2-hydroxy-2-pent-4-ynylcyclopentan-1-one | 321437-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-pent-4-ynylcyclopentan-1-one
• CAS: 321437-39-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: GCNJOQCAVBIKMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-pent-4-ynylcyclopentan-1-one 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8a-(1,1-diethyl-1-silapropoxy)-1,2,3,6,7,8,8a-heptahydroazulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  环戊酮通过自由基过程新型骨架重排成氢化薁酮及其在大马西林酸的正式合成中的应用

  摘要：

  摘要 开发了一种通过自由基过程将具有戊炔基侧链的环戊酮骨架重排成氢化薁化合物的新方法。发现在环戊酮的 α 位存在三乙基甲硅烷氧基会增加反应性。除此之外，反应没有限制。该反应还应用于 damsinic 酸的合成研究，该酸与 damsin 一起从 Ambrosia ambrosioides (Cav.) Payne 中分离出来。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00892-9
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-1-trimethylsilyl-1-pentyne 在 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2-hydroxy-2-pent-4-ynylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  环戊酮通过自由基过程新型骨架重排成氢化薁酮及其在大马西林酸的正式合成中的应用

  摘要：

  摘要 开发了一种通过自由基过程将具有戊炔基侧链的环戊酮骨架重排成氢化薁化合物的新方法。发现在环戊酮的 α 位存在三乙基甲硅烷氧基会增加反应性。除此之外，反应没有限制。该反应还应用于 damsinic 酸的合成研究，该酸与 damsin 一起从 Ambrosia ambrosioides (Cav.) Payne 中分离出来。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00892-9