4-溴-3-甲基吡咯-2-甲醛 | 94781-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-溴-3-甲基吡咯-2-甲醛
• 英文名称: 4-bromo-3-methylpyrrole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 4-Bromo-3-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde；4-bromo-3-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 94781-48-3
• 化学式: C₆H₆BrNO
• 分子量: 188.024
• InChiKey: ZNOPWDSEDCXQNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-3-甲基吡咯-2-甲醛 在 锂硼氢 、 2,6-二叔丁基苯酚 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 盐酸甲胺 、 sodium methylate 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 3,13-dibromo-5-methoxy-2,8,8,12,18,18-hexamethylbacteriochlorin
  参考文献：
  名称：

  [EN] BACTERIOCHLORIN IMIDES
  [FR] IMIDES DE BACTÉRIOCHLORINES

  摘要：

  化合物I的化学式：已经描述，并且描述了含有该化合物的组合物以及使用方法。

  公开号：

  WO2012166792A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基1H-吡咯-2-甲醛 在 C₆H₇Br₂NO₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到4-溴-3-甲基吡咯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  tambjamines和B环功能化的prodiginines作为有效的抗疟药的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了94种新型联吡咯他布明胺（TAs）的合成和抗疟活性以及针对一系列恶性疟原虫菌株的B环功能化三联吡咯酮（PGs）库。活性和结构-活性之间的关系表明，PGs的C环可以被烷基胺取代，从而为TAs提供保留/增强的效力。此外，PG / TA的B环可以在4位（取代OMe）或3位和4位上被短烷基取代而不影响效能。已评估了八个代表性TA和两个PG对耐多药疟原虫的抗疟活性口服给药的小鼠剂量范围为5-100 mg / kg×4天。KAR425 TA的功效比以前任何PG所观察到的都要大，在25天和50 mg / kg×4天的剂量下，直到28天之前，对感染疟疾的小鼠提供100％的保护，并且在该模型中也可以单次口服治疗（80毫克/公斤）。这项研究提出了tambjamines中抗疟活性的第一个解释。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00560

文献信息

• [EN] TAMBJAMINES AND B-RING FUNCTIONALIZED PRODIGININES<br/>[FR] TAMBJAMINES ET PRODIGININES FONCTIONNALISÉES À CYCLE B
  申请人：UNIV PORTLAND STATE

  公开号：WO2016176450A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Embodiments of tambjamines and B-ring functionalized prodiginines are disclosed. Methods of synthesizing and using the disclosed compounds are also disclosed. Some embodiments of the disclosed compounds have antimalarial activity. Certain embodiments of the disclosed compounds have been shown to clear parasitemia in mice, and/or are curative in a single dose without toxicity.

  本文披露了tambjamine和B环功能化的prodiginines的实施例。还披露了合成和使用所披露化合物的方法。所披露化合物的一些实施例具有抗疟活性。已经证明所披露化合物的某些实施例能够清除小鼠体内的寄生虫，或者在单剂量下具有治愈作用且无毒性。
• De novo synthesis and photophysical characterization of annulated bacteriochlorins. Mimicking and extending the properties of bacteriochlorophylls
  作者：Michael Krayer、Eunkyung Yang、James R. Diers、David F. Bocian、Dewey Holten、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/c0nj00771d

  日期：——

  previously with synthetic bacteriochlorins that lack a fifth ring. The macrocycles also exhibit excited singlet-state lifetimes (1.9–4.6 ns) comparable to or longer than those of natural photosynthetic pigments. Density functional theory calculations predict that the bathochromically shifted absorption is primarily due to lowering of the energy of the lowest unoccupied molecular orbital. The new route

  细菌叶绿素含有细菌绿素发色团和第五个五元氧杂环戊烷环，该环在13至15位被称为“等环”环E。此类细菌13 1-氧卟啉迄今为止仅可用于天然存在的化合物和带有类似物的类似物六元环只能通过细菌叶绿素的衍生获得。甲从头合成菌绿素，其中承担偕二甲基组中的每个路径吡咯啉环，已被扩展以获取细菌13 1-氧代鸟嘌呤和细菌氯13，15-二甲酰亚胺。该路线依赖于二氢联吡啶醛-乙醛的酸催化缩合形成细菌绿素，然后对其进行区域选择性15-溴化。15 bromobacteriochlorin轴承13乙酰基（分子内α-芳基化）或13乙氧羰基（甲氨酰化和分子内酰亚胺化）的钯-介导的环化给出了抑菌-13 1-oxophorbine或bacteriochlorin-13,15-diarboximide。产生的大环化合物在近红外光谱区域（733-818 nm）中表现出吸收，这使光谱覆盖范围超出了以前使用缺少第五个环的合成细菌绿
• BACTERIOCHLORIN IMIDES
  申请人：Lindsey Jonathan S.

  公开号：US20140154186A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  Compound of Formula I: are described, along with compositions containing the same and methods of use thereof.

  描述了公式I的化合物，以及含有该化合物的组合物和使用方法。
• Bacteriochlorin imides
  申请人：Lindsey Jonathan S.

  公开号：US09303165B2

  公开（公告）日：2016-04-05

  Compound of Formula I: are described, along with compositions containing the same and methods of use thereof.

  本发明涉及一种化合物I的复合物，以及含有该化合物的组合物和使用方法。
• Novel substituent orientation in Reimer-Tiemann reactions of pyrrole-2-carboxylates
  作者：Kevin M. Smith、Frank W. Bobe、Ohannes M. Minnetian、Hakon Hope、Michael D. Yanuck

  DOI：10.1021/jo00206a012

  日期：1985.3