methyl (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-bromoprop-2-enoate | 165284-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-bromoprop-2-enoate
• CAS: 165284-11-7
• 化学式: C₁₁H₉BrO₄
• 分子量: 285.094
• InChiKey: OKPCMIPNOOAOQF-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-bromoprop-2-enoate 在 四(三苯基膦)钯 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-3-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A New Stereocontrolled Synthesis of the Racemic Forms of Savinin and Gadain

  摘要：

  本文描述了两种天然存在的木脂素（savinin (5)和gadain (6)）外消旋形式的简明立体控制合成。制备这些木脂素所用的反应序列包括：(i) (3,4-亚甲基二氧基)苯基氯化锌(15a)与容易获得的(Z)-和(E)-2,3-二溴丙烯酸甲酯[(Z)-和(E)-(14)]分别发生Pd介导的位点选择性和立体选择性反应；(ii) 3-芳基取代的2-丙烯基氯化锌(17)与分别由此获得的立体异构体纯的3-芳基-2-溴丙烯酸酯(Z)-和(E)-16发生Pd介导的反应；以及(iii) 用二环己基硼烷处理所得的二烯酯(E)-和(Z)-18，然后在碱存在下用30%的H2O2氧化，最后进行内酯化。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1299
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-ynoate 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 methyl (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-bromoprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of Taiwanin A and Its Isomers Using a Cross-Coupling Reaction

  摘要：

  通过交叉偶联反应，将乙烯基锡化合物4与乙烯基溴化物5相结合，后者是从丙炔酸酯3经过立体选择性氢锡化反应获得的，这一关键步骤最终合成了化合物台湾A及其异构体7。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3947