Furanofukinol | 34335-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Furanofukinol
• 英文别名: (4S,4aS,5R,6S,8aR)-3,4a,5-trimethyl-5,6,7,8,8a,9-hexahydro-4H-benzo[f][1]benzofuran-4,6-diol
• CAS: 34335-94-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: JWKRZHJQYDUUNQ-GLRJYAJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Furanofukinol 在 吡啶 、 air bubbling 、 亚甲兰 作用下， 反应 0.92h， 生成 3β,6β-Diacetoxy-8α-methoxyepieremophilenolide
  参考文献：
  名称：

  Furanoeremophilanes 的光敏氧化。三、呋喃呋喃向骨架异构内酯的转化

  摘要：

  eremophilane 型内酯的骨架异构体对是通过光敏氧化从呋喃呋喃醇合成的，然后是内酯裂解和重组。它们的立体化学已得到澄清，以便与我们早期论文中概述的分类方法一致。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1071
• 作为产物：
  描述：

  3β,6β-diangeloyloxy-10β-H-furanoeremophilane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.009 g的产率得到Furanofukinol
  参考文献：
  名称：

  来自 Petasites niveus 的 Furanoeremophilanes：在带有 α,β-不饱和酯基团的 C-6β 位置具有高溶剂分解反应性

  摘要：

  摘要 除了已知的不稳定的 2β-pangeloyloxy-10β-H-furanoeremophilane 外，Petasites niveus 的根状茎和根产生了一些新的顺式融合、不稳定的呋喃埃勒姆，在 C-2β 或 C-3β 和 C-6β 处带有 senecioyloxy。 furanojaponin) 和 3β,6β-diangeloyloxy-10β-H-furanoeremophilane。C-6 上的 senecioyloxy 或当归酰氧基在醇中很容易被烷氧基取代，导致中等产率的醚，保留了 C-6 的构型。大多数上述萜烯更喜欢“非类固醇样”构象。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)85061-8

文献信息

• The Photosensitized Oxygenation of Furanoeremophilanes. III. The Transformations to the Skeletally Isomeric Lactones from Furanofukinol
  作者：Keizo Naya、Mitsuaki Shimizu、Hideki Nishio、Motonori Takeda、Shogo Oka、Keiji Hirota

  DOI：10.1246/bcsj.64.1071

  日期：1991.4

  Pairs of the skeletal isomers of eremophilane-type lactones were synthesized from furanofukinol via photosensitized oxygenation, followed by lactone cleavage and reformation. Their stereochemistry has been clarified so as to be consistent with a classification method outlined in our earlier papers.

  eremophilane 型内酯的骨架异构体对是通过光敏氧化从呋喃呋喃醇合成的，然后是内酯裂解和重组。它们的立体化学已得到澄清，以便与我们早期论文中概述的分类方法一致。
• Furanoeremophilanes from Petasites niveus: High solvolytic reactivity at the C-6β position bearing an α,β-unsaturated ester group
  作者：Antonio Guerriero、Francesco Pietra

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85061-8

  日期：1980.1

  Rhizomes and roots of Petasites niveus gave some new cis -fused, unstable furanoeremophilanes bearing the senecioyloxy group either at C-2β or at C-3β and C-6β, besides the known, unstable 2β-pangeloyloxy-10β-H-furanoeremophilane (furanojaponin) and 3β,6β-diangeloyloxy-10β-H-furanoeremophilane. The senecioyloxy or angeloyloxy group at C-6 was easily replaced in alcohols, by the alkoxyl group, leading in medium

  摘要 除了已知的不稳定的 2β-pangeloyloxy-10β-H-furanoeremophilane 外，Petasites niveus 的根状茎和根产生了一些新的顺式融合、不稳定的呋喃埃勒姆，在 C-2β 或 C-3β 和 C-6β 处带有 senecioyloxy。 furanojaponin) 和 3β,6β-diangeloyloxy-10β-H-furanoeremophilane。C-6 上的 senecioyloxy 或当归酰氧基在醇中很容易被烷氧基取代，导致中等产率的醚，保留了 C-6 的构型。大多数上述萜烯更喜欢“非类固醇样”构象。