1-(3,4-dichlorophenyl)-1,2-dihydronaphthalene | 439134-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(3,4-dichlorophenyl)-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 439134-46-0
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂
• 分子量: 275.177
• InChiKey: ZLSPQUYRIXMVNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 - 75°C
• 沸点：
  373.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dichlorophenyl)-1,2-dihydronaphthalene 在 1-(2-二苯基庚基1萘酚)硫酸甲基酯 儿萘酚硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 舍曲林
  参考文献：
  名称：

  Efficient kinetic resolution in hydroboration of 1,2-dihydronaphthalenes

  摘要：

  1-取代的1,2-二氢萘在与Rh–QUINAP复合物进行不对称氢硼化过程中发生动力学分离。

  DOI：

  10.1039/b111175b
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-二氯苯基)-1-四氢萘酮 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3,4-dichlorophenyl)-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  碘（III）促进1,2-二氢萘的环收缩：（+/-）-茚达林的非对映选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种合成（+/-）-茚达林的新方法，它是一种具有多种生物活性的3-苯基-1-茚满胺。该策略的关键步骤是由PhI（OTs）OH促进的1,2-二氢萘的非对映选择性环收缩，以构建茚满环体系。还研究了其他1,2-二氢萘的氧化重排，将这种方法推广到茚满。

  DOI：

  10.1021/ol070027o

文献信息

• MANGANESE (III) CATALYZED C--H AMINATIONS
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20190106448A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Reactions that directly install nitrogen into C—H bonds of complex molecules are significant because of their potential to change the chemical and biological properties of a given compound. Selective intramolecular C—H amination reactions that achieve high levels of reactivity, while maintaining excellent site-selectivity and functional-group tolerance is a challenging problem. Herein is reported a manganese perchlorophthalocyanine catalyst [Mn III (ClPc)] for intermolecular benzylic C—H amination of bioactive molecules and natural products that proceeds with unprecedented levels of reactivity and site-selectivity. In the presence of Brønsted or Lewis acid, the [Mn III (ClPc)]-catalyzed C—H amination demonstrates unique tolerance for tertiary amine, pyridine and benzimidazole functionalities. Mechanistic studies indicate that C—H amination proceeds through an electrophilic metallonitrene intermediate via a stepwise pathway where C—H cleavage is the rate-determining step of the reaction. Collectively these mechanistic features contrast previous base-metal catalyzed C—H aminations.

  直接将氮原子安装到复杂分子中的C-H键的反应具有重要意义，因为它们有可能改变给定化合物的化学和生物性质。实现高反应性，同时保持优秀的位点选择性和官能团耐受性的选择性分子内C-H胺化反应是一个具有挑战性的问题。本文报道了一种锰过氯酞菁催化剂[MnIII(ClPc)]，用于分子间苄基C-H胺化反应，该反应在生物活性分子和天然产物中以前所未有的反应性和位点选择性进行。在Brønsted酸或Lewis酸的存在下，[MnIII(ClPc)]催化的C-H胺化展示了对叔胺、吡啶和苯并咪唑官能团的独特耐受性。机理研究表明，C-H胺化通过亲电金属亚硝烯中间体经过分步途径进行，其中C-H裂解是反应的速率决定步骤。总的来说，这些机理特征与之前基于贱金属催化的C-H胺化反应形成了对比。
• Metal-Free Asymmetric Synthesis of Indanes through Chiral Hypervalent Iodine(III)-Mediated Ring Contraction
  作者：Anees Ahmad、Luiz F. Silva

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02803

  日期：2016.3.4

  The iodine(III)-mediated asymmetric oxidative rearrangement of 1,2-dihydronaphthalenes was investigated to prepare optically active 1-substituted indanes. The chiral hypervalent iodine species is generated in situ from a chiral aryl iodide, prepared in 94% yield in one step. This metal-free protocol was applied to different cyclic alkenes, substituted with oxygen, with nitrogen, or at position 1 with

  研究了碘（III）介导的1,2-二氢萘的不对称氧化重排，以制备旋光性1取代的茚满。手性高价碘物质是从一个步骤中以94％的收率制备的手性芳基碘原位生成的。将此无金属方案应用于不同的环状烯烃，这些环状烯烃被氧，氮取代或在1位被芳基或甲基取代。茚满可以分离为乙缩醛或乙醇，最高含量为78％ee。
• Stereoselective Rearrangements with Chiral Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Umar Farid、Florence Malmedy、Romain Claveau、Lena Albers、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/anie.201302358

  日期：2013.7.1

  I likes rearrangements: Hypervalent iodine compounds can be used as environmentally friendly, mild, and selective reagents for highly enantioselective rearrangements of alkenes. For the first time, rearrangements to α‐arylated ketones can be performed enantioselectively using lactic acid‐based iodine(III) reagents.

  我喜欢重排：高价碘化合物可以用作环保，温和和选择性的试剂，用于烯烃的高度对映选择性重排。首次使用基于乳酸的碘（III）试剂可对映选择性地重排至α-芳基化酮。
• Tetralone-based monoamine reuptake inhibitors
  申请人：Shao Liming

  公开号：US20070197588A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The invention relates to novel tetralone based amines and their use in the treatment of central nervous system (CNS) disorders, such as depression, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD) and Parkinson's disease. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing the compounds and compositions of the invention as well as methods of inhibiting reuptake of one or more monoamine, such as such as dopamine and norepinephrine, from the synaptic cleft, and methods of modulating one or more monoamine transporter.

  本发明涉及新型四氢萘基胺及其在治疗中枢神经系统（CNS）疾病，如抑郁症、注意缺陷多动障碍（ADHD）和帕金森病中的应用。本发明还涉及含有该化合物和本发明的组合物的制药组合物，以及抑制一个或多个单胺的再摄取，如多巴胺和去甲肾上腺素，从突触裂隙中的方法和调节一个或多个单胺转运体的方法。
• Manganese (III) catalyzed C—H aminations
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US10611786B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  Reactions that directly install nitrogen into C—H bonds of complex molecules are significant because of their potential to change the chemical and biological properties of a given compound. Selective intramolecular C—H amination reactions that achieve high levels of reactivity, while maintaining excellent site-selectivity and functional-group tolerance is a challenging problem. Herein is reported a manganese perchlorophthalocyanine catalyst [MnIII(ClPc)] for intermolecular benzylic C—H amination of bioactive molecules and natural products that proceeds with unprecedented levels of reactivity and site-selectivity. In the presence of Brønsted or Lewis acid, the [MnIII(ClPc)]-catalyzed C—H amination demonstrates unique tolerance for tertiary amine, pyridine and benzimidazole functionalities. Mechanistic studies indicate that C—H amination proceeds through an electrophilic metallonitrene intermediate via a stepwise pathway where C—H cleavage is the rate-determining step of the reaction. Collectively these mechanistic features contrast previous base-metal catalyzed C—H aminations. The catalyst can be a compound of Formula I:

  在复杂分子的 C-H 键上直接安装氮的反应具有重要意义，因为它们有可能改变特定化合物的化学和生物特性。既能实现高水平反应活性，又能保持良好的位点选择性和官能团耐受性的选择性分子内 C-H 氨化反应是一个具有挑战性的问题。本文报告了一种过氯酞菁锰催化剂 [MnIII(ClPc)]，用于生物活性分子和天然产物的分子间苄基 C-H 氨化反应，其反应活性和位点选择性达到了前所未有的水平。在布氏酸或路易斯酸存在的情况下，[MnIII(ClPc)]催化的 C-H amination 对叔胺、吡啶和苯并咪唑官能团具有独特的耐受性。机理研究表明，C-H 氨化反应是通过亲电茂金属烯中间体逐步进行的，其中 C-H 裂解是反应的决定性步骤。这些机理特征与之前的碱金属催化 C-H amination 形成了鲜明对比。催化剂可以是式 I 的化合物：