(S)-1-(2-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-2-[3-(2-benzyloxy-1-methylethyl)-2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolo[2,3-b]-pyridin-5-yl]-2-methylpropan-1-one | 246231-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (S)-1-(2-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-2-[3-(2-benzyloxy-1-methylethyl)-2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolo[2,3-b]-pyridin-5-yl]-2-methylpropan-1-one
• 英文别名: tert-butyl 5-[1-(2-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]-2-(3,5-dimethylphenyl)-3-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate
• CAS: 246231-08-3
• 化学式: C₄₁H₅₁N₃O₄
• 分子量: 649.874
• InChiKey: UDYCTWQSBYCCBC-OBYBKVPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-2-[3-(2-benzyloxy-1-methylethyl)-2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolo[2,3-b]-pyridin-5-yl]-2-methylpropan-1-one 在 palladium dihydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 咪唑 、 Zn(N₃)₂*Py₂ 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 102.0h， 生成 (S)-1-(2-Azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-2-[3-(2-amino-1-methylethyl)-2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-1-(tert-butoxycarbonyl)-pyrrolo[2,3-b]-pyridin-5-yl]-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  6和7氮杂吲哚衍生的GnRH拮抗剂的总合成

  摘要：

  钯（0）催化的三乙基甲硅烷基炔烃和邻氨基氨基碘吡啶衍生物的杂环化反应是高度收敛到具有生物意义的6-和7-氮杂吲哚的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01322-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(6-aminopyridin-3-yl)-2-methylpropanoate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 silver trifluoroacetate 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 silver tetrafluoroborate 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 碘 、 一氯化碘 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (S)-1-(2-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-2-[3-(2-benzyloxy-1-methylethyl)-2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolo[2,3-b]-pyridin-5-yl]-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  6和7氮杂吲哚衍生的GnRH拮抗剂的总合成

  摘要：

  钯（0）催化的三乙基甲硅烷基炔烃和邻氨基氨基碘吡啶衍生物的杂环化反应是高度收敛到具有生物意义的6-和7-氮杂吲哚的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01322-3

文献信息

• Antagonists of gonadotropin releasing hormone
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05998432A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  There are disclosed compounds of formula (I) ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as antagonists of GnRH and as such may be useful for the treatment of a variety of sex-hormone related and other conditions in both men and women.

  公开了式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，它们可用作GnRH的拮抗剂，因此可能对男性和女性的各种性激素相关和其他情况的治疗有用。
• US5998432A
  申请人：——

  公开号：US5998432A

  公开（公告）日：1999-12-07
• Total syntheses of 6- and 7-azaindole derived GnRH antagonists
  作者：Feroze Ujjainwalla、Thomas F Walsh

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01322-3

  日期：2001.9

  The palladium(0)-catalyzed heteroannulation of a triethylsilyl alkyne and an ortho-aminoiodopyridine derivative is used as the key step in a highly convergent route to 6- and 7-azaindoles of biological interest.

  钯（0）催化的三乙基甲硅烷基炔烃和邻氨基氨基碘吡啶衍生物的杂环化反应是高度收敛到具有生物意义的6-和7-氮杂吲哚的关键步骤。