2,2'-dihydroxy-3,3'-dimethoxy-5,5'-dipropyl-1,1'-biphenyl | 13991-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-dihydroxy-3,3'-dimethoxy-5,5'-dipropyl-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 3,3'-dimethoxy-5,5'-dipropyl-(1,1'-biphenyl)-2,2'-diol；Tetrahydrodieugenol；Dehydrodidihydroeugenol；2-(2-hydroxy-3-methoxy-5-propylphenyl)-6-methoxy-4-propylphenol
• CAS: 13991-42-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: BTTCEFCKFDSNET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dihydroxy-3,3'-dimethoxy-5,5'-dipropyl-1,1'-biphenyl 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(4-Benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-3-hydroxy-2-(2'-hydroxy-3,3'-dimethoxy-5,5'-dipropyl-biphenyl-2-yloxy)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and crystal structure determination of model compounds for the dibenzodioxocine structure occurring in wood lignins

  摘要：

  最近在木材木质素中发现了一种新的结构单元--二苯并二氧杂环辛结构的模型化合物，该化合物是通过两种不同的方法合成的。一种方法是通过芳基甘油 β 芳基醚的闭环形成 8 元环，芳基醚分子中含有 5,5′-联苯结构。另一种方法涉及仿生物氧化苯酚偶联，产量较高。已获得一种 β 芳基醚和两种二苯并二氧可辛异构体以及一种含有 7 元环结构的酸水解产物的晶体结构。

  DOI：

  10.1039/p19960002303
• 作为产物：
  描述：

  异丁香酚 在 镍 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 2,2'-dihydroxy-3,3'-dimethoxy-5,5'-dipropyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Fichter; Christen, Helvetica Chimica Acta, 1925, vol. 8, p. 333

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hypoiodite-catalysed oxidative homocoupling of arenols and tandem oxidation/cross-coupling of hydroquinones with arenes
  作者：Muhammet Uyanik、Dai Nagata、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1039/d1cc05171g

  日期：——

  We report the hypoiodite-catalyzed oxidative C–C homocoupling of arenols to biarenols or biquinones using aqueous hydrogen peroxide as an oxidant. In addition, by combining hypoiodite catalysis and lipophilic Lewis acid-assisted Brønsted acid catalysis under aqueous conditions, we achieved a tandem oxidation/cross-coupling reaction of hydroquinones with electron-rich arenes. These results highlight

  我们报告了使用过氧化氢水溶液作为氧化剂的次碘酸盐催化氧化 C-C 同偶联的壬醇与双烯醇或双醌。此外，通过在水性条件下结合次碘酸盐催化和亲脂性路易斯酸辅助布朗斯台德酸催化，我们实现了对苯二酚与富电子芳烃的串联氧化/交叉偶联反应。这些结果突出了次碘酸盐/酸共催化在氧化偶联反应中的应用范围。
• Attempt to approach the role of phenolic phenylpropenol structures in the photoyellowing of softwood mechanical pulps
  作者：Brigitte Ruffin、Stéphane Grelier、Aziz Nourmamode、Alain Castellan

  DOI：10.1139/v02-123

  日期：2002.9.1

  Three biphenyl (I, II, III) compounds and a benzylarylether (IV) compound were synthesized to detect and quantify the presence of phenolic phenylpropenols in unbleached, peroxide-bleached, or sodium borohydride-reduced mechanical softwood pulps. The methodology used is based on a gas chromatography – mass spectrometry search of the prepared compounds in the residue obtained after ethylation, thioacidolysis, and desulfurization of the pulps. Detection of biphenyl I ([Formula: see text]4 × 10^–6 mol g^–1) in unbleached and NaBH₄-reduced pulps is indicative of the presence of phenolic coniferaldehyde units in these pulps. Traces of biphenyl II, found in the peroxide-bleached pulp, probably came from ferulic acid units formed by oxidation of coniferaldehyde by H₂O₂. No biphenyl ether III or benzylaryl ether IV were detected in the three pulps. This result indicates that phenolic phenylpropenol units are not present in softwood mechanical pulps and do not contribute to the fast part of their photoyellowing.Key words: mechanical pulp, photoyellowing, phenol, coniferyl alcohol, biphenyl.

  合成了三种联苯(I、II、III)化合物和一种苯基芳基醚(IV)化合物，用于检测和定量未漂白、过氧化漂白或硼氢化钠还原的机械软木浆中酚基苯丙烯酚的存在。所使用的方法基于对经乙基化、硫酸酯解和硫脱硫后获得的残渣中的制备化合物进行气相色谱-质谱搜索。在未漂白和NaBH₄-还原的浆中检测到的联苯I([Formula: see text]4 × 10^–6 mol g^–1)表明这些浆中存在酚基考酮醛单元。在过氧化漂白浆中发现的微量联苯II可能来自于对考酮醛通过H₂O₂氧化形成的香豆酸单元。在这三种浆中未检测到联苯醚III或苯基芳基醚IV。这个结果表明机械软木浆中不存在酚基苯丙烯酚单元，也不会对其光黄变的快速部分产生影响。关键词：机械浆、光黄变、酚、考酮醇、联苯。
• Antioxidant Activity of Eugenol and Related Monomeric and Dimeric Compounds.
  作者：Masahiro OGATA、Midori HOSHI、Shiro URANO、Toyoshige ENDO

  DOI：10.1248/cpb.48.1467

  日期：——

  compounds have higher antioxidant activities than that of the monomers. Electron spin resonance (ESR) spin trapping experiments revealed that eugenol and its dimer, having allyl groups in the structure, scavenged superoxide, and that only eugenol trapped hydroxyl radicals under the conditions used. These finding suggest that eugenol and dieugenol have a different mechanism of antioxidation, i.e. eugenol may

  由于从植物Caryopylli flos中分离得到的丁香酚（a）作为抗氧化成分的抑制作用小于α-生育酚，因此我们合成了与丁香酚有关的化合物二丁香酚（b），四氢二丁香酚（c ）和二氢丁香酚（d），以发现新的强抗氧化剂，并评估它们对脂质过氧化的抑制作用以及对超氧化物和羟基自由基的清除能力。对于硫代巴比妥酸反应性物质（TBARS）的形成，其抗氧化活性为：（b）>（c）>（d）>（a）。这些结果表明，二聚化的化合物具有比单体更高的抗氧化活性。电子自旋共振（ESR）自旋捕获实验表明，丁香酚及其二聚体（在结构中具有烯丙基）清除了超氧化物，而且只有丁香酚在所使用的条件下才能捕获羟基自由基。这些发现表明丁子香酚和二丁香酚具有不同的抗氧化机理，即丁子香酚可以在起始水平上抑制脂质过氧化，但是，相关的二聚体化合物可以在自由基链反应如α-生育酚的传播水平上抑制脂质过氧化。 。
• The formation of dibenzodioxocin structures by oxidative coupling. A model reaction for lignin biosynthesis
  作者：Pirkko Karhunen、Petteri Rummakko、Jussi Sipilä、Gösta Brunow、Ilkka Kilpeläinen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00769-9

  日期：1995.6

  coniferyl alcohol yields substituted 6,7-dihydro-dibenzo-(e,g)(1,4)-dioxocins, that represent a novel type of linkage in softwood lignins. The mechanism of formation of the 8-membered ring involves intramolecular nucleophilic addition to an intermediate quinone methide structure.

  的氧化ø，ö '二羟基联苯化合物连同松柏醇的产率取代6,7-二氢二苯并- （E，G）（1,4）-dioxocins，表示在软木木质素一种新型联动。8元环的形成机理涉及分子内亲核加成至中间的醌甲基化物结构。
• Aromatic Regions Govern the Recognition of NADPH Oxidase Inhibitors as Diapocynin and its Analogues
  作者：Martha E. Macías Pérez、Maricarmen Hernández Rodríguez、Laura C. Cabrera Pérez、M. Jonathan Fragoso-Vázquez、José Correa-Basurto、Itzia I. Padilla-Martínez、David Méndez Luna、Elvia Mera Jiménez、César Flores Sandoval、Feliciano Tamay Cach、Martha C. Rosales-Hernández

  DOI：10.1002/ardp.201700041

  日期：2017.10

  pathogenesis and progress of several human diseases. NADPH oxidase (NOX), and mainly the NOX2 isoform, produces superoxide anions (O2•−). To date, it is known that NOX2 can be inhibited by preventing the assembly of its subunits, p47phox and p22phox. In this work, we analyzed the binding to NOX2 of the apocynin dimer, diapocynin (C1), a known NOX2 inhibitor, and of 18 designed compounds (C2–C19) which have

  氧化应激与多种人类疾病的发病机制和进展有关。NADPH 氧化酶 (NOX)，主要是 NOX2 异构体，产生超氧阴离子 (O2•−)。迄今为止，已知可以通过阻止其亚基 p47phox 和 p22phox 的组装来抑制 NOX2。在这项工作中，我们通过采用 p47phox 结构的计算机模拟方法分析了夹竹桃素二聚体、二夹竹桃麻素 (C1)、一种已知的 NOX2 抑制剂和 18 种与 C1 具有化学关系的设计化合物 (C2-C19) 与 NOX2 的结合来自蛋白质数据库（PDB 代码：1WLP）。C1 和六种设计的化合物在 p22phox 与 p47phox 结合并主要与 W193、W263 和 Y279 进行 π-π 相互作用的区域中被识别，形成富含芳香族的区域。根据计算机研究，C8 被选为最佳化合物，并在体外合成和评估。C8 能够阻止类似于 C1 的活性氧 (ROS) 的产生。总之，通过 π 相互作用靶向