2,6,7,7a-tetrahydro-7a-methyl-3-(1-methylethyl)-5-trifluoromethylsulfonyl-oxy-1H-indene | 180609-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2,6,7,7a-tetrahydro-7a-methyl-3-(1-methylethyl)-5-trifluoromethylsulfonyl-oxy-1H-indene
• 英文别名: (7a-Methyl-3-propan-2-yl-1,2,6,7-tetrahydroinden-5-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 180609-24-9
• 化学式: C₁₄H₁₉F₃O₃S
• 分子量: 324.364
• InChiKey: VQSGIJVBCUGTNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,7,7a-tetrahydro-7a-methyl-3-(1-methylethyl)-5-trifluoromethylsulfonyl-oxy-1H-indene 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 manganese(IV) oxide 、 palladium diacetate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 苯基氯化硒 、 potassium metaperiodate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 二甲基氯化铝 、 氰化汞 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 mercury dichloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.06h， 生成 猴头菌多醇A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Allocyathin B₂ and (+)-Erinacine A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9615379
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 trans-3-isopropyl-7a-methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydroinden-5-one 在 1,8-bis(dimethylamino)naphthalenediamine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到2,6,7,7a-tetrahydro-7a-methyl-3-(1-methylethyl)-5-trifluoromethylsulfonyl-oxy-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Allocyathin B₂ and (+)-Erinacine A

  摘要：

  (+/-)- Allocyathin B-2 (2) 和 (+/-)- Erinacine A (4)，以及 (+)- Allocyathin B-2 的 1-β-D-木糖苷，是首次通过合成制备的细胞素二萜类化合物。这些化合物是通过以下关键步骤合成的：首先使用 14a 的羰基烯反应构建一个适当官能化的七元环，接着是对二烯基三氟甲磺酸盐 10 和 39 进行钯催化的羰基化反应。整个细胞素碳骨架在七步内构建完成，而 Allocyathin B-2 则仅从易得的烯酮 9 出发，通过 17 步成功合成，总体收率超过 5%。

  DOI：

  10.1021/jo9804700

文献信息

• Synthesis of (±)-Allocyathin B₂ and (+)-Erinacine A
  作者：Barry B. Snider、Nha Huu Vo、Steven V. O'Nei、Bruce M. Foxman

  DOI：10.1021/ja9615379

  日期：1996.1.1