(+/-)-cis-Pinsaeure-dimethylester | 22571-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-cis-Pinsaeure-dimethylester
• 英文别名: (+/-)-(3c-methoxycarbonyl-2,2-dimethyl-cyclobut-r-yl)-acetic acid methyl ester；(+/-)-(3c-Methoxycarbonyl-2,2-dimethyl-cyclobut-r-yl)-essigsaeure-methylester；methyl (1R,3R)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 22571-81-9；22571-83-1；62184-64-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: RFRMLUSQJNLFME-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.937±13.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-Pinsaeure-dimethylester 在 锂硼氢 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 methyl (1'R,3'S)-2-acetylamino-4-(2',2'-dimethyl-3'-(2-acetylamino-2-methoxycarbonyl-(Z)-ethenyl)cyclobutyl)-(Z)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  从（-）-α-pine烯到手性环丁烷合成子的不同路线及其在脱氢氨基酸的立体选择性合成中的用途。

  摘要：

  已经使用商业（-）-α-pine烯和（-）-马来酮作为手性前体合成了几种多官能化的环丁烷衍生物。因此，通过使用三氯化钌对这些化合物的氧化裂解，在没有差向异构的情况下分别定量地提供了（-）-顺-品酸和（-）-顺-品酸。这些产物被转化成几种类型的醛，它们是通过Wittig-Horner与合适的膦酸酯缩合合成环丁烷脱氢氨基酸的关键中间体。这些反应是高度立体选择性的，仅提供（Z）异构体，通过NMR实验评估立体化学。获得的脱氢氨基酸是多官能团分子，可用于合成其他具有其他手性中心的α-氨基酸，

  DOI：

  10.1021/jo991773c
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,3'R)-2-(3'-acetyl-2',2'-dimethylcyclobutyl)acetic acid 在 氢氧化钾 、 sodium hypobromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-cis-Pinsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  从（-）-α-pine烯到手性环丁烷合成子的不同路线及其在脱氢氨基酸的立体选择性合成中的用途。

  摘要：

  已经使用商业（-）-α-pine烯和（-）-马来酮作为手性前体合成了几种多官能化的环丁烷衍生物。因此，通过使用三氯化钌对这些化合物的氧化裂解，在没有差向异构的情况下分别定量地提供了（-）-顺-品酸和（-）-顺-品酸。这些产物被转化成几种类型的醛，它们是通过Wittig-Horner与合适的膦酸酯缩合合成环丁烷脱氢氨基酸的关键中间体。这些反应是高度立体选择性的，仅提供（Z）异构体，通过NMR实验评估立体化学。获得的脱氢氨基酸是多官能团分子，可用于合成其他具有其他手性中心的α-氨基酸，

  DOI：

  10.1021/jo991773c

文献信息

• Efficient and selective catalytic oxidative cleavage of α-hydroxy ketones using vanadium-based HPA and dioxygen
  作者：Leïla El Aakel、Franck Launay、Ahmed Atlamsani、Jean-Marie Brégeault

  DOI：10.1039/b106969a

  日期：——

  The combination of H3 + n[PMo12 - nVnO 40].aq (HPA-n, n = 3) and dioxygen proides a clean and regioselective reagent for the homolytic cleavage of various representative alpha-hydroxy ketones (primaryto tertiary) and turns out to be as efficient for the catalytic ring opening of chiral natural products.

  H3 + n [PMo12-nVnO 40] .aq（HPA-n，n = 3）和双氧的组合提供了一种清洁的区域选择性试剂，用于均质裂解各种代表性的α-羟基酮（伯胺基到叔胺基），结果是与手性天然产物的催化开环一样有效。
• Pinic and pinonic acid formation in the reaction of ozone with α-pinene
  作者：Yan Ma、Timothy R. Willcox、Andrew T. Russell、George Marston

  DOI：10.1039/b617130c

  日期：——

  The mechanism of formation of key compounds in atmospheric secondary aerosol (SOA) has been investigated by studying the products of the ozonolysis of an enal derived from alpha-pinene using gas chromatography coupled to mass spectrometry.

  通过使用气相色谱-质谱联用技术研究α-pine烯衍生的烯类的臭氧分解产物，研究了大气二次气溶胶（SOA）中关键化合物的形成机理。
• Francois; Josien, Bulletin de la Societe Chimique de France, <hi>1959</hi>, p. 1606,1607
  作者：Francois、Josien

  DOI：——

  日期：——
• Divergent Routes to Chiral Cyclobutane Synthons from (−)-α-Pinene and Their Use in the Stereoselective Synthesis of Dehydro Amino Acids
  作者：Albertina G. Moglioni、Elena García-Expósito、Gemma P. Aguado、Teodor Parella、Vicenç Branchadell、Graciela Y. Moltrasio、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1021/jo991773c

  日期：2000.6.1

  suitable phosphonates. These reactions are highly stereoselective, affording exclusively (Z) isomers, stereochemistry being assessed by NMR experiments. The obtained dehydro amino acids are polyfunctionalized molecules useful for the synthesis of other alpha-amino acids, with additional chiral centers, whose configuration must be induced by the chirality of the terpene employed as a precursor.

  已经使用商业（-）-α-pine烯和（-）-马来酮作为手性前体合成了几种多官能化的环丁烷衍生物。因此，通过使用三氯化钌对这些化合物的氧化裂解，在没有差向异构的情况下分别定量地提供了（-）-顺-品酸和（-）-顺-品酸。这些产物被转化成几种类型的醛，它们是通过Wittig-Horner与合适的膦酸酯缩合合成环丁烷脱氢氨基酸的关键中间体。这些反应是高度立体选择性的，仅提供（Z）异构体，通过NMR实验评估立体化学。获得的脱氢氨基酸是多官能团分子，可用于合成其他具有其他手性中心的α-氨基酸，