5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-8-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)-D-glycero-D-galacto-non-2-enpyranose | 115009-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-8-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)-D-glycero-D-galacto-non-2-enpyranose
• 英文别名: (2R,3R,4S)-3-acetamido-2-[(1S,2R)-2-[(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-carboxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxan-2-yl]oxy-1,3-dihydroxypropyl]-4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
• CAS: 115009-64-8
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O₁₆
• 分子量: 582.516
• InChiKey: LAACAIZCSQPIAB-YQAZEBBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.89
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  302.1
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-8,9-O-isopropylidene-2,3,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enopyranosonate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-8-O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosyl)-D-glycero-D-galacto-non-2-enpyranose
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸和仲醇的β-糖苷的立体有择合成

  摘要：

  仲醇如胆固醇、甲基 2,4,6-tri-O-benzylgalactopyranoside 和 2-deoxy-2,3-dehydro-NeuAc 甲酯与新的糖基供体 2β,3α-dibromo-2-deoxy 的糖基化-NeuAc 甲酯，选择性地以高产率得到相应的 β-糖苷。3α-溴-糖苷用三正丁基锡烷脱溴为相应的糖苷，将其脱保护得到具有β-NeuAc的游离糖苷。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1449

文献信息

• A stereospecific β-glycosylation of 2β,3α-dibromo-n-acetylneuraminic acid
  作者：Kaoru Okamoto、Tadao Kondo、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87796-6

  日期：——