Isopropylidene Derivative of Methyl 7,8-exo,exo-Dihydroxy-6-exo-indol-2-yl-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate | 133372-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Isopropylidene Derivative of Methyl 7,8-exo,exo-Dihydroxy-6-exo-indol-2-yl-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate
• CAS: 133372-44-8
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: JHVNRJMXZHAOAP-QWNWYNEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  72.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isopropylidene Derivative of Methyl 7,8-exo,exo-Dihydroxy-6-exo-indol-2-yl-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate 在 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium amalgam 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 20-Deethyl-15,20-exo,exo-dihydroxy-5,6-homocoronaridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogs of Iboga alkaloids. Investigation of electrophilic, palladium-catalyzed and radical cyclizations for preparation of 5,6-homoiboga derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00311a022
• 作为产物：
  描述：

  Isopropylidene Derivative of Methyl 7,8-exo,exo-Dihydroxy-6-exo-<1-(phenylsulfonyl)indol-2-yl>-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到Isopropylidene Derivative of Methyl 7,8-exo,exo-Dihydroxy-6-exo-indol-2-yl-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogs of Iboga alkaloids. Investigation of electrophilic, palladium-catalyzed and radical cyclizations for preparation of 5,6-homoiboga derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00311a022

文献信息

• An improved reaction sequence for electrophilic cyclization of methyl 6-(2-indolyl)-2-azabicyclooct-7-ene-6-carboxylates iboga alkaloid analogs
  作者：Richard J. Sundberg、Kumar G. Gadamasetti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86520-0

  日期：1991.7

  An improved reaction sequence for converting the Diels-Alder adducts of methyl α-(N- phenylsulfonylindol-2-yl)acrylate and 1-benzyloxycarbonyl-1,2-dihydropyridines to analogs of the alkaloids is described. The sequence features selective reduction of -N- methoxy-N-methylacetamide derivatives to the corresponding aldehydes followed by facile acid-catalyzed cyclization. (±)-20-Deethylcatharanthine and

  描述了用于将甲基α-（N-苯基磺酰基lindol-2-基）丙烯酸甲酯和1-苄氧基羰基-1,2-二氢吡啶的Diels-Alder加合物转化为生物碱类似物的改进的反应顺序。该序列的特征是将-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺衍生物选择性还原成相应的醛，然后进行容易的酸催化的环化。制备了（±）-20-脱乙基金刚烷胺和15-氧化衍生物。