leoheteronin D | 25532-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: leoheteronin D
• 英文别名: (1R,2S,4aS,8aS)-1-[(E)-5-hydroxy-3-methylpent-3-enyl]-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 25532-83-6
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂
• 分子量: 308.505
• InChiKey: LEOHDQKUMQKLMP-FECRCKMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  leoheteronin D 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到(13E,8β)-ethyl 17-labd-13-en-8-ol-15-al
  参考文献：
  名称：

  从裸鳃亚目半日花二萜代谢产物的半合成Pleurobranchaea meckelii

  摘要：

  两种分离的拉丹烷醛代谢物（1和2），分别从六种步骤中，分别以19和6％的总分离产率从马诺酚中合成，首先从Notaspidean nudibranch Pleurobranchaea meckelii的皮肤中分离出来。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.039
• 作为产物：
  描述：

  15,16,17-trinorlabdane-8,13-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 leoheteronin D
  参考文献：
  名称：

  从裸鳃亚目半日花二萜代谢产物的半合成Pleurobranchaea meckelii

  摘要：

  两种分离的拉丹烷醛代谢物（1和2），分别从六种步骤中，分别以19和6％的总分离产率从马诺酚中合成，首先从Notaspidean nudibranch Pleurobranchaea meckelii的皮肤中分离出来。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.039

文献信息

• Efficient heterocyclisation by (di)terpene synthases
  作者：S. Mafu、K. C. Potter、M. L. Hillwig、S. Schulte、J. Criswell、R. J. Peters

  DOI：10.1039/c5cc05754j

  日期：——

  Ability of (di)terpene synthases to catalyse heterocyclization indicated by the ease that this is accomplished by widely divergent ent-kaurene synthases.

  (二萜)合酶催化杂环化的能力是由广泛不同的ent-考鲁烯合酶轻松完成的。
• SCLAREOL AND LABDENEDIOL DIPHOSPHATE SYNTHASE POLYPEPTIDES, ENCODING NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF
  申请人：Evolva, Inc.

  公开号：EP3929289A1

  公开（公告）日：2021-12-29

  Provided are labdenediol diphosphate synthase polypeptides, sclareol synthase polypeptides, nucleic acid molecules encoding the labdenediol diphosphate synthase polypeptides and sclareol synthase polypeptides, and methods of using the labdenediol diphosphate synthase polypeptides, sclareol synthase polypeptides. Also provided are methods for producing labdenediol diphosphate, sclareol and (-)-ambroxide.

  本文提供了二磷酸拉布二醇合成酶多肽、紫苏醇合成酶多肽、编码二磷酸拉布二醇合成酶多肽和紫苏醇合成酶多肽的核酸分子，以及使用二磷酸拉布二醇合成酶多肽和紫苏醇合成酶多肽的方法。此外，还提供了生产二磷酸拉布二醇、紫苏醇和(-)-ambroxide的方法。
• Chemical simulation of polycyclic diterpenoid biosynthesis using mercury(II) triflate/N,N-dimethylaniline complex: mechanistic aspects of a biomimetic olefin cyclization
  作者：Mugio Nishizawa、Hideyuki Takenaka、Yuji Hayashi

  DOI：10.1021/jo00356a008

  日期：1986.3
• Two new labdane aldehydes from the skin of the notaspidean Plevrobranchaea meckelii
  作者：M. Letizia Ciavatta、Guido Villam、Enrico Trivellone、Guido Cimino

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01789-k

  日期：1995.11
• SCLAREOL AND LABDENEDIOL DIPHOSPHATE SYNTHASE POLYPEPTIDES ENCODING NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF
  申请人：Allylix, Inc.

  公开号：EP2880159A1

  公开（公告）日：2015-06-10