methyl (2E,9E)-9-fluoro-15-methoxy-6-oxobicyclo[11.4.0]heptadeca-1(13),2,9,14,16-pentaene-5-carboxylate | 853061-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (2E,9E)-9-fluoro-15-methoxy-6-oxobicyclo[11.4.0]heptadeca-1(13),2,9,14,16-pentaene-5-carboxylate
• CAS: 853061-08-2
• 化学式: C₂₀H₂₃FO₄
• 分子量: 346.399
• InChiKey: HWHVURBERZBKEH-PSRLSNJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,9E)-9-fluoro-15-methoxy-6-oxobicyclo[11.4.0]heptadeca-1(13),2,9,14,16-pentaene-5-carboxylate 在 苯亚硒酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 14β-fluorosteroids via a transannular Diels–Alder reaction

  摘要：

  14β-氟类固醇3和4被合成，形成一类新的非天然心苷类化合物。通过高度对映选择性的跨环Diels-Alder反应在反-顺-顺大环三烯烃上完成了14β-氟类固醇的总合成。α-氟类似物4与天然地地黄毒甙1具有可比拟的抑制活性。关键词：氟类固醇，生物同构体，心血管疾病，跨环Diels-Alder反应（TADA），大环化。

  DOI：

  10.1139/v05-259
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-7-甲氧基萘 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 草酰氯 、 六氯丙酮 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 55.99h， 生成 methyl (2E,9E)-9-fluoro-15-methoxy-6-oxobicyclo[11.4.0]heptadeca-1(13),2,9,14,16-pentaene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 14β-fluorosteroids via a transannular Diels–Alder reaction

  摘要：

  14β-氟类固醇3和4被合成，形成一类新的非天然心苷类化合物。通过高度对映选择性的跨环Diels-Alder反应在反-顺-顺大环三烯烃上完成了14β-氟类固醇的总合成。α-氟类似物4与天然地地黄毒甙1具有可比拟的抑制活性。关键词：氟类固醇，生物同构体，心血管疾病，跨环Diels-Alder反应（TADA），大环化。

  DOI：

  10.1139/v05-259

文献信息

• Total synthesis of 14β-fluorosteroids via a transannular Diels–Alder reaction
  作者：Sylvie Beaubien、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1139/v05-259

  日期：2006.1.1

  14β-Fluorosteroids 3 and 4 were synthesized to give a new class of unnatural cardenolides. The total synthesis of racemic 14β-fluorosteroids was accomplished using a highly diastereoselective transannular Diels–Alder reaction on a trans-cis-cis macrocyclic triene. The α-fluoro analog 4 provided a comparable inhibitory activity to natural digitoxigenin 1.Key words: fluorosteroid, bioisostere, cardiovascular diseases, transannular Diels–Alder reaction (TADA), macrocyclization.

  14β-氟类固醇3和4被合成，形成一类新的非天然心苷类化合物。通过高度对映选择性的跨环Diels-Alder反应在反-顺-顺大环三烯烃上完成了14β-氟类固醇的总合成。α-氟类似物4与天然地地黄毒甙1具有可比拟的抑制活性。关键词：氟类固醇，生物同构体，心血管疾病，跨环Diels-Alder反应（TADA），大环化。