6β-acetoxy-4-methoxycarbonyl-cis-bicyclo<3.3.0>oct-3-ene | 79248-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6β-acetoxy-4-methoxycarbonyl-cis-bicyclo<3.3.0>oct-3-ene
• CAS: 79248-22-9；79419-00-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: FIVNMMLZAWGLDM-INTQDDNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-acetoxy-4-methoxycarbonyl-cis-bicyclo<3.3.0>oct-3-ene 在 偶氮二异丁腈 palladium diacetate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Jones oxidans 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 (3aS,6aR)-3-Bromo-6-oxo-3,3a,6,6a-tetrahydro-pentalene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Iridoids：（±）-异虹鳟霉素和（±）-邻苯二酚的新型全合成

  摘要：

  从顺式稠合的双环| 3.3.0 |辛烯为中间体的三环| 3.3.0.0 2,8 | octan -3-one 3开始，描述了虹彩化合物（±）-异虹鳟霉素1和（±邻苯二酚2）的新颖合成。在合成的最后阶段中形成了虹彩化合物的杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97962-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-oxo-4-(2-cyclopentenyl)-butyrate 在 copper acetylacetonate sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6β-acetoxy-4-methoxycarbonyl-cis-bicyclo<3.3.0>oct-3-ene
  参考文献：
  名称：

  功能化顺式双环β3.3.0辛烷的合成

  摘要：

  从三环键中间体合成了许多多官能化的顺式-biciccioφ3.3.0β辛烷，该中间体是通过重氮酮酸酯的分子内环丙烷化反应制得的。已经研究了使用亲核试剂和亲电试剂的选择的立体控制的转化，用于制备标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97961-x