2’-羟基-5’-(三氟甲氧基)苯乙酮 | 146575-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2’-羟基-5’-(三氟甲氧基)苯乙酮
• 中文别名: 2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮；2'-羟基-5'-(三氟甲氧基)苯乙酮
• 英文名称: 2'-hydroxy-5'-trifluoromethoxyacetophenone
• 英文别名: 2'-Hydroxy-5'-(trifluoromethoxy)acetophenone；1-[2-hydroxy-5-(trifluoromethoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 146575-64-6
• 化学式: C₉H₇F₃O₃
• mdl: MFCD01091002
• 分子量: 220.148
• InChiKey: FYWYHQOZXGAPSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28-31℃
• 沸点：
  231.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’-羟基-5’-(三氟甲氧基)苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,5S)-3,5-dimethyl-7-(trifluoromethoxy)-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzoxazepine
  参考文献：
  名称：

  发现有效的，选择性的，口服活性的基于苯并氮杂pine的Orexin-2受体拮抗剂

  摘要：

  在我们的努力，以确定一系列有效的，选择性的，口服活性的人类食欲素-2受体（OX 2 R）拮抗剂，我们通过利用哈米特σ阐明上的苯并氧氮杂骨架的7位上的结构-活性关系（SAR）p和Hansch-藤田的π值作为芳香族取代基常数。这些尝试导致了化合物1m的发现，该化合物具有良好的体外功效，对OX1R的选择性超过100倍，在人和大鼠肝微粒体中具有良好的代谢稳定性，在大鼠中具有良好的口服生物利用度，并且在口服给药时具有大鼠体内的拮抗活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.093
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-(三氟甲氧基)苯甲醛 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.25h， 生成 2’-羟基-5’-(三氟甲氧基)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  发现有效的，选择性的，口服活性的基于苯并氮杂pine的Orexin-2受体拮抗剂

  摘要：

  在我们的努力，以确定一系列有效的，选择性的，口服活性的人类食欲素-2受体（OX 2 R）拮抗剂，我们通过利用哈米特σ阐明上的苯并氧氮杂骨架的7位上的结构-活性关系（SAR）p和Hansch-藤田的π值作为芳香族取代基常数。这些尝试导致了化合物1m的发现，该化合物具有良好的体外功效，对OX1R的选择性超过100倍，在人和大鼠肝微粒体中具有良好的代谢稳定性，在大鼠中具有良好的口服生物利用度，并且在口服给药时具有大鼠体内的拮抗活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.093
• 作为试剂：
  描述：

  四氢吡咯 、 1,1-二甲氧基丙酮 以 2’-羟基-5’-(三氟甲氧基)苯乙酮 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到2-dimethoxymethyl-2-methyl-4-oxo-6-trifluoromethoxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Spiro-benzopyran derivatives and useful for treating asthma and

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的新型苯并吡喃衍生物，其在治疗哮喘和高血压方面具有出色的效果。其中，R.sub.1为--CN、--NO.sub.2、--OCX.sub.1 X.sub.2 X.sub.3、--NH.sub.2、--NHSO.sub.2 R.sup.A、--SO.sub.2 R.sup.C或--SO.sub.2 NR.sup.C R.sup.D，其中X.sub.1、X.sub.2和X.sub.3分别为F、Cl或H，除了X.sub.1、X.sub.2和X.sub.3不能同时为氢原子；R.sup.A和R.sup.B分别为氢原子，或C.sub.1-6烷基基团或带有卤原子的可选择取代的苯基团，或直链或支链的C.sub.1-3烷基基团；R.sup.C和R.sup.D分别为氢原子或C.sub.1-6烷基基团或带有卤原子的可选择取代的苯基团，或直链或支链的C.sub.1-3烷基基团；R.sub.2为C.sub.1-4直链或支链烷基基团；R.sub.3为C.sub.1-4直链或支链烷基基团，其中R.sup.G和R.sup.H分别为C.sub.1-6烷基基团或可选择取代的带有卤原子的苯基团，或直链或支链的C.sub.1-3烷基基团，A和B分别为S或O；Z为C.sub.1-3直链或支链烷基基团；X为N或N.fwdarw.O。

  公开号：

  US05300511A1

文献信息

• Discovery, Structure–Activity Relationship, and Antiparkinsonian Effect of a Potent and Brain-Penetrant Chemical Series of Positive Allosteric Modulators of Metabotropic Glutamate Receptor 4
  作者：Delphine Charvin、Vincent Pomel、Millan Ortiz、Mélanie Frauli、Sophie Scheffler、Edith Steinberg、Luc Baron、Laurène Deshons、Rachel Rudigier、Delphine Thiarc、Christophe Morice、Baptiste Manteau、Stanislas Mayer、Danielle Graham、Bruno Giethlen、Nadia Brugger、Gaël Hédou、François Conquet、Stephan Schann

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00991

  日期：2017.10.26

  The metabotropic glutamate receptor 4 (mGluR4) is an emerging target for the treatment of Parkinson’s disease (PD). However, since the discovery of its therapeutic potential, no ligand has been successfully developed enough to be tested in the clinic. In the present paper, we report for the first time the medicinal chemistry efforts conducted around the pharmacological tool (−)-PHCCC. This work led

  代谢型谷氨酸受体4（mGluR4）是治疗帕金森氏病（PD）的新兴靶标。然而，自发现其治疗潜力以来，没有成功开发出足以在临床上进行测试的配体。在本文中，我们首次报告了围绕药理学工具（-）-PHCCC进行的药物化学研究。这项工作导致了化合物40的鉴定，一种有效的，选择性的mGluR4阳性变构调节剂（PAM），具有良好的水溶性，并在腹膜内给药后在经过验证的PD运动症状的临床前啮齿动物模型中表现出一致的活性：氟哌啶醇在小鼠和大鼠中引起的僵直和6-羟基多巴胺（6-OHDA）病变模型。此外，我们还描述了口服给药后化合物60与化合物40的紧密类似物具有改善的药代动力学特征的鉴定。基于其有利和独特的临床前特性，化合物60（PXT002331，现为foliglurax）被提名为临床开发的候选药物。
• Spiroketone Acetyl-CoA Carboxylase Inhibitors
  申请人：Corbett Jeffrey Wayne

  公开号：US20090270435A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The invention provides compounds of Formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt of said compound, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are as described herein; pharmaceutical compositions thereof; and the use thereof in treating mammals suffering from the condition of being overweight.

  本发明提供了式（1）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如本文所述；其药物组成物；以及将其用于治疗患有超重症的哺乳动物。
• BICYCLIC COMPOUND THAT ACTS AS CRBN PROTEIN REGULATOR
  申请人：Medshine Discovery Inc.

  公开号：EP4043455A1

  公开（公告）日：2022-08-17

  A compound represented by formula (III) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and disclosed is an application thereof in the preparation of a medication for treating diseases related to a CRBN receptor.

  公式（III）所代表的化合物或其药学上可接受的盐，并且公开了其在制备治疗与CRBN受体相关的疾病的药物中的应用。
• Design and synthesis of hydroxyethylamine (HEA) BACE-1 inhibitors: Prime side chromane-containing inhibitors
  作者：Raymond A. Ng、Minghua Sun、Simeon Bowers、Roy K. Hom、Gary D. Probst、Varghese John、Lawrence Y. Fang、Michel Maillard、Andrea Gailunas、Louis Brogley、R. Jeffrey Neitz、Jay S. Tung、Michael A. Pleiss、Andrei W. Konradi、Hing L. Sham、Michael S. Dappen、Marc Adler、Nanhua Yao、Wes Zmolek、David Nakamura、Kevin P. Quinn、John-Michael Sauer、Michael P. Bova、Lany Ruslim、Dean R. Artis、Ted A. Yednock

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.006

  日期：2013.8

  The structure structure activity relationship of the prime region of conformationally restricted hydroxyethylamine (HEA) BACE inhibitors is described. Variation of the P1' region provided selectivity over Cat-D with a series of 2,2-dioxo-isothiochromanes and optimization of the P2' substituent of chromane-HEA(s) with polar substituents provided improvements in the compound's in vitro permeability. Significant potency gains were observed with small aliphatic substituents such as methyl, n-propyl, and cyclopropyl when placed at the C-2 position of the chromane. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel benzopyran derivatives and processes for the preparation thereof
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：EP0514942B1

  公开（公告）日：1997-03-05