4-(quinolin-8-amino)-4-oxobutanoic acid | 294197-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(quinolin-8-amino)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 4-oxo-4-(quinolin-8-ylamino)butanoic acid
• CAS: 294197-02-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00440880
• 分子量: 244.25
• InChiKey: JZXREPGLYAITDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(quinolin-8-amino)-4-oxobutanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 N¹,N⁴-bis(3-(4-oxo-4-(quinolin-8-ylamino)butanamido)propyl)butane-1,4-diaminium 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  将伯氨喹重新用作多胺偶联物以成为抗生素佐剂

  摘要：

  在我们寻找新的抗生素佐剂作为应对多重耐药 (MDR) 细菌出现的新策略时，已经制备了一系列具有阳离子两亲性质的琥珀酰伯氨喹-多胺 (SPQ-PA) 偶联物​​和衍生物。对这些伯氨喹偶联物的内在抗菌特性和恢复多西环素抗菌活性的能力的评估确定了两种衍生物，SPQ-PA3-8-3 和 SPQ-PA3-10-3，它们对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌表现出内在活性和酵母新型隐球菌。没有一种类似物对革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌有活性。然而，在低于治疗量的强力霉素 (4.5 µM) 的情况下，SPQ-PA3-4-3 和 SPQ-PA3-10-3 化合物均显示出针对铜绿假单胞菌的有效抗生素佐剂特性，MIC 为 6.25 µM . 制备了一系列衍生物来研究构效关系，探索简化的芳基亲脂性取代基和多胺支架长度的变化对观察到的内在抗菌特性和增强多西环素对P.的作用的能力的影响。铜绿假单胞菌。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116110
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 8-氨基喹啉 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到4-(quinolin-8-amino)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-芳基酰胺作为化学交换饱和转移磁共振成像造影剂。

  摘要：

  化学交换饱和转移 (CEST) MRI 最近已成为一种通用的分子成像方法，其中可以利用抗磁性化合物生成 MRI 信号。为了扩大 CEST MRI 的应用范围，我们在此系统地研究了具有不同N芳族取代基的N芳基酰胺的 CEST 特性，揭示了它们的化学位移 (4.6–5.8 ppm) 和交换率（高达数千 s -1）与烷基酰胺相比，更适合用作 CEST 试剂。作为第一个概念验证研究，我们使用 CEST MRI 直接通过其固有的 CEST 信号检测药物醋丁洛尔的酶代谢，无需任何化学标记。我们的研究表明N芳基酰胺可能使许多含N-芳基酰胺的药物和作用于N-芳基酰胺的多种酶的代谢的无标记CEST MRI检测成为可能，极大地扩展了CEST MR分子成像的范围。

  DOI：

  10.1002/chem.202002415

文献信息

• 喹啉酰胺类化合物及其制备方法与应用
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN106810497B

  公开（公告）日：2019-10-25

  本发明公开了一种喹啉酰胺类化合物及其制备方法与应用。该喹啉酰胺类化合物的结构通式如式I所示。生物活性验证发现其中某些化合物具有特异的油菜素内酯反应，如促进黑暗中拟南芥突变体det2‑1下胚轴伸长，水稻叶片倾角增大，增强玉米耐盐胁迫的能力等。个别化合物在低浓度就具有很高的响应值，另外在高浓度情况下，还能抑制小麦的株高，延缓生长，提高其抗倒伏的能力。同时在防治野燕麦、节节麦、稗草、狗尾巴草、山羊草等禾本科杂草上具有很好的防治效果。该系列化合物制备容易，成本低廉，农业应用推广价值高，值得后续的深入研究开发。
• COMPOUNDS THAT INHIBIT HUMAN DNA LIGASES AND METHODS OF TREATING CANCER
  申请人：TOMKINSON Alan E.

  公开号：US20100099683A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  Methods for treating cancer using compounds that inhibit human DNA ligases. Methods for using compounds that inhibit human DNA ligases to provide insights into the reaction mechanisms of human DNA ligases, for example to identify the human DNA ligase involved in different DNA repair pathways. Screening methods for compounds that inhibit human DNA ligases.
• Compounds that inhibit human DNA ligases and methods of treating cancer
  申请人：University of Maryland, Baltimore

  公开号：US20140113891A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  Methods for treating cancer using compounds that inhibit human DNA ligases. Methods for using compounds that inhibit human DNA ligases to provide insights into the reaction mechanisms of human DNA ligases, for example to identify the human DNA ligase involved in different DNA repair pathways. Screening methods for compounds that inhibit human DNA ligases.
• US8445537B2
  申请人：——

  公开号：US8445537B2

  公开（公告）日：2013-05-21
• US9073896B2
  申请人：——

  公开号：US9073896B2

  公开（公告）日：2015-07-07