ent-2α-deuterio-10β,13-dihydroxy-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 19,10-lactone | 109950-86-9

• 英文名称: ent-2α-deuterio-10β,13-dihydroxy-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 19,10-lactone
• CAS: 109950-86-9
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅
• 分子量: 333.389
• InChiKey: OXFPYCSNYOFUCH-SHIVSAMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  <2β-(2)H>GA20 methyl ester 13-acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以5.6 mg的产率得到ent-2α-deuterio-10β,13-dihydroxy-20-norgibberell-16-ene-7,19-dioic acid 19,10-lactone
  参考文献：
  名称：

  赤霉素a 20环a的同位素标记

  摘要：

  基于各种氘代衍生物的1 H-，2 H-和13 C-nmr数据，对赤霉素A 20甲酯13-乙酸酯中环A质子的1 H-nmr化学位移进行了完全赋值。这些分配已被用来证明GA 5 -16，17-环氧13-乙酸的催化氘代反应是受阻较少的β面的同构加成反应，并伴随C-1的烯丙基交换，从而在1β-处形成同位素标记。 ，2β-和3β-位置。与[1β，2β，3β- 2 H 3 ] GA 20的真实样品进行比较，证实了同位素标记的位置和立体化学通过在C-1，C-2和C-3立体选择性地引入氘的方法制备13-乙酸甲酯。[2α-的制备2 H] GA 20和[3α- 2 H] GA 20进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87385-3