methyl (2R,4R)-2-tert-butyl-3-formyl-4-[(1S)-1-hydroxyoctadecyl]-1,3-oxazolidine-4-carboxylate | 183291-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,4R)-2-tert-butyl-3-formyl-4-[(1S)-1-hydroxyoctadecyl]-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 183291-32-9
• 化学式: C₂₈H₅₃NO₅
• 分子量: 483.733
• InChiKey: ZYKPKFXVYUQGOU-BXTSTYNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4R)-2-tert-butyl-3-formyl-4-[(1S)-1-hydroxyoctadecyl]-1,3-oxazolidine-4-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以72.4%的产率得到(2R,3S)-2-Amino-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-icosanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Determination of Absolute Configuration and Biological Activity of New Immunosuppressants, Mycestericins D, E, F and G.

  摘要：

  Mycestericins D、E、F 和 G 是从 Mycelia sterilia ATCC 20349 的培养液中分离出的强效免疫抑制剂。Mycestericins F 和 G 分别与二氢美克斯特里辛 D 和 E 相同。通过使用修饰的 MOSHER 方法和比较它们的苯甲酸酯衍生物的圆二色光谱与合成类似物的光谱，确定了它们的绝对构型。Mycestericins D、E、F 和 G 抑制了小鼠同种异体混合淋巴细胞反应中淋巴细胞的增殖。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.846
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-2-tert-butyl-3-formyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl (2R,4R)-2-tert-butyl-3-formyl-4-[(1S)-1-hydroxyoctadecyl]-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Determination of Absolute Configuration and Biological Activity of New Immunosuppressants, Mycestericins D, E, F and G.

  摘要：

  Mycestericins D、E、F 和 G 是从 Mycelia sterilia ATCC 20349 的培养液中分离出的强效免疫抑制剂。Mycestericins F 和 G 分别与二氢美克斯特里辛 D 和 E 相同。通过使用修饰的 MOSHER 方法和比较它们的苯甲酸酯衍生物的圆二色光谱与合成类似物的光谱，确定了它们的绝对构型。Mycestericins D、E、F 和 G 抑制了小鼠同种异体混合淋巴细胞反应中淋巴细胞的增殖。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.846

文献信息

• Determination of Absolute Configuration and Biological Activity of New Immunosuppressants, Mycestericins D, E, F and G.
  作者：TETSURO FUJITA、NORIMITSU HAMAMICHI、MASATOSHI KIUCHI、TOHRU MATSUZAKI、YUKI KITAO、KENICHIRO INOUE、RYOJI HIROSE、MASAHIKO YONETA、SHIGEO SASAKI、KENJI CHBA

  DOI：10.7164/antibiotics.49.846

  日期：——

  Mycestericins D, E, F and G were isolated from the culture broth of Mycelia sterilia ATCC 20349 as potent immunosuppressants. Mycestericins F and G were identical with dihydromycestericins D and E, respectively. Their absolute configurations were determined by use of the modified MOSHER'S method and by comparison of the CD spectra of their benzoate derivatives with those of synthetic analogs. Mycestericins D, E, F and G suppressed the proliferation of lymphocytes in the mouse allogeneic mixed lymphocyte reaction.

  Mycestericins D、E、F 和 G 是从 Mycelia sterilia ATCC 20349 的培养液中分离出的强效免疫抑制剂。Mycestericins F 和 G 分别与二氢美克斯特里辛 D 和 E 相同。通过使用修饰的 MOSHER 方法和比较它们的苯甲酸酯衍生物的圆二色光谱与合成类似物的光谱，确定了它们的绝对构型。Mycestericins D、E、F 和 G 抑制了小鼠同种异体混合淋巴细胞反应中淋巴细胞的增殖。