(2R,2'R)-2,2'-((2-iodo-1,3-phenylene)bis(oxy))bis(N-phenylpropanamide) | 1226896-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,2'R)-2,2'-((2-iodo-1,3-phenylene)bis(oxy))bis(N-phenylpropanamide)
• 英文别名: (2R)-2-[3-[(2R)-1-anilino-1-oxopropan-2-yl]oxy-2-iodophenoxy]-N-phenylpropanamide
• CAS: 1226896-35-0
• 化学式: C₂₄H₂₃IN₂O₄
• 分子量: 530.362
• InChiKey: ABXOOXGHCDHQAP-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  740.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.523±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯-1,3-二醇 在 氯化亚砜 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2R,2'R)-2,2'-((2-iodo-1,3-phenylene)bis(oxy))bis(N-phenylpropanamide)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Polycyclic Cyclohexadienone through Alkoxy-Oxylactonization and Dearomatization of 3′-Hydroxy-[1,1′-biphenyl]-2-carboxylic Acids Promoted by Hypervalent Iodine

  摘要：

  Alkox-oxylactonization and dearomatization of 3'-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid simultaneously promoted by hypervalent iodine have been developed using stoichiometric PhI(OAc)(2) or a catalytic amount of chiral aryl-lambda(3)-iodane generated in situ. This reaction provides a concise method to synthesize diverse polycyclic cyclohexadienones as potential inhibitors of DNA polymerase under mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03012
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 对甲苯磺酸 在 (2R,2'R)-2,2'-((2-iodo-1,3-phenylene)bis(oxy))bis(N-phenylpropanamide) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以21%的产率得到ethyl 2-methyl-3-oxo-2-(tosyloxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  手性C2对称的碘代芳烃催化β-酮基酯的不对称α-氧化

  摘要：

  摘要 描述了由C 2对称碘代芳烃作为手性试剂和MCPBA作为氧化剂促进的α-取代的β-酮酯的催化不对称氧化。通过仔细筛选反应条件，对于合成含有立体异构中心的β-酮酯，可以获得有希望的对映异构体过量和中等至良好的产率。 描述了由C 2对称碘代芳烃作为手性试剂和MCPBA作为氧化剂促进的α-取代的β-酮酯的催化不对称氧化。通过仔细筛选反应条件，对于合成含有立体异构中心的β-酮酯，可以获得有希望的对映异构体过量和中等至良好的产率。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561442

文献信息

• Enantioselective Kita Oxidative Spirolactonization Catalyzed by In Situ Generated Chiral Hypervalent Iodine(III) Species
  作者：Muhammet Uyanik、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.200907352

  日期：2010.3.15

  The iodines(III) have it: The rational design of a conformationally flexible C2‐symmetric iodosylarene catalyst has been used for the enantioselective Kita oxidative spirolactonization. The reaction occurs through secondary n–σ* or hydrogen‐bonding interactions between the chiral catalyst and the substrate. Mes=mesityl (2,4,6‐trimethylphenyl).

  碘（III）具有：构象灵活的C 2对称碘亚芳烃催化剂的合理设计已用于对映选择性Kita氧化螺内酯化。该反应通过手性催化剂与底物之间的次级n–σ *或氢键相互作用而发生。Mes = mesityl（2,4,6-三甲基苯基）。
• Chiral hypervalent iodine-catalyzed enantioselective oxidative Kita spirolactonization of 1-naphthol derivatives and one-pot diastereo-selective oxidation to epoxyspirolactones
  作者：Muhammet Uyanik、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.060

  日期：2010.7

  hydrogen-bonding interactions as a chiral catalyst for the enantioselective Kita oxidative spirolactonization of 1-naphthol derivatives 5. Iodosylarenes 8 were generated in situ from iodoarenes 7 and mCPBA as a co-oxidant. Furthermore, epoxyspirolactone 15 was obtained by the one-pot oxidation of 5 with mCBPA in the presence of 7g. Thus, the enantioselective oxidation of 5 to 6 and the successive enantio-

  我们在这里展示构象柔性的合理设计Ç 2 -对称iodosylarene 8克基于次级Ñ -σ *或氢键相互作用为1-萘酚衍生物的对映选择性氧化喜多spirolactonization手性催化剂5。Iodosylarenes 8是在原位从iodoarenes产生7和米CPBA作为共氧化剂。此外，通过在7g存在下用m CBPA将5单锅氧化5，获得环氧螺内酯15。因此，5的对映选择性氧化至6和的连续对映和非对映选择性氧化5至15以良好的收率进行，当我们受控的量米CPBA。
• Chiral Hypervalent Iodine(III) Catalyst Promotes Highly Enantioselective Sulfonyl- and Phosphoryl-oxylactonizations
  作者：Coralie Gelis、Audrey Dumoulin、Mathieu Bekkaye、Luc Neuville、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03631

  日期：2017.1.6

  An efficient enantioselective hypervalent iodine promoted oxylactonization of 4-pentenoic acids has been achieved using stoichiometric or a catalytic amount of chiral aryl-λ3-iodane. This reaction provides straightforward access to a wide range of sulfonyloxy- and phosphoryloxy-γ-butyrolactones in respectable yields with moderate to excellent enantioselectivities.

  一种有效的对映选择性高价碘促进的4-戊烯酸使用化学计量的或手性芳基λ催化量已经达到oxylactonization 3 -iodane。该反应以中等收率和优异的对映选择性，以可观的收率提供了直接获得各种磺酰氧基-和磷酰氧基-γ-丁内酯的途径。