(2R,5R)-trans-2-Methyl-5-hexanolide | 65451-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R,5R)-trans-2-Methyl-5-hexanolide
• 英文别名: (3R,6R)-3,6-dimethyloxan-2-one
• CAS: 65451-95-8
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: QVPKQLPQAUWJAE-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S)-4,5-二乙酰氧基-2-(乙酰氧基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-3-基]乙酸酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium acetate 、 三乙基硼氢化锂 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,5R)-trans-2-Methyl-5-hexanolide
  参考文献：
  名称：

  容易获得手性5-羟基-2-甲基己酸内酯（木匠蜂的信息素）

  摘要：

  烷基2-酰氧基-3-脱氧d -赤-己-2-烯吡喃糖苷二酯转化为相应的烷基2- Ç亚甲基- 3,4- enopyranosides在与基亚甲基治疗，并根据糖苷配基的性质，二烯的氢化可以产生具有（R）-或（S）-立体化学的2- C-甲基衍生物，其可以容易地转化为异构的手性2，5-二甲基戊内酯。

  DOI：

  10.1039/c39810001125

文献信息

• Selective 1,4-Chiral Induction in the Reaction of Enolates Generated from<i>t</i>-Butyl δ-Hydroxy Carboxylates
  作者：Koichi Narasaka、Yutaka Ukaji、Kazutoshi Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.60.1457

  日期：1987.4

  Lithium enolates generated from t-butyl esters of δ-hydroxy carboxylic acids with lithium dialkylamides in THF–HMPA were alkylated stereoselectively to give the corresponding syn-α-alkylated δ-hydroxy esters. The generation of the enolates was accelerated by the addition of lithium trifluoromethanesulfonate, and the successive aldol and hydroxylation reactions of the enolates also proceeded in a stereoselective manner.

  在THF-HMPA体系中，由δ-羟基羧酸的叔丁酯和二烷基锂酰胺生成锂烯醇盐，随后立体选择性地进行烷基化反应，得到相应的顺式-α-烷基化δ-羟基酯。通过添加三氟甲磺酸锂可加速烯醇盐的生成，并且烯醇盐的连续aldol反应和羟基化反应也以立体选择性方式进行。
• Remote Control of Regio- and Diastereoselectivity in the Hydroformylation of Bishomoallylic Alcohols with Catalytic Amounts of a Reversibly Bound Directing Group
  作者：Christian U. Grünanger、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.200905949

  日期：2010.1.25

  Remote and reversible! Phosphinites serve as reversibly bound directing groups for the remote control of the regio‐ and diastereoselective hydroformylation of bishomoallylic alcohols (see scheme; r.r: regioisomer ratio). The distance between the double bond and the functional hydroxy group to which the directing group is reversibly bound is the longest ever reported.

  远程且可逆！次膦酸酯是可逆结合的导向基团，用于远程控制双烯丙基烯丙醇的区域和非对映选择性加氢甲酰化（请参阅方案； rr：区域异构体比率）。双键与可逆结合的方向性羟基基团之间的距离是有史以来最长的。
• Palladium-catalysed conversion of alkenols into five- and six-membered ring lactones at room temperature and atmospheric pressure
  作者：Howard Alper、Danielle Leonard

  DOI：10.1039/c39850000511

  日期：——

  Unsaturated alcohols react with carbon monoxide, oxygen, palladium chloride, copper(II) chloride, and hydrochloric acid in tetrahydrofuran to give lactones in 42–80% yield.

  不饱和醇与一氧化碳，氧气，氯化钯，氯化铜（II）和盐酸在四氢呋喃中反应，以42-80％的收率得到内酯。
• Natural product synthesis using π-allyltricarbonyliron lactone complexes: Synthesis of parasorbic acid, the carpenter bee pheromone and malyngolide
  作者：Averil M. Horton、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87394-0

  日期：1985.4

  Preparation of three δ-lactonic natural products, parasorbic acid, the carpenter bee pheromone and malyngolide has been achieved from π-allyltricarbonyliron lactone complexes as the key synthetic intermediates.

  以π-烯丙基三羰基铁内酯配合物为关键合成中间体，制备了三种δ-内酯天然产物，山梨酸，木工蜂信息素和malyngolide。
• Stereocontrolled synthesis of (R*R*)- and (R*S*)-5-hydroxy-2-methylhexanoic acid lactones
  作者：J.E. Bäckvall、S.E. Byström、Nyström J.E.

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91414-0

  日期：1985.1

  (E,Z)-2,4-Hexadiene was transformed to the lactone cis-1 ( ⪢ 93% cis)(pheromone of the carpenter bee) in a stereospedfic reaction sequence via a Pd-calalyzed 1,4-acetoxychlorination. The same reaction sequence applied to (E,E)-2,4-hexadiene afforded the isomeric lactone trans-1 (⪢91% trans).

  （E，Z）-2,4-己二烯转化成内酯顺- 1（⪢93％顺式在stereospedfic反应序列）（木匠蜂的信息素）经由一个钯calalyzed 1,4- acetoxychlorination。相同的反应顺序施加到（E，E）-2,4-己二烯，得到同分异构的内酯反式- 1（⪢91％反式）。