(2,4,6-triisopropylphenyl)tris(trimethylsilyl)silylmethanol | 176215-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2,4,6-triisopropylphenyl)tris(trimethylsilyl)silylmethanol
• 英文别名: [2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]-tris(trimethylsilyl)silylmethanol
• CAS: 176215-88-6
• 化学式: C₂₅H₅₂OSi₄
• 分子量: 481.029
• InChiKey: AKPKSGJXFWGFIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.33
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 (2,4,6-triisopropylphenyl)tris(trimethylsilyl)silylmethanol 以 乙醚 为溶剂， 以62%的产率得到1,1,1,2,3,3,3-Heptamethyl-2-(2,4,6-triisopropyl-benzyl)-trisilane
  参考文献：
  名称：

  瞬态1,1-双（三甲基甲硅烷基）-2-（2,4,6-三异丙基苯基）-硅的产生和转化

  摘要：

  用三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基溴化镁处理2,4,6-三异丙基苯甲醛（2），得到2,4,6-三异丙基苯基-三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基甲醇（3），产率约为70％，E-3,4-双（2,4,6-三异丙基苯基）-1,1,2,2-四（三甲基甲硅烷基）-1,2-二硅环环丁烷（5）（15％）。5是瞬态1,1-双（三甲基甲硅烷基）-2-（2,4,6-三异丙基苯基）甲硅烷基（4）的[2 + 2]头对头环二聚体，通过根据Peterson的三甲基甲硅烷醇化物消除反应形成由醇镁衍生的烷氧基镁的机理3。3的去质子化与McLi在乙醚中在低温下产生复杂的产物混合物，主要成分为硅二聚体5（10％）和双（三甲基甲硅烷基）-2,4,6-三异丙基苄基-三甲基甲硅烷氧基硅烷（10）（60％），通过在4的SiC键上清除消除的三甲基硅烷醇锂形成。室温下，McMgBr或PhMgBr（受LiBr活化）在THF中使3脱质子化，从而形成了聚硅烷（Me

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)05877-r
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-triisopropylbenzaldehyde 在 tris(trimethylsilyl)silyllithium 作用下， 生成 2,4,6,2',4',6'-hexaisopropyl-stilbene 、 (2,4,6-triisopropylphenyl)tris(trimethylsilyl)silylmethanol
  参考文献：
  名称：

  2-（2,4-二-叔丁基苯基）-1,1-双（三甲基硅烷基）麦瓶和2-（2,4,6-三-叔丁基苯基）-1,1-双（三甲基硅烷基）麦瓶-两种新的受立体保护但仍不稳定的硅杂环丁烷

  摘要：

  通过使三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基溴化镁与2,4-二叔丁基苯甲醛反应制得的（2,4-二叔丁基苯基）三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基甲醇（1a）通过甲基锂处理而被去质子化在–78°C下的乙醚溶液中得到瞬态2-（2,4-二叔丁基苯基）-1,1-双（三甲基硅烷基）硅（3a），其以头对头的方式二聚形成（E）-/（Z）-3,4-双（2,4-二叔丁基苯基）-1,1,2,2-四（三甲基甲硅烷基）-1,2-二硅环丁烷（5）。除5以外的不稳定化合物4得到的化合物，其初步命名为5,7-二叔丁基-1-（2,4-二叔丁基丁苯基）-1,2,3,8a-四氢-2,2,3， 3-四（三甲基-甲硅烷基）-1,2-二硅萘（4），3a的正式[2 + 4]环二聚体。化合物4逐渐分解得到（E）-/（Z）-5，并且被认为是3a的动力学优选的二聚体，其被转化为热力学稳定的5。2,4,6-三叔丁基苯甲醛与三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基锂反应，形成6

  DOI：

  10.1002/cber.19961290105