(2R,2'R)-2,2'-((2-iodo-1,3-phenylene)bis(oxy))bis(1-(piperidin-1-yl)propan-1-one) | 1611494-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,2'R)-2,2'-((2-iodo-1,3-phenylene)bis(oxy))bis(1-(piperidin-1-yl)propan-1-one)
• 英文别名: (2R,2'R)-2,2'-((2-iodo-1,3-phenylene)bis(oxy))bis(N,N-diethylpropanamide)；(2R)-2-[3-[(2R)-1-(diethylamino)-1-oxopropan-2-yl]oxy-2-iodophenoxy]-N,N-diethylpropanamide
• CAS: 1611494-91-7
• 化学式: C₂₀H₃₁IN₂O₄
• 分子量: 490.382
• InChiKey: NMPGCPVQPLITDN-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  570.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯-1,3-二醇 在 甲醇 、 草酰氯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,2'R)-2,2'-((2-iodo-1,3-phenylene)bis(oxy))bis(1-(piperidin-1-yl)propan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  手性Aryliodine介导的对映选择性有机催化螺旋环化：通过级联氧化C–O和CC键的形成来合成螺呋喃新多酮

  摘要：

  通过手性芳嘧啶介导的级联C-O和C-C键的形成，实现了对3-氧戊二烯酸二烷基酯单酰胺衍生物的对映选择性有机催化氧化螺环化反应，从而形成具有高对映选择性的各种螺呋喃氧吲哚。假定该反应通过氧化C–O键的形成继之以氧化C–C键的形成进行，后者是对映选择性确定步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02816
• 作为试剂：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 (2R,2'R)-2,2'-((2-iodo-1,3-phenylene)bis(oxy))bis(1-(piperidin-1-yl)propan-1-one) 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-benzyl-3-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Lactonization with concomitant 1,2-aryl migration and alkoxylation mediated by dialkoxyphenyl iodides generated in situ

  摘要：

  通过由PhI(OR)₂介导的合成，烷氧基异苯并呋喃酮由苯基碘酸酯与烷基醇反应生成的in situ过程中合成。这种一锅法转化被推测涉及内酯化、1,2-芳基迁移和烷氧基化过程。

  DOI：

  10.1039/d1cc03110d

文献信息

• Catalytic Asymmetric Diamination of Styrenes
  作者：Kilian Muñiz、Laura Barreiro、R. Martín Romero、Claudio Martínez

  DOI：10.1021/jacs.7b01443

  日期：2017.3.29

  An enantioselective catalytic vicinal diamination of styrenes is reported, which proceeds under entirely intermolecular reaction control. It relies on a chirally modified aryliodine(I) catalyst and proceeds within an iodine(I/III) manifold with conventional 3-chloroperbenzoic acid as a terminal oxidant. An environmentally benign solvent combination not only adds to the attractiveness of the process

  报道了苯乙烯的对映选择性催化邻位二胺化，其在完全分子间反应控制下进行。它依赖于手性改性的芳基碘 (I) 催化剂，并在碘 (I/III) 歧管内进行，使用常规的 3-氯过苯甲酸作为末端氧化剂。环境友好的溶剂组合不仅增加了过程的吸引力，而且减慢了不希望的背景反应的速度。总共提供了 30 个实例，它们始终提供 91-98% 范围内的高对映体过量。