1-(4-Benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-3-hydroxy-2-(2'-hydroxy-3,3'-dimethoxy-5,5'-dipropyl-biphenyl-2-yloxy)-propan-1-one | 182948-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1-(4-Benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-3-hydroxy-2-(2'-hydroxy-3,3'-dimethoxy-5,5'-dipropyl-biphenyl-2-yloxy)-propan-1-one
• CAS: 182948-82-9
• 化学式: C₃₇H₄₂O₈
• 分子量: 614.736
• InChiKey: IEIBDQSJKJPPHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  103.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-3-hydroxy-2-(2'-hydroxy-3,3'-dimethoxy-5,5'-dipropyl-biphenyl-2-yloxy)-propan-1-one 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and crystal structure determination of model compounds for the dibenzodioxocine structure occurring in wood lignins

  摘要：

  最近在木材木质素中发现了一种新的结构单元--二苯并二氧杂环辛结构的模型化合物，该化合物是通过两种不同的方法合成的。一种方法是通过芳基甘油 β 芳基醚的闭环形成 8 元环，芳基醚分子中含有 5,5′-联苯结构。另一种方法涉及仿生物氧化苯酚偶联，产量较高。已获得一种 β 芳基醚和两种二苯并二氧可辛异构体以及一种含有 7 元环结构的酸水解产物的晶体结构。

  DOI：

  10.1039/p19960002303
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯乙酮 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-(4-Benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-3-hydroxy-2-(2'-hydroxy-3,3'-dimethoxy-5,5'-dipropyl-biphenyl-2-yloxy)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and crystal structure determination of model compounds for the dibenzodioxocine structure occurring in wood lignins

  摘要：

  最近在木材木质素中发现了一种新的结构单元--二苯并二氧杂环辛结构的模型化合物，该化合物是通过两种不同的方法合成的。一种方法是通过芳基甘油 β 芳基醚的闭环形成 8 元环，芳基醚分子中含有 5,5′-联苯结构。另一种方法涉及仿生物氧化苯酚偶联，产量较高。已获得一种 β 芳基醚和两种二苯并二氧可辛异构体以及一种含有 7 元环结构的酸水解产物的晶体结构。

  DOI：

  10.1039/p19960002303

文献信息

• The formation of dibenzodioxocin structures by oxidative coupling. A model reaction for lignin biosynthesis
  作者：Pirkko Karhunen、Petteri Rummakko、Jussi Sipilä、Gösta Brunow、Ilkka Kilpeläinen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00769-9

  日期：1995.6

  coniferyl alcohol yields substituted 6,7-dihydro-dibenzo-(e,g)(1,4)-dioxocins, that represent a novel type of linkage in softwood lignins. The mechanism of formation of the 8-membered ring involves intramolecular nucleophilic addition to an intermediate quinone methide structure.

  的氧化ø，ö '二羟基联苯化合物连同松柏醇的产率取代6,7-二氢二苯并- （E，G）（1,4）-dioxocins，表示在软木木质素一种新型联动。8元环的形成机理涉及分子内亲核加成至中间的醌甲基化物结构。