benzyl 3-<((benzyloxy)carbonyl)methyl>-5-methylpyrrole-2-carboxylate | 62562-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-<((benzyloxy)carbonyl)methyl>-5-methylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 3-(benzyloxycarbonyl)methyl-5-methylpyrrole-2-carboxylate；benzyl 4-<<(benzyloxy)carbonyl>methyl>-2-methylpyrrole-5-carboxylate；benzyl 3-<<(benzyloxy)carbonyl>methyl>-5-methylpyrrole-2-carboxylate；3-benzyloxycarbonylmethyl-5-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester；benzyl 5-methyl-3-(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 62562-74-7
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄
• 分子量: 363.413
• InChiKey: GXFOQTMCLYKPPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  546.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-<((benzyloxy)carbonyl)methyl>-5-methylpyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氯化亚砜 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 Celite 、 氢溴酸 、 氢碘酸 、 氢气 、 次磷酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 185.16h， 生成 2,8-bis(2-chloroethyl)-4,5-bis<2-(methoxycarbonyl)ethyl>-1,1',3,6,7,8'-<1-13C>hexamethyl-a,c-biladiene dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of derivatives of protoporphyrin IX regioselectively labeled with carbon-13 in the methyls

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00374a031
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-carboxy-3-(ethoxycarbonyl)methyl-5-methylpyrrole-2-carboxylate 生成 benzyl 3-<((benzyloxy)carbonyl)methyl>-5-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Diels-Alder加合物将单乙烯基卟啉转化为苯并卟啉

  摘要：

  已经合成了β-未取代的-β'-乙烯基卟啉，其与过量的乙炔二羧酸酯反应以高收率得到单苯并卟啉。提出的证据表明初始加合物异构化为新的卟啉，并途经苯并卟啉。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93324-6

文献信息

• An efficient route to vinylporphyrins
  作者：Paul Yon-Hin、Tilak Wijesekera、David Dolphin

  DOI：10.1139/v90-289

  日期：1990.10.1

  The use of 1-bromo-19-methylbiladienes-ac in the synthesis of vinylporphyrins is described. The effect of the vinyl precursors on the reactions of the dipyrromethene intermediates and the construction of the linear tetrapyrrole are discussed. High-yield syntheses of a methylvinylporphyrin, an H-vinyl analogue, as well as two A,C-divinylporphyrins are presented. Keywords: pyrrole, dipyrromethene, acetoxyethylpyrrole

  描述了 1-bromo-19-methylbiladienes-ac 在乙烯基卟啉合成中的应用。讨论了乙烯基前体对二吡咯亚甲基中间体反应和线性四吡咯结构的影响。介绍了甲基乙烯基卟啉、H-乙烯基类似物以及两种 A,C-二乙烯基卟啉的高产合成。关键词：吡咯，二吡咯亚甲基，乙酰氧基乙基吡咯，氯乙基吡咯，双二烯-ac，卟啉，乙烯基卟啉，苯并卟啉，脱羧，酯交换。
• Methyl deuteration reactions in vinylporphyrins: protoporphyrins IX, III, and XIII
  作者：Kevin M. Smith、Daniel W. Parish、Warren S. Inouye

  DOI：10.1021/jo00355a016

  日期：1986.3
• Neighboring group participation in the pyrrole series
  作者：Kevin M. Smith、Zoya Martynenko、Ravindra K. Pandey、Hani D. Tabba

  DOI：10.1021/jo00171a028

  日期：1983.11
• YON-HIN, PAUL;WIJESEKERA, TILAK;DOLPHIN, DAVID, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N0, C. 1867-1875
  作者：YON-HIN, PAUL、WIJESEKERA, TILAK、DOLPHIN, DAVID

  DOI：——

  日期：——