3-(2-chloroethyl)-2-formyl-4,5-dimethylpyrrole | 88055-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-chloroethyl)-2-formyl-4,5-dimethylpyrrole
• 英文别名: 3-(2-Chloroethyl)-4,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 88055-46-3
• 化学式: C₉H₁₂ClNO
• 分子量: 185.653
• InChiKey: LAKSQBPVAAVIJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chloroethyl)-2-formyl-4,5-dimethylpyrrole 在 硫酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.15h， 生成 dimethyl 3,3'-(7,12-bis(2-chloroethyl)-8,13,17-trimethyl-3-(methyl-d3)porphyrin-2,18-diyl)dipropionate
  参考文献：
  名称：

  Smith, Kevin M.; Pandey, Ravindra K., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1383 - 1388

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-<((benzyloxy)carbonyl)methyl>-5-methylpyrrole-2-carboxylate 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-(2-chloroethyl)-2-formyl-4,5-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Methyl deuteration reactions in vinylporphyrins: protoporphyrins IX, III, and XIII

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00355a016

文献信息

• Synthesis of 8-demethyl-8-formyl protoporphyrin IX and of 8-demethylprotoporphyrin IX
  作者：Luis Sambrotta、Irene Rezzano、Graciela Buldain、Benjamín Frydman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89134-1

  日期：1989.1

  unsubstituted position of this porphyrin were however unsuccesful, when either N,N-diisobutyl formamide (Vilsmeier-Haak reaction) or dichloromethyl methyl ether (Friedel Crafts reaction) were used. The title porphyrins were obtained from the aforementioned 2,4-bis(β-chloroethyl) porphyrins by vinylation of the latter with base. 8-Demethyl-8-formyl protoporhyrin IX is a valuable intermediate to probe into

  从2,4-双（β-氯乙基）-6-（β-乙氧基羰基乙基）的氧化环化反应制得8-去甲基-8-甲酰基-2,4-双（β-氯乙基）卟啉及其8-脱甲基衍生物。 ）-7-（β-甲氧羰基乙基）-1'，1,3,5,8-五甲基a，c-二甲苯二氢溴化物与氯化铜（II）在二甲基甲酰胺（DMF）中在碘和空气中存在。在这些反应条件下，环化在25℃发生，以25％的收率获得甲酰基卟啉以及以50％的收率获得的C-8未取代的卟啉。后者也可以通过在25°C下于DMF中用氯化铜（II）在DMF中进行氧化环化而获得65％的收率，将β-未取代的1,7-双（β-氯乙基）-4-（β-甲氧基羰基乙基）- 5-（β-乙氧基羰基乙基）-1'，2,6,8,8'-五甲基-a，c-比拉二烯二氢溴化物。然而，当使用N，N-二异丁基甲酰胺（Vilsmeier-Haak反应）或二氯甲基甲基醚（Friedel Crafts反应）时，在该卟啉的C-8未取代位
• Total syntheses of derivatives of protoporphyrin IX regioselectively labeled with carbon-13 in the methyls
  作者：Kevin M. Smith、Eugene M. Fujinari、Ravindra K. Pandey、Hani D. Tabba

  DOI：10.1021/jo00374a031

  日期：1986.11
• SAMBROTTA, LUIS;REZZANO, IRENE;BULDAIN, GRACIELA;FRYDMAN, BENJAMIN, TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 6645-6652
  作者：SAMBROTTA, LUIS、REZZANO, IRENE、BULDAIN, GRACIELA、FRYDMAN, BENJAMIN

  DOI：——

  日期：——
• Smith, Kevin M.; Pandey, Ravindra K., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1383 - 1388
  作者：Smith, Kevin M.、Pandey, Ravindra K.

  DOI：——

  日期：——
• Methyl deuteration reactions in vinylporphyrins: protoporphyrins IX, III, and XIII
  作者：Kevin M. Smith、Daniel W. Parish、Warren S. Inouye

  DOI：10.1021/jo00355a016

  日期：1986.3