(1S,2S)-2-(hex-1'-en-1'-yl)-1-hydroxymethylcyclopropane | 151766-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S)-2-(hex-1'-en-1'-yl)-1-hydroxymethylcyclopropane
• CAS: 151766-40-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: DNIZBOIFLRAGNS-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(hex-1'-en-1'-yl)-1-hydroxymethylcyclopropane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 potassium diazodicarboxylate 、 dimsyl sodium 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 sodium 1-O-<(9'S,10'R)-9',10'-methanohexadecanoyl>-sn-glycerol 2,3-cyclic phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-O-acylglycerol 2,3-cyclic phosphate: Determination of the absolute structure of PHYLPA, a specific inhibitor of DNA polymerase α

  摘要：

  Four possible stereoisomers of PHYLPA, a specific inhibitor of DNA polymerase alpha, were synthesized in enantioselective manners. These isomers were examined for inhibition activity for DNA polymerase alpha, and the structure of PHYLPA was established as sodium 1-O-[(9'S, 10'R)-9',10'-methanohexadecanoyl]-sn-glycerol 2,3-cyclic phosphate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60612-3
• 作为产物：
  描述：

  butyric acid (1S,2R)-2-hydroxymethylcyclopropylmethyl ester 在 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (1S,2S)-2-(hex-1'-en-1'-yl)-1-hydroxymethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of (11R,12S)-lactobacillic acid and its enantiomer

  摘要：

  (LS,12S)-乳酸杆菌酸已从2,3-O异丙烯基-D-甘油醛中制备，其中涉及非对映异构物环丙烷化，以及从顺式环丙烷-1,2-二甲醇中使用酶催化去对称化。前一条路线的关键步骤是通过对(1Z,4S')-(2',2'-二甲基-1',3'-二氧杂环戊烷-4'-基)-1-辛烯进行Simmons-Smith型反应进行立体化学控制的环丙烷化，使用了二乙基锌和碘氯甲烷。该产品被转化为关键中间体(1R,2S)-1-甲酰基-2-己基环丙烷，该中间体也可通过已知路线从顺式环丙烷-1,2-二甲醇的(1R,2S)-单丁酸酯获得。这种关键的醛被转化为(11R,12S)-乳酸杆菌酸。通过类似化学，乳酸杆菌酸的(11S,12R)-对映异构体从2,3-O异丙烯基-D-甘油醛或顺式环丙烷-1,2-二甲醇的(1S,R)-单丁酸酯中制备。 (C) 2003 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00165-4

文献信息

• The absolute stereochemistry of cascarillic acid
  作者：Ieuan O. Roberts、Mark S. Baird、Ying Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.141

  日期：2004.11

  ((1S,2R)-2-Hexylcycloprop-1-yl)acetic acid has been synthesised from cis-1,2-dihydroxymethylcyclopropane and shown to be identical to cascarillic acid obtained from cascarilla essential oil. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  ((1S,2R)-2-己基环丙-1-基)乙酸已从顺式-1,2-二羟甲基环丙烷成功合成，并已被证实与从檫木属精油中获得的卡莎林酸相同。（C）2004 Elsevier Ltd. 版权所有。
• Pericyclic reactions in nature: Synthesis and Cope rearrangement of thermolabile bis-alkenylcyclopropanes from female gametes of marine brown algae (Phaeophyceae)
  作者：Georg Pohnert、Wilhelm Boland

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00886-7

  日期：1997.10

  The biosyntheses of the 6-substituted cyclohepta-1,4-dienes dictyotene (1), ectocarpene (2), desmarestene (3), vinylcycloheptadiene (4) and lamoxirene (5) involve a spontaneous Cope rearrangement of thermolabile bis-alkenylcyclopropane precursors like 16, 10, 26 and 30. The unstable precursors and the rearranged cycloheptadienes were synthesised from the chiral 2-iodovinylcyclopropane 12 using Pd-0 or Cu-1 catalysed approaches. Activation parameters of the Cope rearrangements were determined. Bioassays with pre-ectocarpene 10 established the thermolabile cyclopropane (1R,2R)-10, rather than the cyclohepta-1,4-diene(6S)-2, as the genuine pheromone of the brown alga Ectocarpus siliculosus. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.