4-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-3-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-dihydro-furan-2-one | 97233-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: 4-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-3-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: Savinin；(3Z)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)oxolan-2-one
• CAS: 97233-05-1
• 化学式: C₂₀H₁₆O₆
• 分子量: 352.343
• InChiKey: CMJGAYUQSLJSCR-UUASQNMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-3-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-dihydro-furan-2-one 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MINAMI TORU; KITAJIMA YOSHIYUKI; CHIKUGO TSUGUHIKO, CHEM. LETT.,(1986) N 7, 1229-1232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Sventenin 在 对甲苯磺酸 、 xylene 作用下， 生成 4-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-3-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Yamashita; Matsui, 1959, vol. 23, p. 230,233

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphorylated cyclopropanes in the synthesis of α-alkylidene-γ-butyrolactones: total synthesis of (±)-savinin, (±)-gadain and (±)-peperomin E
  作者：Matthew G. Lloyd、Richard J. K. Taylor、William P. Unsworth

  DOI：10.1039/c6ob01527a

  日期：——

  Phosphorylated cyclopropanes, generated via the Rh(II)-catalysed intramolecular cyclopropanation of α-(diethoxyphosphoryl)acetates, have been found to be useful precursors in the synthesis of α-alkylidene-γ-butyrolactones. These cyclopropyl intermediates undergo regioselective reductive ring-opening and subsequent Horner–Wadsworth–Emmons olefination to complete the synthesis. Total syntheses of (±)-savinin

  已经发现，通过Rh（II）催化的α-（二乙氧基磷酰基）乙酸酯的分子内环丙烷化生成的磷酸化环丙烷是α-亚烷基-γ-丁内酯合成中的有用前体。这些环丙基中间体会进行区域选择性还原性开环反应，随后进行Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应以完成合成。（±）-savinin和（±）-gadain的总合成，以及（±）-peperomin E的第一个总合成，均使用此方法进行了描述。
• Preparation of E- and Z-α-arylidene-γ-butyrolactones from Z-α-stannylmethylene-γ-butyrolactones: stereoselective synthesis of (±)-savinin and (±)-gadain
  作者：Eun Lee、Chang Uk Hur、Young Chun Jeong、Young Ho Rhee、Moon Ho Chang

  DOI：10.1039/c39910001314

  日期：——

  E-α-Arylidene-γ-butyrolactones were prepared by the radical addition–elimination reaction of Z-α-stannylmethylene-γ-butyrolactones, whereas the palladium(0) catalysed cross-coupling reaction of the same substrates afforded Z-α-arylidene-γ-butyrolactones.

  E-α-芳基亚甲基-γ-丁内酯是通过Z-α-锡亚甲基-γ-丁内酯的自由基加成-消除反应制备的，而钯（0）催化相同底物的交叉偶联反应则产生了Z-α-芳基亚甲基-γ-丁内酯。
• A New Stereocontrolled Synthesis of the Racemic Forms of Savinin and Gadain
  作者：Renzo Rossi

  DOI：10.1055/s-1997-1299

  日期：1997.9

  A concise stereocontrolled synthesis of the racemic forms of two naturally occurring lignans, savinin (5) and gadain (6), is described. The reaction sequences used for the preparation of these lignans involve: (i) a regioselective and stereospecific Pd-mediated reaction between (3,4-methylenedioxy)phenylzinc chloride (15a) and the easily available methyl (Z)- and (E)-2,3-dibromopropenoate [(Z)- and (E)-(14)], respectively; (ii) a Pd-mediated reaction between the 3-aryl substituted 2-propenylzinc chloride (17) and the stereoisomerically pure 3-aryl-2-bromopropenoates (Z)- and (E)-16, respectively, so obtained; and (iii) treatment of the resulting dienyl esters (E)- and (Z)-18, with dicyclohexylborane followed by oxidation with 30% H2O2 in the presence of alkali and subsequent lactonization.

  本文描述了两种天然存在的木脂素（savinin (5)和gadain (6)）外消旋形式的简明立体控制合成。制备这些木脂素所用的反应序列包括：(i) (3,4-亚甲基二氧基)苯基氯化锌(15a)与容易获得的(Z)-和(E)-2,3-二溴丙烯酸甲酯[(Z)-和(E)-(14)]分别发生Pd介导的位点选择性和立体选择性反应；(ii) 3-芳基取代的2-丙烯基氯化锌(17)与分别由此获得的立体异构体纯的3-芳基-2-溴丙烯酸酯(Z)-和(E)-16发生Pd介导的反应；以及(iii) 用二环己基硼烷处理所得的二烯酯(E)-和(Z)-18，然后在碱存在下用30%的H2O2氧化，最后进行内酯化。
• Banerji, Julie; Das, Biswanath, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 3, p. 661 - 665
  作者：Banerji, Julie、Das, Biswanath

  DOI：——

  日期：——
• MINAMI TORU; KITAJIMA YOSHIYUKI; CHIKUGO TSUGUHIKO, CHEM. LETT.,(1986) N 7, 1229-1232
  作者：MINAMI TORU、 KITAJIMA YOSHIYUKI、 CHIKUGO TSUGUHIKO

  DOI：——

  日期：——