(2R,2'R)-diethyl 2,2'-(2-iodo-1,3-phenylene)bis(oxy)dipropanoate | 1226896-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,2'R)-diethyl 2,2'-(2-iodo-1,3-phenylene)bis(oxy)dipropanoate
• 英文别名: diethyl (2R,2'R)-2,2'-((2-iodo-1,3-phenylene)bis(oxy))dipropanoate；ethyl (2R)-2-[3-[(2R)-1-ethoxy-1-oxopropan-2-yl]oxy-2-iodophenoxy]propanoate
• CAS: 1226896-32-7
• 化学式: C₁₆H₂₁IO₆
• 分子量: 436.244
• InChiKey: RDTBSFKMULXCAF-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2'R)-diethyl 2,2'-(2-iodo-1,3-phenylene)bis(oxy)dipropanoate 在 甲醇 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R,R)-2-碘-1,3-双[1-(均三甲苯基氨基甲酰基)乙氧基]苯
  参考文献：
  名称：

  手性Aryliodine介导的对映选择性有机催化螺旋环化：通过级联氧化C–O和CC键的形成来合成螺呋喃新多酮

  摘要：

  通过手性芳嘧啶介导的级联C-O和C-C键的形成，实现了对3-氧戊二烯酸二烷基酯单酰胺衍生物的对映选择性有机催化氧化螺环化反应，从而形成具有高对映选择性的各种螺呋喃氧吲哚。假定该反应通过氧化C–O键的形成继之以氧化C–C键的形成进行，后者是对映选择性确定步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02816
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2R,2'R)-diethyl 2,2'-(2-iodo-1,3-phenylene)bis(oxy)dipropanoate
  参考文献：
  名称：

  不对称高价碘催化中的烯烃与芳基氯化：案例研究

  摘要：

  高价 λ 3 -碘已成为烯烃卤代官能化的重要工具。尽管最近报道了许多不对称氟化的例子，但使用碘代间苯二酚基催化剂的相应对映选择性氯化反应的开发却明显较少，迄今为止仅已知一个例子。在这里，我们展示了碘芳烃催化剂的竞争性芳族氯化如何成为这些转化中的一个重大障碍，暗示了这种成熟的对映选择性氯化催化剂类别的概念问题。因此，必须调整反应条件和催化剂设计以促进有效的手性转移。因此，在选择氧化剂、化学计量时应注意，并且必须进行仔细的反应分析，以确定实际的催化活性物质。

  DOI：

  10.1055/a-2201-7326
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 1-(3,4-dichlorophenyl)-1,2-dihydronaphthalene 在 (2R,2'R)-diethyl 2,2'-(2-iodo-1,3-phenylene)bis(oxy)dipropanoate 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过手性高价碘（III）介导的环收缩合成茚满的无金属不对称

  摘要：

  研究了碘（III）介导的1,2-二氢萘的不对称氧化重排，以制备旋光性1取代的茚满。手性高价碘物质是从一个步骤中以94％的收率制备的手性芳基碘原位生成的。将此无金属方案应用于不同的环状烯烃，这些环状烯烃被氧，氮取代或在1位被芳基或甲基取代。茚满可以分离为乙缩醛或乙醇，最高含量为78％ee。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02803

文献信息

• Highly Stereoselective Metal-Free Oxyaminations Using Chiral Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Umar Farid、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/anie.201107703

  日期：2012.4.2

  The ring and I: Hypervalent iodine compounds avoid the issues of toxicity or complicated ligands of many transition‐metal‐based systems. A highly enantioselective oxyamination of alkenes with N‐sulfonyl ureas employing chiral, lactic acid‐based hypervalent iodine reagents gives a facile synthesis of enantiomerically pure 2‐arylproline derivatives (see scheme) for the first time.

  环和I：高价碘化合物避免了许多过渡金属基系统的毒性或复杂配体的问题。使用基于手性，基于乳酸的高价碘试剂，使用N-磺酰脲对烯烃进行高度对映选择性的胺化反应，首次可轻松合成对映体纯的2-芳基脯氨酸衍生物（参见方案）。
• Enantioselective Kita Oxidative Spirolactonization Catalyzed by In Situ Generated Chiral Hypervalent Iodine(III) Species
  作者：Muhammet Uyanik、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.200907352

  日期：2010.3.15

  The iodines(III) have it: The rational design of a conformationally flexible C2‐symmetric iodosylarene catalyst has been used for the enantioselective Kita oxidative spirolactonization. The reaction occurs through secondary n–σ* or hydrogen‐bonding interactions between the chiral catalyst and the substrate. Mes=mesityl (2,4,6‐trimethylphenyl).

  碘（III）具有：构象灵活的C 2对称碘亚芳烃催化剂的合理设计已用于对映选择性Kita氧化螺内酯化。该反应通过手性催化剂与底物之间的次级n–σ *或氢键相互作用而发生。Mes = mesityl（2,4,6-三甲基苯基）。
• Chiral hypervalent iodine-catalyzed enantioselective oxidative Kita spirolactonization of 1-naphthol derivatives and one-pot diastereo-selective oxidation to epoxyspirolactones
  作者：Muhammet Uyanik、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.060

  日期：2010.7

  hydrogen-bonding interactions as a chiral catalyst for the enantioselective Kita oxidative spirolactonization of 1-naphthol derivatives 5. Iodosylarenes 8 were generated in situ from iodoarenes 7 and mCPBA as a co-oxidant. Furthermore, epoxyspirolactone 15 was obtained by the one-pot oxidation of 5 with mCBPA in the presence of 7g. Thus, the enantioselective oxidation of 5 to 6 and the successive enantio-

  我们在这里展示构象柔性的合理设计Ç 2 -对称iodosylarene 8克基于次级Ñ -σ *或氢键相互作用为1-萘酚衍生物的对映选择性氧化喜多spirolactonization手性催化剂5。Iodosylarenes 8是在原位从iodoarenes产生7和米CPBA作为共氧化剂。此外，通过在7g存在下用m CBPA将5单锅氧化5，获得环氧螺内酯15。因此，5的对映选择性氧化至6和的连续对映和非对映选择性氧化5至15以良好的收率进行，当我们受控的量米CPBA。
• Synthesis of Polycyclic Cyclohexadienone through Alkoxy-Oxylactonization and Dearomatization of 3′-Hydroxy-[1,1′-biphenyl]-2-carboxylic Acids Promoted by Hypervalent Iodine
  作者：Qingfu Deng、Wen Xia、Muhammad Ijaz Hussain、Xiaohui Zhang、Wen Hu、Yan Xiong

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03012

  日期：2020.3.6

  Alkox-oxylactonization and dearomatization of 3'-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid simultaneously promoted by hypervalent iodine have been developed using stoichiometric PhI(OAc)(2) or a catalytic amount of chiral aryl-lambda(3)-iodane generated in situ. This reaction provides a concise method to synthesize diverse polycyclic cyclohexadienones as potential inhibitors of DNA polymerase under mild reaction conditions.