sodium 4-(4-nitrophenyl)piperazine-1-carbodithioate | 1214753-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: sodium 4-(4-nitrophenyl)piperazine-1-carbodithioate
• 英文别名: Sodium;4-(4-nitrophenyl)piperazine-1-carbodithioate；sodium;4-(4-nitrophenyl)piperazine-1-carbodithioate
• CAS: 1214753-02-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₃O₂S₂*Na
• 分子量: 305.357
• InChiKey: GGDPXRDDTIMZSU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.45
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 4-(4-nitrophenyl)piperazine-1-carbodithioate 、 三氯化锑 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Antimony(III) dithiocarbamates: Crystal structures, supramolecular aggregations, DNA binding, antioxidant and antileishmanial activities

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.poly.2020.114909
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 1-(4-硝基苯基)哌嗪 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 sodium 4-(4-nitrophenyl)piperazine-1-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  带有二硫代氨基甲酸酯的新磺酰胺衍生物的合成，表征和碳酸酐酶I和II的抑制性评估。

  摘要：

  在这项研究中，合成了新型的二硫代氨基甲酸酯-磺酰胺衍生物（3a-3k）以研究其对纯化的人碳酸酐酶（hCA）Ⅰ和Ⅱ的抑制活性。计算化合物的IC50和Ki值，以比较它们对hCA I和II同工酶的抑制曲线。乙酰唑胺用作酶抑制试验中的标准抑制剂。化合物3a，3e，3g，3h，3j和3k显示出对hCA I和II的显着抑制作用。在这些化合物中，发现化合物3h是针对hCA I和II酶的最具活性的衍生物，Ki值分别为0.032±0.001μM和0.013±0.0005μM。观察到化合物3a，3e，3g，3h，3j和3k对NIH / 3T3（小鼠胚胎成纤维细胞系）的细胞毒性，发现该化合物无细胞毒性。此外，进行了分子对接研究，以研究化合物3h与hCA I和II酶之间的相互作用类型。这项研究的结果是，鉴定了一种新型且有效的具有良好活性潜能的CA抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112392

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of New Cholinesterase Inhibitors for Alzheimer’s Disease
  作者：Weiam Hussein、Begüm Sağlık、Serkan Levent、Büşra Korkut、Sinem Ilgın、Yusuf Özkay、Zafer Kaplancıklı

  DOI：10.3390/molecules23082033

  日期：——

  (ChE) inhibitors are recognized as one of the choices in the treatment of AD. The inhibition of acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) were approved as a therapeutic strategy to reduce the symptoms of AD and prevent its progression. The capacity of BChE is not completely known yet; rather, it is accepted to assume a part in a few disorders such as AD. Thus, BChE inhibitors may have

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种神经退行性疾病，主要影响老年人，并会因痴呆症而导致死亡。与这种多因素疾病的进展有关的主要致病特征是大脑胆碱能系统的减弱。胆碱酯酶（ChE）抑制剂被认为是治疗AD的选择之一。批准抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）作为减轻AD症状并预防其进展的治疗策略。BChE的能力尚不完全清楚。而是，假定它参与了一些疾病，例如AD。因此，将来BChE抑制剂可能在AD的治疗中发挥更大的作用。在目前的研究中，为了研究抗胆碱酯酶活性，合成了2-（9--啶基氨基）-2-氧乙基哌嗪/哌啶/吗啉碳二硫代酸酯衍生物。八种衍生物表现出针对BChE的特异性和有希望的作用。此外，化合物4n显示出对两种酶的抑制活性。发现在细胞毒性试验中活性化合物具有良好的耐受性。通过对接研究确定了先导化合物4n和BChE酶之间可能的相互作用。本文所获得的发现将有助于开发新型有效的合成抗阿尔茨海默氏
• Synthesis, Characterization, and Molecular Docking Study of Some Novel Imidazole Derivatives as Potential Antifungal Agents
  作者：Ayşen Işık、Ulviye Acar Çevik、Begüm Nurpelin Sağlık、Yusuf Özkay

  DOI：10.1002/jhet.3388

  日期：2019.1

  The azole pharmacophore is still regarded as a viable lead structure for the synthesis of more effective antifungal agents. In this study, two novel series of imidazole derivatives containing dithiocarbamate (5a–5g) and (benz)azolethiol (6a–6n) side chains that are structurally related to the famous antifungal azole pharmacophore were synthesized, and the structures of them were characterized by spectral

  唑类药效团仍然被认为是合成更有效的抗真菌剂的可行的前导结构。在这项研究中，合成了两个新的含二硫代氨基甲酸酯（5a–5g）和（苯并）唑硫醇（6a–6n）侧链的咪唑衍生物，它们与著名的抗真菌唑药效团具有结构相关性，并通过以下特征对其结构进行了表征：光谱（IR，1 H NMR，13 C NMR和MS光谱）分析。体外筛选合成的化合物对病原真菌的抗真菌活性。计算了最终化合物的理论ADME（吸收，分布，代谢和排泄）预测值。进行了对具有靶标“羊毛甾醇14α-脱甲基酶”（CYP51）的最具活性的化合物的分子对接研究，以阐明其抗真菌作用的模式。具有咪唑和4-甲氧基苄基哌嗪骨架的化合物5e具有最有前途的抗真菌活性，对克鲁氏梭菌的MIC 50值为0.78μg/ mL 。通过LC-MS-MS方法观察到化合物5e对麦角固醇生物合成的作用，该方法基于定量克鲁维酵母中麦角固醇的水平。
• Synthesis and evaluation of new benzodioxole-based dithiocarbamate derivatives as potential anticancer agents and hCA-I and hCA-II inhibitors
  作者：Mehlika Dilek Altıntop、Belgin Sever、Gülşen Akalın Çiftçi、Kaan Kucukoglu、Ahmet Özdemir、Seyedeh Sara Soleimani、Hayrunnisa Nadaroglu、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.035

  日期：2017.1

  acids. These derivatives were evaluated for their cytotoxic effects on A549 human lung adenocarcinoma and C6 rat glioma cell lines. N-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)-2-[4-(4-nitrophenyl)-1-piperazinylthiocarbamoylthio]acetamide (10) can be identified as the most promising anticancer agent against C6 cell line due to its notable inhibitory effect on C6 cells with an IC50 value of 23.33 ± 7.63 μg/mL when compared

  在当前的工作中，通过N-（1,3-苯并二恶唑-5-基甲基）-2-氯乙酰胺与适当的N，N-二取代的二硫代氨基甲酸钠盐的反应合成了新的基于苯并二恶唑的二硫代氨基甲酸酯衍生物。评价这些衍生物对A549人肺腺癌和C6大鼠神经胶质瘤细胞系的细胞毒性作用。N-（1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl）-2- [4-（4-nitrophenyl）-1-piperazinylthiocarbamoylthio] acetamide（10）由于其显着的特征，可以被认为是对C6细胞系最有希望的抗癌剂。与顺铂相比，IC 50值为23.33±7.63μg/ mL对C6细胞具有抑制作用50  = 19.00±5.29μg/ mL）。另一方面，化合物10对A549细胞系没有显示任何明显的细胞毒性活性。还测试了化合物对hCA-I和hCA-II的体外抑制作用。通常，受试化合物对CA的作用比对乙酰唑胺（参照物）更有效。在这些化合物中，N-（1
• Synthesis of new compounds bearing methyl sulfonyl pharmacophore as selective <scp>COX</scp>‐2 inhibitor
  作者：Taha Almarsoomi、Derya Osmaniye、Begüm Nurpelin Sağlık、Serkan Levent、Usman Ghani、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1002/jmr.3025

  日期：2023.7

  Cyclooxygenase, also known as prostaglandin H2 synthase (PGH2), is one of the most important enzymes in pharmacology because inhibition of COX is the mechanism of action of most nonsteroidal anti-inflammatory drugs. In this study, ten thiazole derivative compounds had synthesized. The analysis of the obtained compounds was performed by 1H NMR and 13C NMR methods. By this method, the obtained compounds

  环加氧酶，也称为前列腺素H2合酶(PGH2)，是药理学中最重要的酶之一，因为抑制COX是大多数非甾体抗炎药的作用机制。本研究合成了十种噻唑衍生物化合物。所得化合物的分析通过1 H NMR、13 C NMR法进行。通过该方法，可以阐明所获得的化合物。研究了所得化合物对环氧合酶（COX）的抑制作用。发现编码的化合物5a、5b和5c与参考化合物布洛芬 (IC 50  = 5.589 ± 0.278 μM)、塞来昔布 (IC50  = 0.132 ± 0.004 μM) 和尼美舒利 (IC 50  = 1.692 ± 0.077 μM) 对抗 COX-2 同工酶。5a、5b和5c的抑制活性是近似值，但5a衍生物被证明是该系列中活性最强的，IC 50值为 0.180 ± 0.002 μM。最有效的 COX 抑制剂是5a，通过分子对接研究进一步研究了其潜在的结合模式。化合物5a被发现位于酶的活性位点，
• Imidazole derivatives as possible microbicides with dual protection
  作者：Lalit Kumar、Amit Sarswat、Nand Lal、Vishnu L. Sharma、Ashish Jain、Rajeev Kumar、Vikas Verma、Jagdamba P. Maikhuri、Awanit Kumar、Praveen K. Shukla、Gopal Gupta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.10.021

  日期：2010.2

  Twenty seven derivatives (2-28) of 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethanol were synthesized and evaluated for anti-trichomonas, spermicidal and antifungal activities. Twenty six compounds were active against Trichomonas vaginalis at MIC ranging from 1-42 mu M and seven compounds (9,18,19,22,24,26,28) immobilized 100% human spermatozoa at 1% concentration (w/v). Twenty three compounds (2,3,5,8-26,28) exhibited antifungal activity at 25-50 mu g/mL concentration. Seven compounds (9,18,19,22,24,26,28) showed significant anti-trichomonas and spermicidal activities and also exhibited mild antifungal activity. All the compounds were highly safe towards human cervical cell line (HeLa) as shown by the cell-viability assay of HeLa cells at 200 mu g/mL concentration, whereas nonoxynol-9 (N-9, the marketed spermicidal microbicide) was highly cytotoxic. Therefore, it may be concluded that introduction of the pharmacophore responsible for spermicidal activity into a proven anti-trichomonas structure may lead to a potent dual function microbicide better and safer than N-9. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.