(S)-庚烷-3-醇 | 26549-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (S)-庚烷-3-醇
• 英文名称: S-(+)-3-heptanol
• 英文别名: (S)-heptan-3-ol；(S)-3-hydroxyheptane；(3S)-heptan-3-ol
• CAS: 26549-25-7
• 化学式: C₇H₁₆O
• 分子量: 116.203
• InChiKey: RZKSECIXORKHQS-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  -70°C
• 沸点：
  147.3°C (estimate)
• 密度：
  0.8227
• LogP：
  2.211 (est)
• 溶解度：
  0.03 M
• 蒸汽压力：
  0.74 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-庚烷-3-醇 以66%的产率得到(3R)-3-Ethylheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Method for the Production of Optically Active 3-Alkyl Carboxylic Acids and the Intermediate Products Thereof

  摘要：

  一种产生光学活性3-烷基羧酸的对映选择性方法包括将光学活性的次级醇转化为光学活性的活化化合物，方法是引入一个离去基；将活化的化合物与丙二酸衍生物反应，以获得光学活性的烷基化丙二酸化合物，反应仅在醚和/或羧酸酯溶剂中进行，并且添加一种或多种无水极性溶剂或醇作为共溶剂，最大比例为总溶剂的30体积百分比，其中添加的共溶剂不是六甲基膦酰胺；必要时，对丙二酸化合物进行水解以获得相应的酸；并且通过脱羧反应获得相应的酸。

  公开号：

  US20070225519A1
• 作为产物：
  描述：

  3-庚酮 在 acetophenone reductase from Geotrichum candidum NBRC 4597 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到(S)-庚烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  对脂族酮的高度（S）-对映选择性还原酶的结构基础，侧链之间只有一个碳原子差。

  摘要：

  在与羰基碳相邻的侧链中仅具有一个碳差异的2-酮丁酮和3-己酮等脂肪族酮难以对映选择性地还原。在这项研究中，我们利用了来自Geotrichum candidum NBRC 4597（GcAPRD）的苯乙酮还原酶将具有挑战性的脂族酮（例如2-丁酮（甲乙酮）和3-己酮（乙丙酮））还原为相应的（S）醇， ee分别为94％ee和> 99％ee。通过晶体结构的确定，表明残基Trp288限制了小的结合口袋的大小。对接模拟表明，Trp288在形成CH⋯π相互作用方面起着重要的作用，以使pro-S结合态中的酮正确定向，从而生成（S）醇。

  DOI：

  10.1007/s00253-019-10093-w

文献信息

• Asymmetric reduction of ketones by Geotrichum candidum in the presence of AmberliteTM XAD, a solid organic solvent
  作者：Kaoru Nakamura、Mikio Fujii、Yoshiteru Ida

  DOI：10.1039/b005204n

  日期：——

  A hydrophobic polymer, Amberlite™ XAD, was used as material to control the stereochemical course of microbial reductions. In the presence of XAD, simple aliphatic and aromatic ketones were reduced to the corresponding (S)-alcohols in excellent enantiomeric excess (ee) while low enantioselectivities were observed in the absence of the polymer.

  疏水的 聚合物，Amberlite ™ XAD被用作控制微生物减少的立体化学过程的材料。在XAD存在下，简单的脂肪族和芳香族酮类在极佳的对映体过量（ee）下被还原为相应的（S）醇，而在不存在对映体的情况下观察到低对映选择性聚合物。
• Biocatalytic Racemization Employing TeSADH: Substrate Scope and Organic Solvent Compatibility for Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Jarosław Popłoński、Tamara Reiter、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/cctc.201701395

  日期：2018.2.21

  Racemization in combination with a kinetic resolution is the base for a dynamic kinetic resolution (DKR). Biocatalytic racemization was successfully performed for a broad scope of sec‐alcohols by employing a single alcohol dehydrogenase (ADH) variant from Thermoanaerobacter pseudoethanolicus (formerly T. ethanolicus; TeSADH W110A I86A C295A). The catalyst employed as a lyophilized whole cell preparation

  外消旋结合动力学拆分是动态动力学拆分（DKR）的基础。通过使用伪乙醇热厌氧菌（以前称为T. alcoholicus； TeSADH W110A I86A C295A）的单一醇脱氢酶（ADH）变体，成功地对多种仲醇进行了生物催化消旋。该催化剂用作冻干全细胞制剂或无细胞提取物，可在微水或两相条件下耐受各种非水混溶性有机溶剂，其中环己烷和正己烷正己烷最适合。评估了将外消旋酶与酶动力学拆分相结合以实现整体双酶DKR的各种概念。概念验证表明，成功的DKR在水相中具有外消旋作用，在有机相中具有酰化作用。
• Asymmetric diethylzinc addition and phenyl transfer to aldehydes using chiral cis-cyclopropane-based amino alcohols
  作者：Jiangchun Zhong、Hongchao Guo、Mingan Wang、Mingming Yin、Min Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.03.006

  日期：2007.4

  A new series of amino alcohols with a chiral cyclopropane backbone have been developed and used in the catalytic asymmetric diethylzinc addition and phenyl transfer to various types of aldehydes. These cyclopropane-based chiral amino alcohols show high enantioselectivity in the addition of organozincs to aromatic and aliphatic aldehydes. For diethylzinc addition to aromatic and aliphatic aldehydes

  已经开发了具有手性环丙烷骨架的一系列新的氨基醇，并将其用于催化不对称二乙基锌的加成反应以及将苯基转移至各种类型的醛中。这些基于环丙烷的手性氨基醇在将有机锌添加到芳族和脂族醛中时显示出高对映选择性。对于将二乙基锌添加到芳族和脂族醛中，分别获得了高达97％ee和93％ee。对于将苯基转移到芳族醛中，最佳对映选择性为89％ee。
• Convergent Catalytic Asymmetric Synthesis of Esters of Chiral Dialkyl Carbinols
  作者：Ze-Peng Yang、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.0c01324

  日期：2020.3.25

  Because chiral dialkyl carbinols, as well as their derived esters, are significant as intermediates and end points in fields such as organic, pharmaceutical, and biological chemistry, the development of efficient approaches to their asymmetric synthesis is an important endeavor. In this report, we describe a method for the direct catalytic enantioselective synthesis of such esters, beginning with an

  由于手性二烷基甲醇及其衍生酯在有机、药物和生物化学等领域作为中间体和终点具有重要意义，因此开发其不对称合成的有效方法是一项重要的工作。在本报告中，我们描述了一种直接催化对映选择性合成此类酯的方法，从卤代烷（衍生自醛和酰基溴）、烯烃和氢硅烷开始，由镍催化，地球上丰富的金属. 该方法是通用的，可以容忍大小不同并带有一系列官能团的取代基。我们进一步描述了该方法的四组分变体，其中卤代烷是原位生成的，因此无需分离烷基亲电子试剂或烷基金属，同时仍然影响烷基-烷基偶联。最后，我们将我们的收敛方法应用于三种本身具有生物活性或已用于合成生物活性化合物的酯的有效催化对映选择性合成。
• The Substrate Spectrum of the Inverting sec-Alkylsulfatase Pisa1
  作者：Markus Schober、Tanja Knaus、Michael Toesch、Peter Macheroux、Ulrike Wagner、Kurt Faber

  DOI：10.1002/adsc.201100864

  日期：2012.6.18

  The substrate spectrum of the inverting alkylsulfatase Pisa1 was investigated using a range of sec‐alkyl sulfate esters bearing aromatic, olefinic and acetylenic moieties. Perfect enantioselectivities were obtained for substrates bearing groups of different size adjacent to the sulfate ester moiety. Insufficient selectivities could be doubled by using dimethyl sulfoxide (DMSO) as co‐solvent. Hydrolytically

  使用一系列带有芳族，烯属和炔属部分的仲烷基硫酸酯对反相烷基硫酸酯酶Pisa1的底物谱进行了研究。对于带有与硫酸酯部分相邻的不同大小的基团的底物，获得了完美的对映选择性。通过使用二甲亚砜（DMSO）作为助溶剂，选择性可能会加倍。水解不稳定的苄基硫酸酯可通过引入吸电子取代基来充分稳定。总体而言，Pisa1似乎是的deracemisation一个非常有用的反相alkylsulfatase外消旋仲-醇通过 对其相应的硫酸酯进行酶水解，得到具有“反Kazlauskas”构型的同手性产物。