(S)-4-heptyn-3-ol | 81971-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-heptyn-3-ol
• 英文别名: (3S)-hept-4-yn-3-ol
• CAS: 81971-18-8
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: FMOKAMXPKGORIR-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-heptyn-3-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 反应 16.0h， 生成 (S)-庚烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  反向仲烷基硫酸酯酶Pisa1的底物谱

  摘要：

  使用一系列带有芳族，烯属和炔属部分的仲烷基硫酸酯对反相烷基硫酸酯酶Pisa1的底物谱进行了研究。对于带有与硫酸酯部分相邻的不同大小的基团的底物，获得了完美的对映选择性。通过使用二甲亚砜（DMSO）作为助溶剂，选择性可能会加倍。水解不稳定的苄基硫酸酯可通过引入吸电子取代基来充分稳定。总体而言，Pisa1似乎是的deracemisation一个非常有用的反相alkylsulfatase外消旋仲-醇通过 对其相应的硫酸酯进行酶水解，得到具有“反Kazlauskas”构型的同手性产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100864
• 作为产物：
  描述：

  sodium (S)-4-heptyn-3-yl sulfate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-4-heptyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  反向仲烷基硫酸酯酶Pisa1的底物谱

  摘要：

  使用一系列带有芳族，烯属和炔属部分的仲烷基硫酸酯对反相烷基硫酸酯酶Pisa1的底物谱进行了研究。对于带有与硫酸酯部分相邻的不同大小的基团的底物，获得了完美的对映选择性。通过使用二甲亚砜（DMSO）作为助溶剂，选择性可能会加倍。水解不稳定的苄基硫酸酯可通过引入吸电子取代基来充分稳定。总体而言，Pisa1似乎是的deracemisation一个非常有用的反相alkylsulfatase外消旋仲-醇通过 对其相应的硫酸酯进行酶水解，得到具有“反Kazlauskas”构型的同手性产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100864

文献信息

• Asymmetric reductions of propargyl ketones
  作者：M. Mark midland、Alfonso tramontano、Aleksander kazubski、Richard S. graham、David J.S. tsai、Daniel B. cardin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82422-4

  日期：1984.1

  Propargyl ketones are readily reduced by the asymmetric reducing agent B-3-pinanyl-9- borabicyclo[3.3.1]-nonane (Alpine-borane). The reagent prepared from (+)-α-pinene and 9-BBN provides the R enantiomer while the S enantiomer can be obtained from (-)-α-pinene. Alternatively the S enantiomer can be prepared from the reagent derived from 9-BBN and the benzyl ether of nopol (6,6-dimethyl-bicyclo[3.11

  炔丙基酮很容易被不对称还原剂B -3-pinanyl-9- borabicyclo [3.3.1]-壬烷（Alpine-borane）还原。由（+）-α-pine烯和9-BBN制备的试剂可提供R对映体，而S对映异构体可获自（-）-α-obtained烯。或者，S对映异构体可以由衍生自9-BBN和nopol的苄基醚（6，6-二甲基-双环[3.11。]庚-2-烯-2-乙醇）的试剂制备。获得高对映体诱导的限制因素通常是α--烯的对映体纯度。用100％对映体纯的α-pine烯，可获得基本上100％ee的炔丙醇。提出了导致这种显着选择的过渡态的预测合理化。炔丙醇的乙炔单元为转化为其他有用的旋光产物提供了方便的方法。说明了炔丙醇在合成光学活性的α-和β-取代的γ-内酯以及δ-内酯中的用途。
• One-Pot Deracemization of<i>sec</i>-Alcohols: Enantioconvergent Enzymatic Hydrolysis of Alkyl Sulfates Using Stereocomplementary Sulfatases
  作者：Markus Schober、Michael Toesch、Tanja Knaus、Gernot A. Strohmeier、Bert van Loo、Michael Fuchs、Florian Hollfelder、Peter Macheroux、Kurt Faber

  DOI：10.1002/anie.201209946

  日期：2013.3.11

  Hand in hand: The title transformation was achieved using a pair of sulfatases acting through inversion and retention of configuration on opposite substrate enantiomers. Using Pseudomonas aeruginosa arylsulfatase PAS with alkylsulfatase PISA1 in one‐pot leads to sec‐alcohols (80 to >99 % conversion) with 91 to greater than 99 % ee.

  携手合作：使用一对硫酸酯酶通过反转和保留相反底物对映体上的构型来实现标题转化。在单锅中使用铜绿假单胞菌芳基硫酸酯酶 PAS 和烷基硫酸酯酶 PISA1 可得到91% 到 99% 以上ee 的仲醇（80% 至 >99% 转化率）  。
• Reduction of .alpha.,.beta.-acetylenic ketones to (S)-propargyl alcohols of high enantiomeric purity
  作者：M. Mark Midland、Aleksander Kazubski

  DOI：10.1021/jo00135a036

  日期：1982.7
• MIDLAND, M. M.;KAZUBSKI, A., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 14, 2814-2816
  作者：MIDLAND, M. M.、KAZUBSKI, A.

  DOI：——

  日期：——
• MIDLAND, M. M.;TRAMONTANO, A.;KAZUBSKI, A.;GRAHAM, R. S.;TSAI, D. J. S.;C+, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 8, 1371-1380
  作者：MIDLAND, M. M.、TRAMONTANO, A.、KAZUBSKI, A.、GRAHAM, R. S.、TSAI, D. J. S.、C+

  DOI：——

  日期：——