2-[5'-[3',3'-Dimethyl-6-nitro-1'-(2-octanoyloxyethyl)spiro[chromene-2,2'-indole]-5'-yl]-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indole]-1'-yl]ethyl octanoate | 1447757-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-[5'-[3',3'-Dimethyl-6-nitro-1'-(2-octanoyloxyethyl)spiro[chromene-2,2'-indole]-5'-yl]-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indole]-1'-yl]ethyl octanoate
• CAS: 1447757-66-5
• 化学式: C₅₆H₆₆N₄O₁₀
• 分子量: 955.161
• InChiKey: SKZJQNQJYWFJNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5'-[3',3'-Dimethyl-6-nitro-1'-(2-octanoyloxyethyl)spiro[chromene-2,2'-indole]-5'-yl]-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indole]-1'-yl]ethyl octanoate 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[5-[3,3-Dimethyl-2-[2-(3-nitro-6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)ethylidene]-1-(2-octanoyloxyethyl)indol-5-yl]-3,3-dimethyl-2-[2-(3-nitro-6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)ethylidene]indol-1-yl]ethyl octanoate
  参考文献：
  名称：

  卓越的多任务双螺吡喃：具有双氧化还原和质子门控的聚合物涂层表面的双向可见光开关

  摘要：

  智能或功能表面表现出复杂的多模式响应性，例如对光、热、pH 等的响应，虽然非常需要，但需要不同功能单元的组合来实现每种类型的响应，并且在实现可以避免交叉的组合方面存在挑战- 单元之间的对话，例如激发态猝灭。表现出多种转换模式的化合物有助于克服这一挑战并大大降低合成成本和复杂性。在这里，我们展示了通过使用氧化还原化学在二氢吲哚 5 位偶联形成的双螺吡喃光致变色，表现出 pH 门控光致变色，通过紫外线照射打开螺部分，并通过加热或用质子化/去质子化门控的可见光照射。值得注意的是，当光致色素被氧化成它的双阳离子形式双螺吡喃 (2+) 时，可以使用可见光代替紫外线在螺和部花青形式之间切换，通过质子化/去质子化实现每个状态的锁定和解锁。利用电化学耦合形成双螺吡喃单元来产生“智能表面”，即聚合物改性电极，避免了引入用于聚合的辅助官能团和伴随的串扰潜力的需要。所采取的方法不仅意味着双螺吡喃的多响应特性在固

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11604
• 作为产物：
  描述：

  2-[5-[3,3-Dimethyl-2-[2-(3-nitro-6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)ethylidene]-1-(2-octanoyloxyethyl)indol-5-yl]-3,3-dimethyl-2-[2-(3-nitro-6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)ethylidene]indol-1-yl]ethyl octanoate 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[5'-[3',3'-Dimethyl-6-nitro-1'-(2-octanoyloxyethyl)spiro[chromene-2,2'-indole]-5'-yl]-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indole]-1'-yl]ethyl octanoate
  参考文献：
  名称：

  卓越的多任务双螺吡喃：具有双氧化还原和质子门控的聚合物涂层表面的双向可见光开关

  摘要：

  智能或功能表面表现出复杂的多模式响应性，例如对光、热、pH 等的响应，虽然非常需要，但需要不同功能单元的组合来实现每种类型的响应，并且在实现可以避免交叉的组合方面存在挑战- 单元之间的对话，例如激发态猝灭。表现出多种转换模式的化合物有助于克服这一挑战并大大降低合成成本和复杂性。在这里，我们展示了通过使用氧化还原化学在二氢吲哚 5 位偶联形成的双螺吡喃光致变色，表现出 pH 门控光致变色，通过紫外线照射打开螺部分，并通过加热或用质子化/去质子化门控的可见光照射。值得注意的是，当光致色素被氧化成它的双阳离子形式双螺吡喃 (2+) 时，可以使用可见光代替紫外线在螺和部花青形式之间切换，通过质子化/去质子化实现每个状态的锁定和解锁。利用电化学耦合形成双螺吡喃单元来产生“智能表面”，即聚合物改性电极，避免了引入用于聚合的辅助官能团和伴随的串扰潜力的需要。所采取的方法不仅意味着双螺吡喃的多响应特性在固

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11604

文献信息

• Oxidative electrochemical aryl C–C coupling of spiropyrans
  作者：Oleksii Ivashenko、Jochem T. van Herpt、Petra Rudolf、Ben L. Feringa、Wesley R. Browne

  DOI：10.1039/c3cc42396d

  日期：——

  The isolation and definitive assignment of the species formed upon electrochemical oxidation of nitro-spiropyran (SP) is reported. The oxidative aryl C–C coupling at the indoline moiety of the SP radical cation to form covalent dimers of the ring-closed SP form is demonstrated. The coupling is blocked with a methyl substituent para to the indoline nitrogen.

  报道了由硝基螺吡喃（SP）在电化学氧化中形成的物种的分离和最终指定。实验证明，在SP自由基阳离子中，吲哚部分发生了芳基C―C氧化偶联，生成了环闭合SP形式的共价二聚体。吲哚氮的对位引入甲基取代基阻止了这种偶联反应。