(2R,4S)-2-tert-butyl-3-formyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid methyl ester | 93250-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-2-tert-butyl-3-formyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: (2R,4S)-Methyl 2-tert-butyl-3-formyloxazolidine-4-carboxylate；methyl (2R,4S)-2-tert-butyl-3-formyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 93250-91-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: CUOGQSHIYFHDEM-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-2-tert-butyl-3-formyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid methyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 三乙基硼氢化锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,4R)-4-Allyl-2-tert-butyl-4-hydroxymethyl-oxazolidine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of amino-substituted apio dideoxynucleosides through a distant neighboring group effect

  摘要：

  Novel amino-substituted apio nucleoside (2R,4R)-LJ-45 as a potential anti-HBV agent was stereoselectively synthesized from the known oxazolidine 1 through a distant neighboring group effect. It is believed that this synthetic method using a chiral template, (-)-L-serine methyl ester can be generally applied to the synthesis of other chiral amino-substituted nucleosides. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01295-9
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2R,4S)-2-tert-butyl-3-formyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselektive Alkylierung an C（α）von Serin，甘油，苏氨酸和Weinsäureüberheterocyclische Enolate mit exocyclischer Doppelbindung † ‡

  摘要：

  丝氨酸，甘油酸，苏氨酸和酒石酸的C（α）涉及带有烯丙基双键的杂环烯醇盐的立体选择性烷基化

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700426

文献信息

• Isolation and X-Ray Structures of Reactive Intermediates of Organocatalysis with Diphenylprolinol Ethers and with Imidazolidinones
  作者：Dieter Seebach、Uroš Grošelj、D. Michael Badine、W. Bernd Schweizer、Albert K. Beck

  DOI：10.1002/hlca.200890216

  日期：2008.11

  Reaction of 2-phenylacetaldehyde with the Me3Si ether of diphenyl-prolinol, with removal of H2O, gives a crystalline enamine (1). The HBF4 salts of the MePh2Si ether of diphenyl-prolinol and of 2-(tert-butyl)-3-methyl- and 5-benzyl-2,2,3-trimethyl-1,3-imidazolidin-4-one react with cinnamaldehyde to give crystalline iminium salts 2, 3, and 4. Single crystals of the enamine and of two iminium salts,

  2-苯基乙醛与二苯基丙醇的Me 3 Si醚反应，除去H 2 O，得到结晶烯胺（1）。二苯基-脯氨醇的MePh 2 Si醚和2-（叔丁基）-3-甲基-和5-苄基-2,2,3-三甲基-1,3-咪唑啉丁-4-one的HBF 4盐与肉桂醛反应生成结晶亚胺盐2、3和4。对烯胺和两种亚胺盐2和3的单晶进行X射线结构分析（图1、2和6）。），并记录了第三亚胺盐的2D-NMR光谱（图7）。晶体和NMR结构确认与五元杂环，有机催化的两种类型的活性中间体的普遍接受的，一般的结构即，d，E（方案2）。鉴于观察到的与亲电试剂和亲核试剂的相应反应的立体选择性，讨论了晶体结构的精细细节。将结构1和2与其他二苯基-脯氨醇衍生物的结构进行比较（来自Cambridge File CSD；表1），并与包含双芳基双键并用于对映选择性合成的其他试剂和配体一起进行讨论（图4）。将亚硝酸根离子3和4与N-酰化的咪唑烷酮F和G（图9、
• α-alkylation of serine with self-reproduction of the center of chirality
  作者：Dieter Seebach、Johannes D. Aebi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81227-2

  日期：1984.1

  The lithium enolate 6 of methyl (2R,4S)-2--butyl-3-formyl-oxazolidine-4-carboxylate (4b) derived from (s)-(+)-serine can be generated with LDA in THF solution at −75°C. Alkylations (→ 9) and hydroxyalkylations (→ 10, 11) occur preferentially (>95:5) from the Re-face of the donor center (relative topicity lk). This stereochemical course is derived from the absolute configuration of 2-deuterio- and 2-methyl-serine

  （2R，4S）-2--丁基-3-甲酰基-恶唑烷-4-羧酸甲酯（4b）的（2R，4S）-2-甲基丝氨酸的烯醇锂6可以在LDA溶液的THF溶液中于- 75℃。烷基化（→9）和羟烷基化（→ 10、11）优先（> 95：5）从供体中心的背面（相对局部性lk）出现。此立体化学过程从2- deuterio-和2-甲基-丝氨酸（的绝对构型衍生的12，13通过烯醇获得）6。
• Verfahren zur elektrophilen Substitution von Thiazolidinen oder Oxazolidinen
  申请人：Consortium für elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：EP1452529A1

  公开（公告）日：2004-09-01

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von α-funktionalisierten in 4-Position Oxycarbonyl-funktionalisierten Thiazolidinen oder Oxazolidinen durch Zugabe einer Base zu einer Reaktionsmischung enthaltend ein Oxycarbonyl-funktionalisiertes Thiazolidin oder Oxazolidin und ein Elektrophil bei einer Temperatur von größer -40°C.

  这项发明涉及一种方法，通过向含有氧羰基官能化噻唑啉或噁唑啉的反应混合物中加入碱，以在温度大于-40°C时制备α-官能化的4-位氧羰基官能化的噻唑啉或噁唑啉。
• Determination of Absolute Configuration and Biological Activity of New Immunosuppressants, Mycestericins D, E, F and G.
  作者：TETSURO FUJITA、NORIMITSU HAMAMICHI、MASATOSHI KIUCHI、TOHRU MATSUZAKI、YUKI KITAO、KENICHIRO INOUE、RYOJI HIROSE、MASAHIKO YONETA、SHIGEO SASAKI、KENJI CHBA

  DOI：10.7164/antibiotics.49.846

  日期：——

  Mycestericins D, E, F and G were isolated from the culture broth of Mycelia sterilia ATCC 20349 as potent immunosuppressants. Mycestericins F and G were identical with dihydromycestericins D and E, respectively. Their absolute configurations were determined by use of the modified MOSHER'S method and by comparison of the CD spectra of their benzoate derivatives with those of synthetic analogs. Mycestericins D, E, F and G suppressed the proliferation of lymphocytes in the mouse allogeneic mixed lymphocyte reaction.

  Mycestericins D、E、F 和 G 是从 Mycelia sterilia ATCC 20349 的培养液中分离出的强效免疫抑制剂。Mycestericins F 和 G 分别与二氢美克斯特里辛 D 和 E 相同。通过使用修饰的 MOSHER 方法和比较它们的苯甲酸酯衍生物的圆二色光谱与合成类似物的光谱，确定了它们的绝对构型。Mycestericins D、E、F 和 G 抑制了小鼠同种异体混合淋巴细胞反应中淋巴细胞的增殖。
• Asymmetric aldol reaction of α-isocyanocarboxylates with paraformaldehyde catalyzed by chiral ferrocenylphosphine-gold(I) complexes: Catalytic asymmetric synthesis of α-alkylserines
  作者：Yoshihiko Ito、Masaya Sawamura、Eiji Shirakawa、Keiichi Hayashizaki、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80063-5

  日期：1988.1

  Aldol reaction of methyl α-isocyanocarboxylates (CNCH(R)COOMe: R = H, Me, Et, -Pr, Ph) with paraformaldehyde in the presence of 1 mol% of a chiral (aminoalkyl)ferrocenylphosphine-gold(I) complex gave optically active 4-alkyl-2-oxazoline-4-carboxylates (up to 83% ee) which were readily hydrolyzed to α-alkylserines.

  在1摩尔％的手性（氨基烷基）二茂铁基膦-金（I）络合物的存在下，α-异氰基羧酸甲酯（CNCH（R）COOMe：R = H，Me，Et，-Pr，Ph）与低聚甲醛的羟醛反应旋光的4-烷基-2-恶唑啉-4-羧酸盐（至多83％ee），它们很容易水解为α-烷基丝氨酸。