(2R,4S)-methyl 2-tert-butyl-3-formyl-4-methyloxazolidine-4-carboxylate | 93250-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-methyl 2-tert-butyl-3-formyl-4-methyloxazolidine-4-carboxylate
• 英文别名: (2R,4S)-2-tert-butyl-3-formyl-4-methyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid methyl ester；Methyl (2R,4S)-2-(tert-Butyl)-3-formyl-4-methyloxazolidine-4-carboxylate；methyl (2R,4S)-2-tert-butyl-3-formyl-4-methyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 93250-94-3
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: SNPYDWPCNSAEOQ-KCJUWKMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-methyl 2-tert-butyl-3-formyl-4-methyloxazolidine-4-carboxylate 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 反应 10.0h， 生成 (2S)-2-氨基-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  海洋环状二肽卤代肽AD的不对称总合成。

  摘要：

  Halipeptins AD（1 ad）是从海洋海绵中分离出来的一类天然环状二肽。该报告详细介绍了这四种化合物的总合成。该合成中的关键元素包括通过两个不对称的羟醛缩合反应精制多取代的癸酸部分，使用aza-Claisen重排或天冬氨酸的甲基化作为关键步骤组装N-甲基-δ-羟基异亮氨酸残基以及进行大环化在多取代的癸酸丙氨酸位点。

  DOI：

  10.1002/chem.200600383
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S)-2-(tert-butyl)oxazolidine-4-carboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (2R,4S)-methyl 2-tert-butyl-3-formyl-4-methyloxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselektive Alkylierung an C（α）von Serin，甘油，苏氨酸和Weinsäureüberheterocyclische Enolate mit exocyclischer Doppelbindung † ‡

  摘要：

  丝氨酸，甘油酸，苏氨酸和酒石酸的C（α）涉及带有烯丙基双键的杂环烯醇盐的立体选择性烷基化

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700426

文献信息

• α-alkylation of serine with self-reproduction of the center of chirality
  作者：Dieter Seebach、Johannes D. Aebi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81227-2

  日期：1984.1

  The lithium enolate 6 of methyl (2R,4S)-2--butyl-3-formyl-oxazolidine-4-carboxylate (4b) derived from (s)-(+)-serine can be generated with LDA in THF solution at −75°C. Alkylations (→ 9) and hydroxyalkylations (→ 10, 11) occur preferentially (>95:5) from the Re-face of the donor center (relative topicity lk). This stereochemical course is derived from the absolute configuration of 2-deuterio- and 2-methyl-serine

  （2R，4S）-2--丁基-3-甲酰基-恶唑烷-4-羧酸甲酯（4b）的（2R，4S）-2-甲基丝氨酸的烯醇锂6可以在LDA溶液的THF溶液中于- 75℃。烷基化（→9）和羟烷基化（→ 10、11）优先（> 95：5）从供体中心的背面（相对局部性lk）出现。此立体化学过程从2- deuterio-和2-甲基-丝氨酸（的绝对构型衍生的12，13通过烯醇获得）6。
• Verfahren zur elektrophilen Substitution von Thiazolidinen oder Oxazolidinen
  申请人：Consortium für elektrochemische Industrie GmbH

  公开号：EP1452529A1

  公开（公告）日：2004-09-01

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von α-funktionalisierten in 4-Position Oxycarbonyl-funktionalisierten Thiazolidinen oder Oxazolidinen durch Zugabe einer Base zu einer Reaktionsmischung enthaltend ein Oxycarbonyl-funktionalisiertes Thiazolidin oder Oxazolidin und ein Elektrophil bei einer Temperatur von größer -40°C.

  这项发明涉及一种方法，通过向含有氧羰基官能化噻唑啉或噁唑啉的反应混合物中加入碱，以在温度大于-40°C时制备α-官能化的4-位氧羰基官能化的噻唑啉或噁唑啉。
• α-substituted quisqualic acid analogs: New metabotropic glutamate receptor group II selective antagonists
  作者：Alan P. Kozikowski、Darryl Steensma、Mario Varasi、Sergey Pshenichkin、Elena Surina、Jarda T. Wroblewski

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00052-3

  日期：1998.3

  quisqualic acid are described. Testing of these compounds for their activity at excitatory amino acid receptors revealed a striking change in activity in comparison to quisqualic acid. This structural modification results in the loss of quisqualate's potent agonist action at both non-NMDA ionotropic glutamate receptors as well as at group I mGluRs, while allowing these analogs to acquire antagonist properties

  描述了喹尿酸的α-甲基和苄基类似物的合成。对这些化合物在兴奋性氨基酸受体上的活性进行测试后发现，与喹喹酸相比，其活性发生了显着变化。这种结构修饰导致在非NMDA离子型谷氨酸受体以及第I组mGluRs上失去喹喹啉的有效激动剂作用，同时允许这些类似物获得对II类代谢型谷氨酸受体具有相对选择性的拮抗剂特性。
• New fast and practical method for the enantioselective synthesis of α-vinyl, α-alkyl quaternary α-amino acids
  作者：Marcello Di Giacomo、Valerio Vinci、Massimo Serra、Lino Colombo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.12.012

  日期：2008.2

  We describe a fast and practical enantioselective synthesis of (S)-N-Cbz-alpha-vinyl, phenylalanine, suitable for the preparation of different N-Cbz-alpha-vinyl aminoacids of both configurations. The new protocol exploits a Wittig reaction on highly enantiomeric enriched N-Cbz-alpha-formyl-alpha-alkyl amino esters, readily accessible from (L)-serine through a stereoselective alkylation of Seebach's oxazolidine, carried out with a significant improvement of the previously reported method. The synthetic scheme is suitable for gram scale preparation of the desired product with a 94% ee. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON ALPHA-METHYLIERTEN CYSTEIN- UND SERIN-DERIVATEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING ALPHA-METHYLATED CYSTEINE AND SERINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE DERIVES DE CYSTEINE ET DE SERINE ALPHA-METHYLES
  申请人：CONSORTIUM ELEKTROCHEM IND

  公开号：WO2004092119A3

  公开（公告）日：2005-03-03