hydroxymethylenecarvomenthone | 59060-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: hydroxymethylenecarvomenthone
• CAS: 59060-39-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: FPIBGDVACDGLQN-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydroxymethylenecarvomenthone 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 叔丁醇 作用下， 生成 2-{(1S,4S)-3-[1-Butylsulfanyl-meth-(Z)-ylidene]-4-isopropyl-1-methyl-2-oxo-cyclohexyl}-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Copa 和 Ylango 倍半萜的立体选择性全合成：(-)-(1S,4S,5R,7R)-1,7-Dimethyl-4-isopropylbicyclo[3.2.1]octa-6,8-dione 和 (+) 的制备-(1R,4S,5S,7S)-1,7-Dimethyl-4-isopropylbicyclo[3.2.1]octa-6,8-dione

  摘要：

  描述了两种非对映双环 [3.2.1] 辛二酮（23 和 24）的有效立体选择性合成，以及这些材料在合成 copa（1-5）和依兰果（7-11）倍半萜类化合物中的潜在用途，分别进行了概述。(+)-香芹酮 (26) 转化为相应的正丁基硫代亚甲基衍生物 28，然后用 2-碘丙酸乙酯将后者烷基化，得到化合物 29。从后者去除保护基团伴随酯水解并得到酮酸 30. 相应酯 31 的有效分子内克莱森缩合生成 (-)-(1S,4S,5R,7R)-1,7-二甲基-4-异丙基双环[3.2.1]octa-6,8-dione (23)。已知的辛酮 39 向交叉共轭的酮醛 41 的转化是通过标准反应完成的。

  DOI：

  10.1139/v75-402
• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 、 (+)-(R,R)-四氢香芹酮 生成 hydroxymethylenecarvomenthone
  参考文献：
  名称：

  Copa 和 Ylango 倍半萜的立体选择性全合成：(-)-(1S,4S,5R,7R)-1,7-Dimethyl-4-isopropylbicyclo[3.2.1]octa-6,8-dione 和 (+) 的制备-(1R,4S,5S,7S)-1,7-Dimethyl-4-isopropylbicyclo[3.2.1]octa-6,8-dione

  摘要：

  描述了两种非对映双环 [3.2.1] 辛二酮（23 和 24）的有效立体选择性合成，以及这些材料在合成 copa（1-5）和依兰果（7-11）倍半萜类化合物中的潜在用途，分别进行了概述。(+)-香芹酮 (26) 转化为相应的正丁基硫代亚甲基衍生物 28，然后用 2-碘丙酸乙酯将后者烷基化，得到化合物 29。从后者去除保护基团伴随酯水解并得到酮酸 30. 相应酯 31 的有效分子内克莱森缩合生成 (-)-(1S,4S,5R,7R)-1,7-二甲基-4-异丙基双环[3.2.1]octa-6,8-dione (23)。已知的辛酮 39 向交叉共轭的酮醛 41 的转化是通过标准反应完成的。

  DOI：

  10.1139/v75-402

文献信息

• Dickenson, John B.; Reusch, William, Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 4, p. 303 - 310
  作者：Dickenson, John B.、Reusch, William

  DOI：——

  日期：——