泽泻醇F | 155521-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 泽泻醇F
• 英文名称: alisol F
• 英文别名: (1S,2R,4S,6S,8R,12S,13S,14S,19R)-6-[(1R)-1,2-dihydroxy-2-methylpropyl]-12-hydroxy-1,2,8,14,18,18-hexamethyl-5-oxapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.014,19]henicos-9-en-17-one
• CAS: 155521-45-2
• 化学式: C₃₀H₄₈O₅
• 分子量: 488.708
• InChiKey: YNKJSQIXVXWFBK-SLGDLKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  泽泻醇F 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 lithium 、 乙二胺 作用下， 反应 32.5h， 生成 25-Anhydro-alisol A-triacetate
  参考文献：
  名称：

  Crude Drugs from Aquatic Plants. I. On the Constituents of Alismatis Rhizoma. (1). Absolute Stereostructures of Alisols E 23-Acetate, F, and G, Three New Protostane-Type Triterpenes from Chinese Alismatis Rhizoma.

  摘要：

  从中国泽泻根茎（中国四川省采集的水生植物东方泽泻的干燥根茎（日文为 Sentaku））的极性较低的部分中，分离出了三种新的原烷型三萜类化合物，分别命名为泽泻醇 E 23-乙酸酯、F 和 G，以及四种愈创木型倍半萜类化合物和几种已知的三萜类化合物，包括 13，17-表紫苏醇 A。根据化学和物理化学证据，包括 E 23-乙酸烯醇、F 和 G 与已知三萜类烯醇 A 和 A 24-乙酸酯的化学相关性，以及应用改进的莫舍尔法，确定了 E 23-乙酸烯醇、F 和 G 的绝对立体结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1948

文献信息

• Highly regioselective glucosylation of alcoholic hydroxyls of protostane triterpenoids mediated by fungal biotransformation
  作者：Chao Wang、Xiao-Kui Huo、Bao-Jing Zhang、Cheng-Peng Sun、Xiang-Ge Tian、Sa Deng、Bin Li、Wei Wang、Pei-Pei Dong、Xiao-Chi Ma

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.10.025

  日期：2017.1

  An efficient glucosylation of alcoholic hydroxyls in the structures of protostane triterpenoids catalyzed by fungus has been developed. Four protostanes 1–4 as the substrates have been transformed by Syncephalastrum racemosum AS 3.264 and generated corresponding 11-OH glucosylation derivatives. The regioselective characteristics were also identified by various highly oxygenated protostane substrates

  已经开发了在真菌催化的前列腺素三萜类化合物的结构中醇羟基的有效葡糖基化。四个protostanes 1 - 4作为底物已被转化通过Syncephalastrum蔓AS 3.264和产生相应的11-OH糖基衍生物。区域选择性特征还通过各种高度氧化的前列腺素底物鉴定。时程在> 50％时显示出最高的1a，3a和4a收益，而1a的最高收益为72％。所有protostane类似物在体外均显示出hCE-2抑制作用生物测定。该报告描述了一种罕见的具有高产率和区域选择性特征的生物催化醇羟基葡萄糖基化反应。