(1S,2S,3S,4aR,4bR,7S,9aS,10S,10aR)-7-acetoxy-10-(methoxycarbonyl)-1-methyl-8-methylene-13-oxododecahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulen-2-yl-3-d methyl oxalate | 109950-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,3S,4aR,4bR,7S,9aS,10S,10aR)-7-acetoxy-10-(methoxycarbonyl)-1-methyl-8-methylene-13-oxododecahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulen-2-yl-3-d methyl oxalate
• CAS: 109950-84-7
• 化学式: C₂₅H₃₀O₁₀
• 分子量: 491.499
• InChiKey: PZNCCVJJERDGGC-LVXLYLPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  131.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4aR,4bR,7S,9aS,10S,10aR)-7-acetoxy-10-(methoxycarbonyl)-1-methyl-8-methylene-13-oxododecahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulen-2-yl-3-d methyl oxalate 在 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ent-2α-deuterio-10β,13-dihydroxy-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 19,10-lactone
  参考文献：
  名称：

  赤霉素a 20环a的同位素标记

  摘要：

  基于各种氘代衍生物的1 H-，2 H-和13 C-nmr数据，对赤霉素A 20甲酯13-乙酸酯中环A质子的1 H-nmr化学位移进行了完全赋值。这些分配已被用来证明GA 5 -16，17-环氧13-乙酸的催化氘代反应是受阻较少的β面的同构加成反应，并伴随C-1的烯丙基交换，从而在1β-处形成同位素标记。 ，2β-和3β-位置。与[1β，2β，3β- 2 H 3 ] GA 20的真实样品进行比较，证实了同位素标记的位置和立体化学通过在C-1，C-2和C-3立体选择性地引入氘的方法制备13-乙酸甲酯。[2α-的制备2 H] GA 20和[3α- 2 H] GA 20进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87385-3
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 草酰氯 、 <2β-(2)H>Gibberellin A1 13-acetate 7-methyl ester 生成 (1S,2S,3S,4aR,4bR,7S,9aS,10S,10aR)-7-acetoxy-10-(methoxycarbonyl)-1-methyl-8-methylene-13-oxododecahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulen-2-yl-3-d methyl oxalate
  参考文献：
  名称：

  赤霉素a 20环a的同位素标记

  摘要：

  基于各种氘代衍生物的1 H-，2 H-和13 C-nmr数据，对赤霉素A 20甲酯13-乙酸酯中环A质子的1 H-nmr化学位移进行了完全赋值。这些分配已被用来证明GA 5 -16，17-环氧13-乙酸的催化氘代反应是受阻较少的β面的同构加成反应，并伴随C-1的烯丙基交换，从而在1β-处形成同位素标记。 ，2β-和3β-位置。与[1β，2β，3β- 2 H 3 ] GA 20的真实样品进行比较，证实了同位素标记的位置和立体化学通过在C-1，C-2和C-3立体选择性地引入氘的方法制备13-乙酸甲酯。[2α-的制备2 H] GA 20和[3α- 2 H] GA 20进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87385-3