2’-羟基-4-氯苯乙酮 | 27993-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2’-羟基-4-氯苯乙酮
• 中文别名: 2-羟基-4-氯苯乙酮；1-(4-氯苯基)-2-羟基-1-乙酮
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyethanone
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyethan-1-one；2-hydroxy-1-(4-chloro-phenyl)-ethanone
• CAS: 27993-56-2
• 化学式: C₈H₇ClO₂
• mdl: MFCD01570063
• 分子量: 170.595
• InChiKey: DMDCUPKBRHFLKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129°C
• 沸点：
  299.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2914700090
• 储存条件：
  存于室温下，密封并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’-羟基-4-氯苯乙酮 在 吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-(1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (R)-4-(4-chlorophenyl)-4-vinyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  碳酸乙烯乙烯酯与甲醛的钯催化脱羧环加成反应：叔乙烯基乙二醇的对映选择性结构

  摘要：

  开发了一种通过钯催化碳酸亚乙烯酯与甲醛的不对称脱羧环加成反应，对叔乙烯基二醇进行对映选择性构建的有效方法。通过在温和的反应条件下使用由[Pd 2（dba）3 ]·CHCl 3原位生成的钯配合物和亚磷酰胺配体作为催化剂，该方法可以使外消旋的4-取代的4-乙烯基-1,3-二氧戊环转化作为亚甲基缩醛保护的叔乙烯基二醇，可将-2-酮转化为相应的1,3-二氧戊环，并具有良好或优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201403754
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2’-羟基-4-氯苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的非对映选择性形式[5 + 3]环加成反应，制备融合有八元环的螺氧吲哚

  摘要：

  据报导，钯衍生的Isatin衍生的α-（三氟甲基）亚胺与芳基取代的乙烯基碳酸亚乙酯（VEC）的形式[5 + 3]的分子间环加成反应，提供了含三氟甲基的螺环新多烯与八元环稠合而成在温和的条件下，在布朗斯台德酸的存在下，以一锅法以高收率得到一个单一的非对映异构体。还使用手性膦配体实现了该反应的不对称形式，同时将得到的产物进一步转化以在氧化时得到螺氧基吲哚并吡咯烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01748

文献信息

• [EN] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES FOR SPINAL MUSCULAR ATROPHY<br/>[FR] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES UTILES POUR LE TRAITEMENT D'UNE ATROPHIE MUSCULAIRE SPINALE
  申请人：DECODE CHEMISTRY INC

  公开号：WO2005123724A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  2,4-Diaminoquinazolines of formulae I-IV and VI (I, II, III, IV and VI) are useful for treating spinal muscular atrophy (SMA).

  2,4-二氨基喹唑啉的化学式I-IV和VI（I，II，III，IV和VI）可用于治疗脊髓性肌萎缩症（SMA）。
• Iron-TEMPO-Catalyzed Domino Aerobic Alcohol Oxidation/Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling for the Synthesis of α-Keto Amides
  作者：Surya Srinivas Kotha、Selvaraj Chandrasekar、Samrat Sahu、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/ejoc.201402961

  日期：2014.11

  An iron-TEMPO-catalyzed (TEMPO = 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy), aerobic process was developed to synthesize α-keto amides. This reaction proceeds through a domino alcohol oxidation/oxidative cross-dehydrogenative coupling sequence, uses 2-hydroxyacetophenones and amines as the starting materials, and takes place under molecular oxygen, which makes the transformation highly efficient, practical

  开发了铁-TEMPO 催化（TEMPO = 2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基）的有氧工艺来合成 α-酮酰胺。该反应通过多米诺醇氧化/氧化交叉脱氢偶联序列进行，以2-羟基苯乙酮和胺类为起始原料，在分子氧下进行，使转化高效、实用且环保。
• Selective Debromination and α-Hydroxylation of α-Bromo Ketones Using Hantzsch Esters as Photoreductants
  作者：Jaehun Jung、Jun Kim、Gyurim Park、Youngmin You、Eun Jin Cho

  DOI：10.1002/adsc.201500734

  日期：2016.1.7

  Two transformations initiated by photoinduced one‐electron transfer to α‐bromo ketones have been demonstrated. Hantzsch esters donate one electron to α‐bromo ketones under photoirradiation, promoting reductive debromination. Subsequent reactions of the resulting radical species of the ketones with molecular oxygen and Hantzsch esters lead to α‐hydroxylation or debromination, respectively. The relative

  已经证明了由光诱导单电子转移到α-溴代酮引发的两种转变。Hantzsch酯在光辐照下向α-溴代酮提供一个电子，从而促进还原性脱溴作用。酮的自由基基团随后与分子氧和Hantzsch酯的反应分别导致α-羟基化或脱溴。这两个途径的相对优势很大程度上取决于反应条件，包括溶剂，O 2含量和汉茨sch酸酯的浓度。合成协议具有优势，因为它们需要环境友好的光源，分子氧和可见光。
• Spiro[indene-1,4′-oxa-zolidinones] Synthesis via Rh(III)-Catalyzed Coupling of 4-Phenyl-1,3-oxazol-2(3<i>H</i>)-ones with Alkynes: A Redox-Neutral Approach
  作者：Zhongsu Liu、Wenjing Zhang、Shan Guo、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01804

  日期：2019.9.20

  C-H activation synthesis of heterocyclic spiro[4,4]nonanes has persistently witnessed the use of additional stoichiometric transition-metal oxidant when employing C═C bond as the spiro ring closure site. Herein, we have addressed the issue by reporting a redox-neutral strategy for spiro[indene-1,4'-oxa-zolidinones] synthesis via Rh(III)-catalyzed coupling of 4-phenyl-1,3-oxazol-2(3H)-ones with alkynes

  杂环金属螺[4,4]壬烷的过渡金属催化CH活化合成一直证明使用C═C键作为螺环封闭位点时会使用其他化学计量的过渡金属氧化剂。在这里，我们已经解决了这个问题，报告了通过Rh（III）催化的4-苯基-1,3-恶唑2（偶合）偶联合成螺[indene-1,4'-oxa-zolidinones]的氧化还原中性策略。 3H）-带有炔烃的化合物。该合成具有广泛的底物范围和高的区域特异性。
• Chiral Ion-Pair Organocatalyst-Promoted Efficient Enantio-selective Reduction of α-Hydroxy Ketones
  作者：Yiliang Zhang、Li He、Lei Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800053

  日期：2018.5.16

  The enantioselective reduction of α‐hydroxy ketones with catecholborane has been developed employing 5 mol% of an 1,1′‐bi‐2‐naphthol (BINOL)‐derived ion‐pair organocatalyst. This methodology provides a straightforward access to the corresponding aromatic 1,2‐diols in high yields (up to 90%) with excellent enantioselectivities (up to 97%). Furthermore, the α‐amino ketones also could be reduced with

  已经开发了使用5摩尔％的1,1'-联-2-萘酚（BINOL）衍生的离子对有机催化剂对儿茶酚硼烷对α-羟基酮的对映选择性还原。该方法可直接获得相应的芳族1,2-二醇，且收率很高（高达90％），对映选择性极好（高达97％）。此外，在温和的反应条件下，中等ee值也可以还原α-氨基酮。