methyl 4-(quinolin-8-amino)-4-oxobutanoate | 92191-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(quinolin-8-amino)-4-oxobutanoate
• 英文别名: 8-(3-Methoxycarbonylpropionamido)chinolin；Methyl 4-oxo-4-(quinolin-8-ylamino)butanoate
• CAS: 92191-90-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD20746932
• 分子量: 258.277
• InChiKey: XHDBYNMTKNJNPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(quinolin-8-amino)-4-oxobutanoate 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到(E)-methyl 4-oxo-4-(quinolin-8-ylamino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化脂肪族酰胺的好氧α,β-脱氢

  摘要：

  证明了由可重复使用的双螯合 8-氨基喹啉配体辅助的 Pd(II) 催化的取代脂肪族酰胺的 α,β-脱氢。β-取代的广谱包括烯烃取代的脂肪族酰胺具有良好的耐受性。本协议通过螯合辅助的 β-C-H 键活化有效地使酸性较低的脂肪族酰胺脱氢，并取代了传统的基于烯醇化物的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00226
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-(quinolin-8-amino)-4-oxobutanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以29%的产率得到methyl 4-(quinolin-8-amino)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  喹啉酰胺类化合物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种喹啉酰胺类化合物及其制备方法与应用。该喹啉酰胺类化合物的结构通式如式I所示。生物活性验证发现其中某些化合物具有特异的油菜素内酯反应，如促进黑暗中拟南芥突变体det2‑1下胚轴伸长，水稻叶片倾角增大，增强玉米耐盐胁迫的能力等。个别化合物在低浓度就具有很高的响应值，另外在高浓度情况下，还能抑制小麦的株高，延缓生长，提高其抗倒伏的能力。同时在防治野燕麦、节节麦、稗草、狗尾巴草、山羊草等禾本科杂草上具有很好的防治效果。该系列化合物制备容易，成本低廉，农业应用推广价值高，值得后续的深入研究开发。

  公开号：

  CN106810497B