(1R,3R)-2,2-二甲基-3-(2-氧代乙基)环丁烷甲醛 | 288848-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1R,3R)-2,2-二甲基-3-(2-氧代乙基)环丁烷甲醛
• 中文别名: (3aS,8aR)-1,3a,8-三甲基-1,2,3,3a,8,8a-六氢吡咯并[2,3-b]吲哚-5-酚
• 英文名称: (1'R,3'R)-2-(3'-formyl-2',2'-dimethylcyclobutyl)acetaldehyde
• 英文别名: (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-oxoethyl)cyclobutane-1-carbaldehyde
• CAS: 288848-36-2
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: RXQOOERPFDOMSC-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-n-(乙酰基氨基)-二甲基膦乙酸甲酯 、 (1R,3R)-2,2-二甲基-3-(2-氧代乙基)环丁烷甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 以34%的产率得到methyl (1'R,3'S)-2-acetylamino-4-(2',2'-dimethyl-3'-(2-acetylamino-2-methoxycarbonyl-(Z)-ethenyl)cyclobutyl)-(Z)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  从（-）-α-pine烯到手性环丁烷合成子的不同路线及其在脱氢氨基酸的立体选择性合成中的用途。

  摘要：

  已经使用商业（-）-α-pine烯和（-）-马来酮作为手性前体合成了几种多官能化的环丁烷衍生物。因此，通过使用三氯化钌对这些化合物的氧化裂解，在没有差向异构的情况下分别定量地提供了（-）-顺-品酸和（-）-顺-品酸。这些产物被转化成几种类型的醛，它们是通过Wittig-Horner与合适的膦酸酯缩合合成环丁烷脱氢氨基酸的关键中间体。这些反应是高度立体选择性的，仅提供（Z）异构体，通过NMR实验评估立体化学。获得的脱氢氨基酸是多官能团分子，可用于合成其他具有其他手性中心的α-氨基酸，

  DOI：

  10.1021/jo991773c
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-cis-Pinsaeure-dimethylester 在 锂硼氢 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,3R)-2,2-二甲基-3-(2-氧代乙基)环丁烷甲醛
  参考文献：
  名称：

  从（-）-α-pine烯到手性环丁烷合成子的不同路线及其在脱氢氨基酸的立体选择性合成中的用途。

  摘要：

  已经使用商业（-）-α-pine烯和（-）-马来酮作为手性前体合成了几种多官能化的环丁烷衍生物。因此，通过使用三氯化钌对这些化合物的氧化裂解，在没有差向异构的情况下分别定量地提供了（-）-顺-品酸和（-）-顺-品酸。这些产物被转化成几种类型的醛，它们是通过Wittig-Horner与合适的膦酸酯缩合合成环丁烷脱氢氨基酸的关键中间体。这些反应是高度立体选择性的，仅提供（Z）异构体，通过NMR实验评估立体化学。获得的脱氢氨基酸是多官能团分子，可用于合成其他具有其他手性中心的α-氨基酸，

  DOI：

  10.1021/jo991773c

文献信息

• Divergent Routes to Chiral Cyclobutane Synthons from (−)-α-Pinene and Their Use in the Stereoselective Synthesis of Dehydro Amino Acids
  作者：Albertina G. Moglioni、Elena García-Expósito、Gemma P. Aguado、Teodor Parella、Vicenç Branchadell、Graciela Y. Moltrasio、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1021/jo991773c

  日期：2000.6.1

  suitable phosphonates. These reactions are highly stereoselective, affording exclusively (Z) isomers, stereochemistry being assessed by NMR experiments. The obtained dehydro amino acids are polyfunctionalized molecules useful for the synthesis of other alpha-amino acids, with additional chiral centers, whose configuration must be induced by the chirality of the terpene employed as a precursor.

  已经使用商业（-）-α-pine烯和（-）-马来酮作为手性前体合成了几种多官能化的环丁烷衍生物。因此，通过使用三氯化钌对这些化合物的氧化裂解，在没有差向异构的情况下分别定量地提供了（-）-顺-品酸和（-）-顺-品酸。这些产物被转化成几种类型的醛，它们是通过Wittig-Horner与合适的膦酸酯缩合合成环丁烷脱氢氨基酸的关键中间体。这些反应是高度立体选择性的，仅提供（Z）异构体，通过NMR实验评估立体化学。获得的脱氢氨基酸是多官能团分子，可用于合成其他具有其他手性中心的α-氨基酸，