(1S,3aR,4R,5S,7aS)-1-tert-butoxy-7a-methyloctahydro-1H-indene-4,5-diol | 898528-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3aR,4R,5S,7aS)-1-tert-butoxy-7a-methyloctahydro-1H-indene-4,5-diol
• 英文别名: (1S,2aR,4R,5S,7aS)-1-tert-butoxy-7a-methyloctahydro-1H-indene-4,5-diol；(1S,3aR,4R,5S,7aS)-7a-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroindene-4,5-diol
• CAS: 898528-24-0
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃
• 分子量: 242.359
• InChiKey: JFDXGWSZVIKNSX-GCQYFTOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aR,4R,5S,7aS)-1-tert-butoxy-7a-methyloctahydro-1H-indene-4,5-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Jones reagent 、 甲酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 二乙酰二(三苯基膦)钯 、 三正丁胺 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 铜 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 (3aR,7S,7aR)-3a-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-7-ol benzoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of a CD-Ring: Side-Chain Building Block for Preparing 17-epi-Calcitriol Derivatives from the Hajos–Parrish Dione

  摘要：

  An efficient synthesis of the key building block for 17-epi-calctriol from the Hajos-Parrish dione involving a sequence of diastereoselective transformation of the azulene core and the side-chain construction is presented.

  DOI：

  10.1021/jo201083w
• 作为产物：
  描述：

  (1S,7aS)-1-tert-butoxy-7a-methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-5H-inden-5-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1S,3aR,4R,5S,7aS)-1-tert-butoxy-7a-methyloctahydro-1H-indene-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Hajos Dione的维生素D反式-氢化正丁醇构建基的快速方法。二醇中一个羟基选择性脱氧的各种方法的比较研究

  摘要：

  1α，25-二羟基维生素D 3（calcitriol，1）是一种生物调节剂，对治疗各种人类代谢性疾病和生物医学研究很重要。在本文中，我们报告了一种高效的非对映选择性方法，用于从合成的三氢化茚二酮衍生物（Hajos dione，3）开始合成骨化三醇（2a）的关键反式-氢化茚。据发现，环氧环开环在相关的羟基的环氧化物（7）与氰基硼氢化钠-BF 3 ×ET 2 ö由氢化阴离子加成在环接合处的位置，以产生一个连位二醇与发生反-氢丙烷环系统（6a）。用基于二醇的环状硫酸盐的方法作为最有效和操作方便的方法，研究了四种在二醇6a中空间较少被保护的羟基进行选择性脱氧的方法。

  DOI：

  10.1021/jo070685m

文献信息

• New Insight into Chiroptical Properties of 1,2-Diols Cyclic Sulfites.
  作者：Pawel̷ Chochrek、Jadwiga Frelek、Marcin Kwit、Jerzy Wicha

  DOI：10.1021/jo9012964

  日期：2009.10.2

  chiroptical properties of cyclic sulfites utilizing the electronic circular dichroism (CD) and time-dependent density functional theory (TD-DFT). For some of the model compounds the study was additionally supported by the X-ray diffraction analysis. A comparison of the experimental and simulated CD spectra gave a reasonable interpretation of the Cotton effects observed in the 200−220 nm spectral range. The

  本工作利用电子圆二色性（CD）和时变密度泛函理论（TD-DFT）研究了环状亚硫酸盐的结构与手性之间的关系。对于某些模型化合物，该研究还得到了X射线衍射分析的支持。通过对实验CD和模拟CD光谱的比较，可以合理地解释200-220 nm光谱范围内观察到的Cotton效应。研究表明，CD光谱对硫原子上的构型以及带有亚硫酸盐生色团的环的构型具有很高的敏感性。结果表明，这样的组合处理使得能够以高置信度确定绝对构型。
• An Expedited Approach to the Vitamin D <i>trans</i>-Hydrindane Building Block from the Hajos Dione
  作者：Paweł Chochrek、Jerzy Wicha

  DOI：10.1021/ol060775y

  日期：2006.6.1

  Efficient and operationally simple synthesis of the key trans-hydrindane alcohol building block for the synthesis of calicitriol (1 alpha,25-dihydroxyvitamin D(3)) has been developed. Epoxy alcohol prepared almost quantitatively from the Hajos dione was reduced at the quaternary carbon by the Hutchins procedure (NaBH(3)CN-BF(3)(.)Et(2)O). The diol was selectively deoxygenized either using the Barton-McCombie reaction (with Bu(3)SnH-AIBN) or via the respective iodohydrine (with LiAlH(4)).