(5S,7S)-(+)-5,6,7,8-tetrahydro-6,6-dimethyl-2-(2-hydroxyphenyl)-5,7-methanoquinoline | 328242-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (5S,7S)-(+)-5,6,7,8-tetrahydro-6,6-dimethyl-2-(2-hydroxyphenyl)-5,7-methanoquinoline
• 英文别名: 2-[(1S,9S)-10,10-dimethyl-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-trien-5-yl]phenol
• CAS: 328242-20-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: XTWIXYXIATVZDS-SMDDNHRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,7S)-(+)-5,6,7,8-tetrahydro-6,6-dimethyl-2-(2-hydroxyphenyl)-5,7-methanoquinoline 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 potassium permanganate 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 甲酸铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 181.5h， 生成 2,4-di-tert-butyl-6-{[5-(2-hydroxyphenyl)-10,10-dimethyl-6-azatricyclo[7.1.1.0(2,7)]undeca-2(7),3,5-trien-8-ylimino]methyl}phenol
  参考文献：
  名称：

  A pineno-salen type catalyst for the enantioselective Nozaki–Hiyama–Kishi reaction

  摘要：

  A new class of pineno-salen type ligands 10, 11, 17, 20, 23, and 24 has been developed. The catalyst formed from chromium(II)-10 promotes the enantioselective Nozaki-Hiyama-Kishi allylation of alkyl and aryl aldehydes using allyl bromide. Notably, the asymmetric addition of vinyl halide to benzaldehyde was achieved with 24% ee. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.012
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 在 ammonium acetate 、 碘 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 (5S,7S)-(+)-5,6,7,8-tetrahydro-6,6-dimethyl-2-(2-hydroxyphenyl)-5,7-methanoquinoline
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶基酚的合成，用于二乙基锌与醛的对映选择性加成

  摘要：

  制备了手性8取代的2-（8,10,10-三甲基-6-氮杂-三环[7.1.1.0 2,7 ] undeca -2（7），3,5-三烯-5-基）酚（1 R）-（+）-α-pine烯的高对映体纯度（> 97％ee），并通过将二乙基锌对映体选择性添加到取代的苯甲醛中进行评估，得到的（S）-对映体过量度为33％至89％。有趣的是，在所有情况下，除邻氯苯甲醛，邻甲氧基和对甲氧基苯甲醛外，ee均> 71％。Hammett取代常数与二乙基锌添加到邻或对位的对映体过量的关系图预取代的苯甲醛呈线性关系。

  DOI：

  10.1002/jccs.201100474

文献信息

• Chiral 2-(2-diphenylphosphinophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinolines: new P–N ligands for asymmetric catalysis
  作者：Giorgio Chelucci、Antonio Saba、Franco Soccolini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01002-x

  日期：2001.12

  New chiral phosphorus-nitrogen ligands, specifically, 2-(2-diphenylphosphinophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinolines were prepared and assessed in the enantioselective palladium catalyzed allylic substitution of 1,3-diphenylprop-2-enyl acetate with dimethyl malonate. Enantioselectivity up to 71% was obtained. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.