methyl cis-3-hydroxycyclopentaneacetate | 37435-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl cis-3-hydroxycyclopentaneacetate
• 英文别名: cis-3-Hydroxycyclopentanon-essigsaeure-methylester；(1S,3R)-3-Hydroxycyclopentane acetic acid methyl ester；methyl 2-[(1S,3R)-3-hydroxycyclopentyl]acetate
• CAS: 37435-80-6
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: JKYJDPCEVAGWBX-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl cis-3-hydroxycyclopentaneacetate 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-((1R,3S)-3-bromocyclopentyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PIPERIDINES THAT INCREASE p53 ACTIVITY AND THE USES THEREOF
  [FR] PIPÉRIDINES SUBSTITUÉES QUI ACCROISSENT L'ACTIVITÉ DE P53, ET UTILISATIONS DE CES COMPOSÉS

  摘要：

  本发明提供了如下所述的化合物的化学式（1）或其药学上可接受的盐、溶剂合物或酯。这些化合物可用作HDM2蛋白的抑制剂。还公开了包含上述化合物的药物组合物以及使用它们治疗癌症的方法。

  公开号：

  WO2011046771A1
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 2,4-dimethyl-2,4-pentanediol cyclic Cr(VI) ester 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl cis-3-hydroxycyclopentaneacetate
  参考文献：
  名称：

  由降冰片烯短时不对称合成乙酸2-（（1 S，3 R）-3-（（叔丁基二苯基甲硅烷基）氧基）环戊基）乙酸甲酯

  摘要：

  使用Hayashi's（S）-MOP Pd催化的不对称硅氢化反应，由降冰片烯合成了2-（（1 S，3 R）-3-（（叔丁基二苯基甲硅烷基）氧基）环戊基）乙酸甲酯。在1 mol的规模上，降冰片烯的不对称硅氢化作用提供了84:16的内降冰片醇的内-外混合物，但在桥头碳上仅具有1 R，4 S-立体化学。通过高产率串联氧化/ Baeyer-Villiger反应将降冰片醇混合物转化为光学纯的手性双环内酯。酸促进内酯的开环，然后立即进行甲硅烷基保护，得到手性顺式五个步骤中的-1,3-环戊烷中间体，总产率为41％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152057

文献信息

• Carbocyclic analogs of nucleosides. Part 2.. Synthesis of 2?,3?-dideoxy-5?-homonucleoside analogs
  作者：Thomas F. Jenny、Jennifer Horlacher、Nicoletta Previsani、Steven A. Benner

  DOI：10.1002/hlca.19920750620

  日期：1992.10.2

  A set of derivatives of cyclopentaneacetic acid cis-substituted at position 3 by nucleoside bases (both purines and pyrimidines) were prepared and characterized (see 11, 14, and 23a, b;Schemes 2–4). These molecules are carbocyclic analogs of 2′,3′-dideoxy-5′-homonucleosides. In this synthesis, the skeleton was constructed from norbornanone and a novel method based on Mitsunobu chemistry used for the

  一组环戊烷乙酸衍生物的顺式在由核苷碱基位置3 -取代的（包括嘌呤和嘧啶）中制备和表征（参见11，14，和23A，B;方案2-4）。这些分子是2'，3'-二脱氧-5'-同核苷的碳环类似物。在这种合成中，骨架是由降冰片烷酮和基于Mitsunobu化学的新方法用于引入核苷碱基取代基而构建的。这种方法的范围，进一步探索了通过双脱氧的环丁基类似物的制备（参见17，方案3）。
• Ceric Ammonium Nitrate Oxidation of Cyclic Ketones
  作者：P. Soucy、Tse-Lok Ho、P. Deslongchamps

  DOI：10.1139/v72-330

  日期：1972.7.1

  Ceric ammonium nitrate oxidation of cyclohexanone, cyclopentanone, and norbornanone gives nitrato-carboxylic acids, oxidation of adamantanone and adamantan-2-ol gives the lactone 14.

  环己酮、环戊酮和降冰片酮的硝酸铈铵氧化得到硝基羧酸，金刚烷酮和金刚烷-2-醇氧化得到内酯 14。
• SUBSTITUTED PIPERIDINES THAT INCREASE P53 ACTIVITY AND THE USES THEREOF
  申请人：Bogen Stephane L.

  公开号：US20120208844A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The present invention provides a compound of Formula (1) as described herein or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or ester thereof. The compounds are useful as inhibitors of the HDM2 protein. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the above compounds and methods of treating cancer using the same.

  本发明提供了一种如下式（1）所述的化合物或其药学上可接受的盐，溶剂或酯。该化合物可用作HDM2蛋白的抑制剂。还揭示了包含上述化合物的药物组合物以及使用它们治疗癌症的方法。
• Substituted piperidines that increase p53 activity and the uses thereof
  申请人：Bogen Stephane L.

  公开号：US08859776B2

  公开（公告）日：2014-10-14

  The present invention provides a compound of Formula 1 as described herein or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or ester thereof. The compounds are useful as inhibitors of the HDM2 protein. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the above compounds and methods of treating cancer using the same.

  本发明提供了一种如下所述的化合物1的药物可接受的盐、溶剂或酯。该化合物可用作HDM2蛋白的抑制剂。本发明还公开了包含上述化合物的药物组合物以及使用它们治疗癌症的方法。
• SUBSTITUTED PIPERIDINES THAT INCREASE p53 ACTIVITY AND THE USES THEREOF
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20140336222A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The present invention provides a compound of Formula 1 as described herein or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or ester thereof. The compounds are useful as inhibitors of the HDM2 protein. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the above compounds and methods of treating cancer using the same.

  本发明提供了一种如下所述的化合物1的药物可接受的盐、溶剂或酯。这些化合物可用作HDM2蛋白的抑制剂。还揭示了包括上述化合物的制药组合物以及使用它们治疗癌症的方法。