4,4-Dimethyl-5α-androsten-(8(14)) | 6599-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,4-Dimethyl-5α-androsten-(8(14))
• CAS: 6599-58-2
• 化学式: C₂₁H₃₄
• 分子量: 286.501
• InChiKey: LYWGITSWJSLOTQ-JYAXBFRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Dimethyl-5α-androsten-(8(14)) 在 palladium on activated charcoal 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4,4-Dimethyl-5α-androst-14-en
  参考文献：
  名称：

  由雄甾烷衍生物合成（–）-三聚二十二碳三烯

  摘要：

  描述了睾丸激素和3β-羟基雄烷-5-en-17-one到二萜sandaracopimaradiene的转化。通过对5，7-二烯进行酸催化的异构化，加氢以及进一步对所得的8（14）-烯烃进行异构化来制备4，4-二甲基-5α-雄烷-14-烯及其17β-羟基衍生物。通过还原臭氧化物还原D环，并用二氧化锰选择性氧化癸二醇或三醇，得到D环均内酯，其通过β-酮内酯转化为（-）-sandaracopimaradiene。

  DOI：

  10.1039/j39660001847
• 作为产物：
  描述：

  4,4-Dimethyl-androst-5-en 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4,4-Dimethyl-5α-androsten-(8(14))
  参考文献：
  名称：

  由雄甾烷衍生物合成（–）-三聚二十二碳三烯

  摘要：

  描述了睾丸激素和3β-羟基雄烷-5-en-17-one到二萜sandaracopimaradiene的转化。通过对5，7-二烯进行酸催化的异构化，加氢以及进一步对所得的8（14）-烯烃进行异构化来制备4，4-二甲基-5α-雄烷-14-烯及其17β-羟基衍生物。通过还原臭氧化物还原D环，并用二氧化锰选择性氧化癸二醇或三醇，得到D环均内酯，其通过β-酮内酯转化为（-）-sandaracopimaradiene。

  DOI：

  10.1039/j39660001847

文献信息

• The Course of the Catalytic Hydrogenation/Isomerization Reaction of Steroidal Ring B Olefins in the 13?- and 13?-Series
  作者：Georg Acklin、Walter Graf

  DOI：10.1002/hlca.19790620825

  日期：1979.12.12

  The course of the catalytic hydrogenation and isomerization (H2/Raney-Ni/dioxane or H2/Pd/C/EtOH) of Δ5.7-, Δ7-, Δ8-, and Δ8(14)-steroid olefins was shown to depend strongly on the configuration at C(13). The known hydrogenation/isomerization of reactions of Δ5.7-dienes in the 13β-series to Δ7-(H2/Raney-Ni/dioxane) and Δ8(14)-olefins (H2/Pd/C/EtOH) were also confirmed in the 3β, 19-epoxy-13β- and

  催化氢化和异构化的过程（H 2 /阮内-Ni /二恶烷或H 2 /钯/ C /乙醇）Δ的5.7 - ，Δ 7 - ，Δ 8 - ，和Δ 8（14） -steroid烯烃是在很大程度上取决于C（13）的配置。Δ的反应的已知的氢化/异构化5.7在13β-系列-dienes到Δ 7 - （H 2 /阮内-Ni /二恶烷）和Δ 8（14）的α-烯烃（H 2 /钯/ C /乙醇）分别为在3β，19-环氧13β-和3-Oxo-19-乙酰氧基-13β-类固醇系列中也得到了证实（例如32 35 37，方案3）。在另一方面，在相应的13α -类固醇系列相同的反应，得到Δ 7 - 。和Δ 8 α-烯烃（产物用H混合物2 /阮内-Ni /二恶烷;定量的Δ 8 -化合物用H 2 /钯/ C / EtOH中; S例如方案3）。在这些烯烃与SEO的烯丙基氧化观察到在C（13）的配置类似的依赖性2（菲泽的试验，见表），
• Fetizon,M.; Golfier,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 167 - 169
  作者：Fetizon,M.、Golfier,M.

  DOI：——

  日期：——
• Fetizon,M.; Golfier,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 850 - 859
  作者：Fetizon,M.、Golfier,M.

  DOI：——

  日期：——