-异丙烯基过氧碳酸酯会导致这些溶剂的乙酰化衍生物。尽管在两种情况下，反应机理都涉及将源自溶剂的自由基添加到过氧碳酸酯的双键中，但是整个过程的方向取决于溶剂。在乙腈的情况下，相对于α-，β-和γ-（相对于杂原子）的乙酰化产物的相对比例可能表示叔丁氧基与溶剂中不同碳原子的反应性。相反，在环烷酮的情况下，转移反应是从β-或γ自由基（就羰基而言）到其他溶剂分子的α-碳原子以及α-，β-和γ-乙酰化的相对比例而发生的产品取决于过氧碳酸盐的浓度：高浓度时，形成约25％的β和γ异构体; 当其低时，仅获得α异构体。
• Novel method for generation of an organotin enolate by the cleavage of diketene with bis(tributyltin) oxide, and its Michael reactions
  作者：Ikuya Shibata、Masahiro Nishio、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1039/c39930001067

  日期：——

  Generation of a novel type of organotin enolate has been accomplished by the regioselective ring cleavage of diketene with bis(tributyltin) oxide; the enolate afforded the first example of Michael addition in reactions using organotin(IV) enolates.

  通过双(丁基锡)氧化物对二酮烯的区域选择性环开裂，成功生成了一种新型有机锡烯醇盐；该烯醇盐提供了使用有机锡(IV)烯醇盐进行迈克尔加成反应的首个例子。
• �ber eine neuartige Isomerisierung des ?2-Cyclopentenyl-acetonoxims. (Darstellung und Eigenschaften bicyclischer Pyrrolin-Derivate) 3. Mitteilung
  作者：Rudolf Griot、Theodor Wagner-Jauregg

  DOI：10.1002/hlca.19590420302

  日期：——

  Das bei der Behandlung von Δ2-Cyclopentenyl-acetonoxim mit Zinkstaub und Eisessig gebildete, mit dem Ausgangsmaterial isomere Amin I ist ein substituiertes Pyrrolin, und zwar 3-Methyl-8-hydroxy-2-azabicyclo-[3,3, O]-octen(Δ2 bzw. Δ2). Bei der Einwirkung von salpetriger Säure erfolgt unter Ringsprengung Abspaltung von Stickstoff, wodurch das Vorliegen eines primaren Amins vorgetäuscht wird.

  所述形成的胺我在治疗Δ的2 -cyclopentenyl -丙酮肟用锌粉和冰醋酸，异构体与原料，是被取代的吡咯啉，即3-甲基-8-羟基-2-氮杂双环[3， 3，O] -辛烯（Δ 2或Δ 2）。当暴露于亚硝酸时，氮会随着环的破裂而分离，这会模拟伯胺的存在。
• Expedient synthesis of 3-substituted cycloalkanones via a Pd-catalyzed decarboxylative protonation protocol
  作者：Se Hee Kim、Eun Sun Kim、Taek Hyeon Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.014

  日期：2009.11

  We developed an efficient method for the introduction of –CH2EWG moiety at the β-position of 2-cycloalken-1-ones via a Pd-catalyzed decarboxylative protonation protocol.

  我们开发了一种通过Pd催化的脱羧质子化方案在2-cycloalken-1-ones的β位引入–CH 2 EWG部分的有效方法。
• Stereoselective Intermolecular Formal [3+3] Cycloaddition Reaction of Cyclic Enamines and Enones
  作者：Mohammad Movassaghi、Bin Chen

  DOI：10.1002/anie.200603302

  日期：2007.1.15

表征谱图